Hylton a commencé à travailler dans la mode alors qu’elle était une lycéenne de 17 ans, lorsqu’elle a assisté à un clip de Jodeci. Son petit ami et stagiaire A&R, Sean Combs, l’a invitée sur le plateau, et ensemble ils ont convaincu le fondateur d’Uptown Records, Andre Harrell, de laisser les membres du groupe porter des bottes de combat, des hoodies et des chapeaux à l’envers. Combs lui a ensuite présenté d’autres artistes d’Uptown Records, qui sont devenus certains de ses premiers clients.
Hylton a surtout habillé Lil’ Kim et Mary J. Blige, qu’elle considérait comme ses muses. Elle a commencé à concevoir des vêtements en raison de la difficulté qu’elle éprouvait à trouver des vêtements pour Lil’ Kim, qui mesurait 4’11 » et portait une chaussure de taille 4,5. Hylton était la créatrice et la styliste de la combinaison violette et de la pâte à modeler que Lil’ Kim portait aux VMA de 1999. Elle a déclaré qu’elle s’était concentrée sur l’innovation et la prise de risque avec ses premiers styles, et a relié ce modèle au fait d’être un membre de la « génération hip hop ». Hylton s’est inspirée de The Wiz pour la mode de la vidéo « Crush on You » de Lil’ Kim. Elle a également coiffé Lil’ Kim pour son premier album solo, Hard Core.
À 21 ans, Hylton a fondé Chyna Doll Enterprises et a fourni des stylistes pour des tournages vidéo, des couvertures de magazines et des apparitions publiques. Chyna Doll Enterprises a coiffé des artistes tels que Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown et Dru Hill. À 25 ans, Hylton avait gagné un million de dollars en tant que styliste. Hylton a également coiffé Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard, et Mary J. Blige dans la vidéo « Not Gon’ Cry ».
Elle a parlé des barrières qu’elle a rencontrées en tant que jeune femme de couleur dans le monde de la mode. La mode que portaient ses clients était qualifiée de « ghetto fabulous », que Hylton appelait « hip hop glam », et n’était pas acceptée par le monde de la mode classique. Elle achetait des vêtements de luxe pour ses clients avec sa propre carte de crédit.
Lorsque Lil’ Kim a gagné en crédibilité après une campagne MAC, les clients de Hylton ont commencé à être courtisés par des maisons de couture comme Galliano. Hylton a déclaré dans une interview à Billboard que l’une de ses marques préférées à tirer pour Versace, en partie parce qu’ils ont mis en vedette Naomi Campbell comme modèle quand les modèles à la peau foncée étaient rarement promus par les grandes maisons de mode.
Hylton collabore fréquemment avec Dapper Dan. Ensemble, ils ont créé des shorts personnalisés pour la rappeuse Trina fabriqués à partir de billets de vingt dollars, et ont stylisé les costumes imprimés Fendi Zucca pour le clip « Let’s Get It ».