A l’adolescence, Wills joue dans des groupes de garage, s’inspirant de groupes de rock tels que Bon Jovi. Au cours de sa jeune vie d’adulte, cependant, il commence à s’intéresser à la musique country. À 17 ans, il participe à un concours de talents locaux à Marietta, en Géorgie, et après avoir remporté le concours, il commence à se produire localement. Il a ensuite travaillé comme chanteur de démonstration à Atlanta, en Géorgie, avant de faire de même à Nashville, dans le Tennessee. Pendant son séjour à Nashville, il est découvert par les producteurs de disques Carson Chamberlain et Keith Stegall, qui l’aident à signer un contrat d’enregistrement avec Mercury Records Nashville.
Le premier album éponyme de Wills sort en 1996 sous la production de Chamberlain et Stegall. Son premier single, « Jacob’s Ladder », s’est hissé à la sixième place du hit-parade country. « High Low and in Between », la face B de « Jacob’s Ladder », fut le single suivant, atteignant la 33ème place. Pour finir, le single « Places I’ve Never Been » s’est classé cinquième. Malgré le succès de ses premier et troisième singles, l’album ne s’est pas bien vendu, et il a plafonné à la 38e place du classement des albums country.
Wish You Were Here, le deuxième album de Wills, a été son plus grand succès commercial, obtenant une certification platine de la Recording Industry Association of America. Le single phare « I Do (Cherish You) » et sa suite, « Don’t Laugh at Me », ont tous deux atteint la deuxième place des charts country, le premier l’amenant pour la première fois au Billboard Hot 100. Après la paire de chansons ayant atteint la deuxième place, on trouve la chanson titre de l’album. Coécrite par Bill Anderson, Skip Ewing et Debbie Moore, elle est devenue le premier succès country de Wills en 1999. Plus tard cette année-là, le boys band 98 Degrees a repris « I Do (Cherish You) » sur leur album 98 Degrees and Rising. Après « Wish You Were Here », « She’s in Love », le dernier single de Wish You Were Here, a atteint la septième place. En 1998, Wills a reçu un prix de l’Academy of Country Music pour le meilleur nouveau chanteur masculin.
2000-03Edit
En 2000, il a fait la voix du personnage de Huckleberry Finn dans le remake animé de MGM de Tom Sawyer. Toujours pour ce film, Wills et Lee Ann Womack, qui joue la voix chantante de Becky dans le film, chantent en duo la chanson titre de fin « Never Ever and Forever ».
La huitième entrée de Wills dans les charts est une reprise du single à succès de 1998 « Back at One » du chanteur R&B Brian McKnight. Cette reprise a été un succès country dans le top 5 pour Wills au début de l’année 2000 et le premier single de son troisième album, Permanently. Cet album a été la plus haute entrée de Wills dans le classement des albums country, atteignant la troisième place. Après « Back at One », il y a eu une autre reprise de R&B, cette fois du single de 1999 de Brandy « Almost Doesn’t Count ». Cette reprise a atteint le top 20, et a été suivie par « I Want to Know (Everything There Is to Know About You) », qui a atteint le numéro 33. Permanently a été certifié or par la RIAA. Contrairement à ses précédents albums, cet album a été entièrement produit par Carson Chamberlain, Stegall ayant quitté Mercury en 2000.
Loving Every Minute est le titre du quatrième album studio de Wills et son premier single. Cette chanson, coécrite par Michael White, n’a cependant atteint que le numéro 18, et l’autre single de l’album – le duo Jamie O’Neal « I’m Not Gonna Do Anything Without You », qui figurait également sur le premier album d’O’Neal, Shiver – a atteint le numéro 31. On trouve également sur cet album la chanson « Somebody », qui est devenue plus tard un succès numéro un en 2004 lorsque Reba McEntire l’a enregistrée pour son album Room to Breathe de 2003.
Le plus grand succès de Wills dans les charts, « 19 Somethin' », est sorti à la fin de 2002. Il est arrivé en tête des classements country au début de 2003, et est resté numéro un pendant six semaines. La chanson a également été sa plus haute entrée au Hot 100, atteignant la 23e place. Cette chanson était la première des deux chansons nouvellement enregistrées sur son album de grands succès de 2003, qui reprenait tous les singles de son palmarès jusqu’alors, à l’exception de « High Low and in Between » et « I Want to Know (Everything There Is to Know About You) ». L’autre nouvelle chanson de cet album, « When You Think of Me », a été un hit country numéro 28 au début de 2003. Wills a produit ces deux nouveaux titres avec Chris Lindsey.
And the Crowd Goes Wild, son cinquième album studio, est sorti plus tard en 2003. C’était son premier album studio complet, qu’il a coproduit, le faisant à nouveau avec Chris Lindsey. Bien que l’album lui-même ait atteint la cinquième place du classement Billboard Top Country Albums, ses deux singles n’ont atteint que les régions moyennes et inférieures du top 40 du classement Hot Country Songs. La chanson titre, country rock et country rap, écrite par Jeffrey Steele, a été le premier extrait de l’album, atteignant la 29e place du classement country. Il est suivi de « That’s a Woman », qui s’est arrêté à la 40e place. Comme sa précédente sortie studio, cet album comprenait une chanson qui est devenue plus tard un succès numéro un pour un autre artiste : « What Hurts the Most », qui a été numéro un des hit country et adult contemporary pour le groupe Rascal Flatts lorsqu’il l’a reprise sur son album Me and My Gang en 2006. Cette chanson a également été un single pour Jo O’Meara en 2005 et Cascada en 2007. La propre interprétation de Wills a été un succès mineur dans le classement Hot Digital Songs en 2006. On trouve également sur And the Crowd Goes Wild une reprise du tube de Ronnie Milsap « Prisoner of the Highway », enregistrée en duo avec Milsap.
2006-présentEdit
En raison des mauvaises performances de And the Crowd Goes Wild, Wills quitte Mercury en 2004. En 2004, Wills a également enregistré une reprise de « Fooled Around and Fell in Love » d’Elvin Bishop pour l’album hommage au rock sudiste Southern Rock Country Style. Il n’a plus enregistré jusqu’à ce que le chanteur country Clint Black le signe sur son label Equity Music Group en 2006. Le premier album de Wills pour le label était « Hank », qui a atteint le numéro 49 et n’a jamais été inclus dans un album. Son premier album pour le label, intitulé Familiar Stranger, devait à l’origine sortir en septembre 2007, mais a été repoussé à plusieurs reprises en raison des mauvaises performances de « Take It All Out on Me » et « Days of Thunder ». Tenacity Records a alors acquis l’album et l’a sorti en 2008, en publiant « The Things We Forget » comme troisième single. Après cette chanson vient « Entertaining Angels », co-écrite par Willie Mack. Fin 2009, il sort ensuite un cinquième single, « Crazy White Boy », écrit par Brett James et Blair Daly. Wills sort l’album compilation 2nd Time Around en juillet 2009, qui comprend des réenregistrements de plusieurs singles de Mercury.
Wills sort un nouveau single en janvier 2011 intitulé « Looking for America », écrit par Bernie Nelson, Philip Douglas et Jeremy Bussey. Il a servi de titre à son album 2011 du même nom, sorti le 21 juin 2011, chez Big Red Records et Tenacity Records.
Il a été invité par Vince Gill à devenir le 218e membre du Grand Ole Opry le 21 décembre 2018, et a été intronisé le 11 janvier 2019
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