Lorsque le roman commence au début des années 1800, Philip est un orphelin de sept ans élevé par sa sœur insensible, « Mme Joe », qui le bat régulièrement, et son mari Joe Gargery, un forgeron et le meilleur ami de Pip. Il vit dans la région des marais du Kent, en Angleterre, à vingt miles de la mer.
Pip n’a aucun souvenir de l’un ou l’autre de ses parents ; il a plus de vingt ans de moins que sa sœur. Cinq frères sont morts en bas âge à eux deux : Alexander, Bartholomew, Abraham, Tobias et Roger. Il est connu de lui-même et du monde entier sous le nom de Pip, car sa « langue enfantine ne pouvait faire des deux noms rien de plus long ou de plus explicite que Pip ». La scène d’ouverture du roman montre Pip dans un cimetière en train de se recueillir sur les tombes de ses parents et de ses frères. Il dit être petit pour son âge lorsqu’il rencontre les bagnards à l’âge de sept ans, mais lorsqu’il est apprenti chez Joe, il est plus grand et devient très fort pour maîtriser le travail de forgeron.
Pip est destiné à, et veut, une carrière de forgeron comme son beau-frère, jusqu’à ce qu’une chaîne d’événements inattendus le propulse dans une classe sociale différente. La personnalité de Pip subit de nombreux changements sous l’influence de divers personnages. Au début du roman, c’est un jeune garçon innocent qui ne se soucie pas de son bas rang dans la société. Vers l’âge de huit ans, il rencontre une fille belle et fière, Estella, qui appartient à la classe supérieure. Pip tombe amoureux d’elle et devient très honteux de son humble milieu et de ses parents à l’apparence grossière. Lorsqu’il est assez âgé, il est lié à Joe en tant qu’apprenti. Mais il aspire à devenir un gentleman, dans une classe sociale inaccessible à un forgeron de village. Il souffre de culpabilité pour ses sentiments ingrats envers Joe, qui est un ami bienveillant pour lui tout au long de sa vie.
Lorsque, quatre ans après son apprentissage, un mystérieux bienfaiteur lui permet d’échapper à la classe ouvrière, Pip part à Londres à l’adolescence pour devenir un gentleman. Dans sa jeunesse, il croit que son mécène est Miss Havisham, la tutrice d’Estella, qui veut faire de lui un prétendant convenable à la main de sa pupille. Une fois installé à Londres, bien que son bienfaiteur ne soit pas nommé, Pip persiste à croire que Mlle Havisham veut qu’il épouse Estella. Il ne fait pas preuve de sagesse en dépensant l’argent qu’il reçoit avant sa majorité, à 21 ans, et en accumulant des dettes. Son tuteur légal est M. Jaggers, un avocat, qui souligne les difficultés que crée Pip, mais laisse à ce dernier le soin de guider sa propre vie. Il ne perd pas entièrement son bon caractère, qui s’exprime principalement dans sa relation avec son ami Herbert Pocket.
Deux ans après la majorité de Pip, son bienfaiteur apparaît en personne, et c’est Abel Magwitch, le bagnard qu’il a rencontré dans son enfance. Ce dernier anéantit son espoir d’être destiné à Estella et le dégoûte dans un premier temps. Il ne sait pas quel genre de criminel est cet homme. Malgré son dégoût et sa déception, le sens du devoir qui pousse Pip à aider le condamné est une marque de sa bonté intérieure, tout comme lorsque Pip l’a rencontré pour la première fois à l’âge de sept ans. Après la mort d’Abel Magwitch et la confiscation de sa fortune par la Couronne, Pip, âgé de 23 ans, comprend que de bons vêtements, un discours distingué et une allocation généreuse ne font pas de quelqu’un un gentleman. À un moment donné, il était sur le point d’être envoyé en prison pour dettes, mais la loi lui a accordé un sursis car il a succombé à une maladie. Joe l’apprend et vient à Londres pour s’occuper de Pip jusqu’à ce qu’il soit capable de marcher tout seul. Pendant sa convalescence, il trouve un reçu indiquant que sa dette a été amortie par Joe et Biddy. Quelques jours après le départ de Joe, Pip rentre chez lui et découvre que Biddy a épousé Joe le jour même (la sœur de Pip étant morte après avoir été blessée lors d’un cambriolage, puis ayant succombé à ses blessures des années plus tard). Sans revenu ni formation pour une quelconque profession, il est désemparé. Herbert Pocket propose à Pip de rejoindre le cabinet où il travaille, dans un bureau du Caire. Pip commence comme employé de bureau. Herbert épouse sa fiancée Clara Pocket, et Pip vit avec eux. Cette situation est ironique, car Pip a utilisé le don de 500 livres qu’il a reçu à l’âge de 21 ans pour engager Herbert dans la nouvelle entreprise, malgré le fait qu’il soit poursuivi par des créanciers. En travaillant pour un marchand nommé Clarriker, Pip apprend enfin la discipline et la responsabilité financière, et est désormais plus prudent.
Onze ans plus tard, Pip retourne en Angleterre pour voir Joe, Biddy et leurs enfants, une fille et un fils qui portent son nom, ou un « petit Pip ». Il se rend à pied sur les terres où se trouvait autrefois la maison de Miss Havisham et y rencontre Estella. Tous deux ont beaucoup changé depuis leur expérience de la vie. Après s’être réconciliés, ils se tiennent la main, et Pip ne voit aucune ombre pour les séparer à nouveau.