1 Introduction 1
1.1 Aperçu 1
1.2 Produits naturels contenant des indoles 1
1.3 Activité biologique des indoles 4
1.4 Produits pharmaceutiques contenant des indoles 15
1.5 Matériaux contenant des indoles 21
1.6 Ligands contenant de l’indole 28
1.7 Revues de la synthèse des cycles indoliques 32
1.7.1 Revues générales sur la synthèse des cycles indoliques 32
1.7.2 Revues spécialisées 32
1.7.3 Réactions de noms 33
1.7.4 Revues diverses 33
1.7.5 Synthèse des carbazoles, des carbolines et des indolocarbazoles 34
1.7.6 Examens des analogues de l’indole 34
Références 34
PART I Réarrangements Sigmatropiques 39
2 Synthèse de l’indole de Fischer 41
2.1 Aperçu 41
2.2 Méthodes 41
2.2.1 Méthodes traditionnelles 41
2.2.2 Méthodes catalysées par les métaux 44
2.2.3 Méthode d’indolisation de Fischer en phase solide 56
2.2.4 Autres méthodes générales 57
2.2.5 Hydrazones 63
2.2.6 Autres variations de la synthèse de l’indole de Fischer 66
2.3 Applications des indolisations de Fischer 68
2.3.1 Cibles médicamenteuses 68
2.3.2 Produits naturels 82
2.3.3 Matériaux 97
2.3.4 Généralités 98
Références 108
3 Synthèse indolique de Gassman 116
4 Synthèse indolique de Bartoli 121
5 Synthèse indolique de Thyagarajan 131
6 Synthèse indolique de Julia 137
7 Divers. Réarrangements sigmatropiques 139
PART II Cyclisation nucléophile 145
8 Synthèse indolique de Madelung 147
9 Synthèse indolique de Wittig-Madelung 156
10 Synthèse indolique de Jones-Schmid 165
11 Couture Indole Synthèse 174
12 Wender Indole Synthèse 176
13 Smith Indole Synthèse 181
14 Kihara Indole Synthèse 186
15 Nenitzescu 5-Hydroxyindole Synthèse 188
16 Engler-Kita Indole Synthesis 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Indoline-Indole Synthesis 213
18 Wright Indoline Synthesis 219
19 Saegusa Indole Synthesis 221
20 Ichikawa Indole Synthesis 228
21 Cyclisations nucléophiles diverses qui forment le cycle indole 230
22 Synthèse de l’indole de Sugasawa 244
PART III Cyclisation électrophile 247
23 Synthèse de l’indole de Bischler 249
24 Le Nordlander. Synthèse indolique 260
25 Cyclisation du nitrène 264
26 Synthèse indolique Cadogan-Sundberg 266
27 Synthèse indolique Sundberg 278
28 Synthèse indolique Hemetsberger 287
29 Synthèse indolique Taber 296
30 Knochel Indole Synthesis 299
31 Täuber Carbazole Synthesis 301
32 Quéguiner Azacarbazole Synthesis 304
33 Iwao Indole Synthesis 307
34 Hewson Indole Synthesis 309
35 Synthèse de l’indole de Magnus 310
36 Synthèse de l’indole de Feldman 311
37 Synthèse de l’indole de Butin 313
38 Cyclisations électrophiles diverses 317
PART IV Cyclisation réductive 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyrène Cyclisation réductrice 325
40 Synthèse de l’indole de Reissert 332
41 Synthèse de l’indole de Leimgruber-Batcho 338
42 Synthèse de l’indole de Pschorr-Hoppe 349
43 Synthèse de l’indole de Mąkosza 354
44 Synthèse de l’indole de Rawal 361
45 Synthèse de l’indole de Baeya 361
.
45 La synthèse de l’indole de Baeyer-Jackson et diverses synthèses de l’indole par cyclisation réductrice 363
PART V Cyclisation oxydative 381
46 Synthèse de l’indole de Watanabe 383
47 Synthèse du carbazole de Knölker 391
48 Cyclisations oxydatives diverses. 396
PART VI Cyclisation radicalaire 403
49 Synthèse de l’indole de Fukuyama 405
50 Autres synthèses de l’indole médiées par l’étain 409
51 Synthèse de l’indole de Murphy 412
52 Diverses synthèses de l’indole médiées par les radicaux 414
53 Synthèse du carbazole-carboline de Graebe-Ullmann Carbazole-Carboline 424
PART VII Cycloaddition et électrocyclisation 435
54 Cycloaddition de Diels-Alder 437
55 Synthèse de l’indole de Plieninger 464
56 Synthèse photochimique des indoles et des carbazoles 468
57 Cycloaddition dipolaire, anionique, anioniques et d’électrocyclisation 483
PART VIII Indoles à partir de pyrroles 493
58 Cyclisation électrophile du pyrrole 495
59 Cyclisation catalysée par le palladium du pyrrole 495
59 Cyclisation du pyrrole 495
60 503
60 Synthèses de cycloaddition à partir de pyrroles vinyliques 506
61 Electrocyclisation de pyrroles 512
62 Indoles à partir de pyrrolo-2,3-Quinodiméthanes 517
63 Indoles par déshydrogénation de pyrroles 520
64 Synthèses diverses d’indoles à partir de pyrroles 525
65 Indoles par l’intermédiaire d’arynes 528
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PART IX Indoles à partir d’indolines 537
66 Déshydrogénation d’indoline 539
67 Indolines en indoles par élimination fonctionnalisée 553
68 Indolines à partir d’oxindoles, Isatines, et Indoxyls 558
PART X Synthèse d’indoles catalysée par les métaux 573
69 Synthèse d’indoles catalysée par le cuivre 575
70 Synthèse de cycles indoliques catalysée par le palladium : Hegedus 588
71 Synthèse d’un cycle indole catalysé par le palladium : Mori-Ban-Heck 592
72 Synthèse d’un cycle indole catalysé par le palladium : Aryl-Heck 597
73 Synthèse de cycles indoliques catalysée par le palladium : Cyclisation oxydative 600
74 Synthèse de cycles indoliques catalysée par le palladium : Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Synthèse de cycles indoliques catalysée par le palladium : Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Synthèse d’un cycle indole catalysé par le palladium : Larock 611
77 Synthèse d’un cycle indole catalysé par le palladium : Cacchi 615
78 Synthèse d’un cycle indole catalysé par le palladium : Buchwald-Hartwig 619
79 Synthèse d’un cycle indole catalysé par le palladium : Divers 623
80 Synthèse d’anneau indole catalysée par le rhodium 632
81 Synthèse d’anneau indole catalysée par l’or 640
82 Synthèse d’anneau indole catalysée par le ruthénium 645
83 Synthèse d’anneau indole catalysée par le platine 648
84 Synthèse d’anneau indole catalysée par l’argent et le zinc 651
85 Fer-, Iridium-, et d’Indium 655
86 Synthèses de cycles indoliques catalysées par le nickel, le cobalt et le molybdène, et de molybdène 660
87 Synthèses de cycles indoliques catalysées par le mercure et le chrome 663
88 Synthèses de cycles indoliques catalysées par divers métaux 666
PART XI Divers 669
89 Synthèses de cycles indoliques diverses 671
Index 676
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