TL;DR La déformation de torsion peut être considérée comme la répulsion due aux forces électrostatiques entre les électrons dans des MO adjacents. Pendant ce temps, la déformation stérique (également connue sous le nom de déformation de van der Waals) peut être considérée comme la répulsion lorsque deux groupes volumineux qui ne sont pas directement liés l’un à l’autre deviennent trop proches l’un de l’autre et donc qu’il n’y a pas assez d’espace pour eux.

Voici la version plus détaillée.

Déformation de torsion

considérons une molécule d’éthane. La liaison sigma C-C est libre de tourner et en principe il y a un nombre infini de conformations possibles. Cependant, seules 2 sont significatives, ce sont les conformations en quinconce et en éclipse. Les différents conformères sont généralement dessinés sous forme de projections de Newman, car ils peuvent facilement être comparés entre eux. Ci-dessous, les projections de Newman pour les conformères éclipsé et décalé :

Le conformère décalé est le conformère le plus stable tandis que le conformère éclipsé est le conformère le moins stable. Le conformère décalé est approximativement $\mathrm{12~kJ~mol^{-1}}$ plus stable que le conformère éclipsé. Cette différence d’énergie entre ces maxima et minima est connue sous le nom de barrière de torsion.

Alors, qu’est-ce que la barrière de torsion ? La raison pour laquelle le conformère éclipse est plus énergétique que tous les autres conformères est due à la répulsion électrostatique déstabilisante entre les paires d’électrons des liaisons sigma C-H sur les deux carbones. En outre, il existe également une caractéristique stabilisante qui est plus importante dans le conformère décalé. Dans le conformère décalé, il existe une interaction orbitale constructive impliquant les MO de liaison et d’anti liaison des atomes H adjacents. Il en résulte une hyper conjugaison qui stabilise le composé.

Les deux effets que j’ai mentionnés ci-dessus sont ce à quoi se réfère la déformation de torsion. Donc, vous pouvez penser à la déformation de torsion comme la déformation qui est le résultat des forces électrostatiques.

Déformation stérique

Prenons maintenant le butane. La rotation de la liaison sigma $\mathrm{C_2-C_3}$ conduit également à une infinité de conformères possibles. Cependant, il y a 4 conformères principaux montrés ci-dessous :

Il existe ici 2 types de conformères éclipsés qui sont les moins stables des conformères. Le plus instable est connu sous le nom de forme syn éclipsée. La forme syn est approximativement $\mathrm{20~kJ~mol^{-1}}$ plus élevée en énergie que le conformère décalé. La raison de ce phénomène peut être en partie attribuée à la contrainte de torsion, car il existe une répulsion entre les électrons dans les orbitales de liaison sigma. Cependant aussi, elle peut être largement attribuée à la répulsion des deux groupes méthyles relativement volumineux car ils deviennent trop proches l’un de l’autre et il n’y a pas assez d’espace pour eux.

Cette répulsion est connue sous le nom de souche stérique. Par conséquent, la souche stérique peut être définie comme la répulsion qui se produit lorsque des groupes qui ne sont pas directement liés se rapprochent trop les uns des autres. Cette répulsion n’existe que pour les substituants volumineux, tels que les groupes méthyle ou éthyle. Ainsi, dans l’éthane, il n’y a pas d’encombrement stérique car les atomes d’hydrogène ne sont pas si volumineux.

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