Les nucléosides sont des sous-unités structurelles des acides nucléiques, les macromolécules qui véhiculent l’information génétique dans les cellules vivantes. Ils sont constitués d’une base azotée liée à un sucre à cinq carbones (pentose).
Les nucléosides sont les précurseurs biochimiques des nucléotides, les éléments constitutifs moléculaires des acides nucléiques ADN et ARN. Les nucléotides sont également importants dans le métabolisme cellulaire (l’ATP est la monnaie énergétique de la cellule) et en tant que coenzymes. Les nucléotides sont formés par l’addition d’un ou plusieurs groupes phosphates au nucléoside.
Certains nucléosides ont des applications cliniques importantes ; par exemple, la puromycine et certains autres antibiotiques sont des nucléosides produits par des moisissures ou des champignons.
La créativité humaine se manifeste également dans la capacité des chercheurs en médicaments à s’appuyer sur une compréhension de la biochimie des nucléosides naturels pour construire des molécules synthétiques appelées analogues de nucléosides. Une classe de médicaments antirétroviraux est appelée inhibiteurs de la transcriptase inverse à base d’analogues nucléosidiques (NARTI ou NRTI). Les INTI inhibent l’activité de la transcriptase inverse, une enzyme virale de l’ADN polymérase dont le VIH a besoin pour se reproduire. Lorsque le VIH infecte une cellule, la transcriptase inverse copie le génome ARN simple brin du virus en une molécule d’ADN viral double brin. L’ADN viral est ensuite intégré dans l’ADN chromosomique de l’hôte, ce qui permet à ce dernier de reproduire le virus. Les INTI bloquent la fonction enzymatique de la transcriptase inverse, perturbant la synthèse de l’ADN viral double brin et empêchant ainsi le VIH de se multiplier. Afin d’être incorporés dans l’ADN viral, les INTI doivent être activés dans la cellule par l’ajout de trois groupes phosphates pour former des triphosphates d’INTI.
Les composants chimiques des nucléosides
La base azotée d’un nucléoside (également appelée nucléobase) est généralement un dérivé de la purine ou de la pyrimidine, qui sont des composés hétérocycliques (composés organiques qui contiennent une structure cyclique comportant, en plus du carbone, des atomes tels que le soufre, l’oxygène ou l’azote). Les bases les plus courantes dans les nucléosides sont :
- Les purines adénine et guanine;
- Les pyrimidines cytosine, thymine et uracile.
Le composant sucre est soit le désoxyribose, soit le ribose. (« Désoxy » indique simplement que le sucre est dépourvu d’un atome d’oxygène présent dans le ribose, le composé parent.)
Vous trouverez ci-dessous un tableau listant les bases communes et leurs nucléosides correspondants :
| Base azotée | Nucléoside | Désoxynucléoside |
|---|---|---|
 Adénine |
 Adénosine A |
. Deoxyadénosine dA |
 Guanine |
 Guanosine G |
Deoxyguanosine dG |
 Thymine |
 5-.Méthyluridine m5U |
Désoxythymidine dT |
 Uracile |
Uridine U |
Désoxyuridine dU |
| . Cytosine |
Cytidine C |
Deoxycytidine dC |
Les nucléosides sont des précurseurs de nucléotides
Un nucléotide est un ester phosphate d’un nucléoside. En chimie, les esters sont des composés organiques dans lesquels un groupe organique remplace un atome d’hydrogène ou plusieurs hydrogènes dans un acide oxygéné. Ici, le groupe hydroxyle du nucléoside, attaché à l’atome de carbone 5 de l’unité sucre, est remplacé par un ou plusieurs groupes phosphates.
Les nucléotides sont nommés en fonction du nucléoside qui correspond à la base. Par exemple, le nucléotide adénosine triphosphate (ATP) est un dérivé du nucléoside adénosine.
La dégradation des nucléosides
Il existe un renouvellement continu des nucléotides dans la cellule. Les nucléosides sont dérivés dans la deuxième étape de la dégradation des acides nucléiques lorsqu’une classe d’enzymes appelées nucléotidases divise les nucléotides en leurs composants nucléosides et groupes phosphates. Les nucléosides, à leur tour, sont ensuite décomposés :
- Dans la lumière du système digestif par les nucléosidases en bases azotées et ribose (ou désoxyribose).
- À l’intérieur de la cellule par les nucléosides phosphorylases en bases azotées et ribose-1-phosphate (ou désoxyribose-1-phosphate).
- Lindahl, T. 1993. « Instabilité et désintégration de la structure primaire de l’ADN ». Nature 362(6422) : 709-715.
- Stryer, L. 1988. Biochimie, 4e édition. New York, NY : W. H. Freeman. ISBN 071671843X.
- Watson, J. D., et Crick, F. H. C. 1953. Une structure pour l’acide nucléique désoxyribose (PDF). Nature 171 : 737-738. Consulté le 26 août 2007.
Nucléobases : Adénine – Thymine – Uracil – Guanine – Cytosine – Purine – Pyrimidine
Nucléosides : Adénosine – Uridine – Guanosine – Cytidine – Désoxyadénosine – Thymidine – Désoxyguanosine – Désoxycytidine
Nucléotides : AMP – UMP – GMP – CMP – ADP – UDP – GDP – CDP – ATP – UTP – GTP – CTP – cAMP – cGMP
Désoxynucléotides : dAMP – dTMP – dUMP – dGMP – dCMP – dADP – dTDP – dUDP – dGDP – dCDP – dATP – dTTP – dUTP – dGTP – dCTP
Acides nucléiques : ADN – ARN – LNA – PNA – ARNm – ARNnc – miARN – ARNr – siARN – ARNt – ADNmt – Oligonucléotide
Crédits
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