Dans ce post, nous allons apprendre à convertir entre les projections Fischer, Bond-Line et Newman dans différents ordres. Il s’agit d’une compétence essentielle car elle permet de visualiser la molécule dans l’espace, et c’est ce sur quoi repose une partie importante de la compréhension de la chimie organique.
Débutons par la conversion entre les structures bond-line et les projections de Newman.
D’abord, rappelez-vous qu’une molécule donnée, et même une conformation spécifique de cette molécule, peut avoir plusieurs projections de Newman selon la direction et la liaison que l’on regarde. La direction est généralement indiquée par un symbole d’œil ou une flèche. Consultez le post sur les projections de Newman si vous avez besoin de rafraîchir certains concepts.
Par exemple, voici comment la ligne de liaison suivante est transférée à un Newman en regardant à travers la liaison C1-C2 à partir du haut-gauche:
J’ai remarqué que de nombreux étudiants ont du mal avec ce concept et après avoir essayé différentes approches, j’ai spontanément dessiné une personne à la place de l’œil pour la direction de vue et cela s’avère être un changement de jeu. Le facteur clé d’aide ici était que j’ai pu utiliser les mains de la personne pour désigner les groupes pointant vers la gauche ou vers la droite.
Voici comment cela fonctionnerait en utilisant cet exemple:
Si ce n’est pas clair comment cela se passe, faites-le dans l’ordre suivant:
1) Déterminez si la projection de Newman va avoir la forme de « Y » ou la forme de « Y » à l’envers.
Dans ce cas, elle va avoir la forme en « Y » puisqu’il y a deux groupes pointant vers le haut et sur les côtés (H et Cl). Nous parlons du carbone avant représenté en rouge.
2) Vous pouvez maintenant identifier les groupes pointant vers la gauche ou vers la droite. H est sur le carbone avant, pointant vers la gauche, Cl est sur la droite. Sur le carbone arrière, nous avons Br à gauche, et H à droite:
Pour convertir une projection de Newman en structure de ligne de liaison correspondante, vous devez la regarder de côté. Donc, tout d’abord, décidez de la direction que vous allez utiliser – cela peut être n’importe quelle droite ou gauche, sauf si cela est spécifié dans la question.
Par exemple, nous pouvons regarder cette molécule du côté droit qui place le Cl dans le coin inférieur droit et le méthyle en haut à gauche :
Après cela, ajoutez les groupes sur les carbones correspondants en les pointant vers vous (coin) et en les éloignant de vous (tiret) :
Il pourrait être utile de convertir la projection de Newman en Haworth avant d’obtenir la structure finale dans la ligne de liaison. La projection Haworth est différente de celle de Newman dans la mesure où elle montre la liaison entre les carbones avant et arrière. Donc, elle ne regarde pas directement à travers la liaison, mais plutôt à un angle légèrement incliné:
Après cela, nous pouvons maintenant projeter la Haworth en bond-line et placer les groupes selon leur arrangement:
Conversion de la bond-line en projection de Fischer
Voici ce que vous devez retenir de la projection de Fischer :
- les groupes horizontaux sont dirigés vers vous
- les lignes verticales sont dirigées loin de vous
Par exemple, dans cette molécule, le Br et le H sont dirigés vers le spectateur tandis que les deux carbones connectés au central, sont dirigés loin de nous :
Oublions maintenant pour un moment cette projection de Fischer et convertissons la structure de ligne de liaison suivante en une projection de Fischer :
Si vous regardez la molécule depuis le haut, vous verrez la représentation suivante où les deux groupes sur le côté sont dirigés vers et ceux sur le haut et sur le bas sont dirigés loin de vous. Nous montrerons ceux sur les côtés avec des lignes cunéiformes et les autres avec des lignes pointillées:
Il y a deux lignes cunéiformes et deux lignes pointillées qui peuvent vous sembler étranges puisque nous avons toujours une de chaque et ensuite les deux lignes pleines, mais c’est correct – tout dépend de la direction dans laquelle nous regardons la molécule.
Après cela, vous devez simplement montrer toutes les liaisons avec des lignes solides planes, en gardant à l’esprit que les groupes horizontaux sont dirigés vers vous et ceux sur la ligne verticale sont dirigés loin de vous:
Comment vous rappelez-vous lesquels sont dirigés vers vous ?
Eh bien, vous pouvez vous souvenir que les projections de Fischer vous aiment bien et qu’elles viennent vous embrasser à bras ouverts :
Ou bien, vous regardez la projection de Fischer comme si vous étiez au gymnase et que vous deviez attraper la molécule. Dans ce cas également, les groupes horizontaux doivent être dirigés vers vous.
Conversion de la projection de Fischer en structure Bond-Line
Comme pour la conversion de la projection de Newman en structures Bond-Line, vous devez décider d’une direction de visualisation.
Regardons, par exemple, la projection de Fischer suivante à partir de la gauche :
En faisant cela, le groupe supérieur (aldéhyde) va être le côté gauche de la structure bond-line. Gardez à l’esprit que les lignes horizontales sont dirigées vers vous dans la projection de Fischer, ce qui signifie que le H et le OH vont être des lignes de coin lorsque nous regardons la structure depuis la gauche (ce n’est pas encore la structure zig-zag finale – nous regardons seulement la molécule depuis une direction différente):
Et maintenant nous devons convertir cela dans la conformation décalée plus stable montrée en zig-zag. Pour cela, nous avons besoin d’une rotation de 180o autour de la liaison C1-C2 qui sort le groupe méthyle vers le haut et CH3 avec le Br pointant vers le bas changeant leur notation en coin et en tiret:
Et voici la réponse finale :
Configuration R et S et conversion des structures
A part ces stratégies de conversion entre différentes représentations de molécules organiques, il y a d’autres bonnes nouvelles si vous n’aimez toujours pas tout à fait celles-ci !
Qu’importe la molécule représentée en projection bond-line, Newman, ou Fischer, il s’agit toujours de la même molécule ! Et donc, elle doit avoir la même configuration absolue de tous les centres chiraux.
Cela signifie, par exemple, que lorsque vous convertissez une projection de Fischer en bond-line, vous pouvez simplement dessiner le zig-zag avec le nombre correct de carbones et ajouter les groupes en leur attribuant aléatoirement la notation en coin et en tiret. On peut ensuite les corriger en comparant la configuration absolue des carbones auxquels ils sont connectés dans les structures de Fischer et de la ligne de liaison. Bien sûr, ils doivent être les mêmes dans la structure finale :
Une application importante des projections de Fischer est la facilité de transmettre la stéréochimie des glucides et leur conversion à partir des structures de Fischer, Haworth et chaise.
Conversion de la projection de Newman en une projection de Fischer
Une bonne stratégie ici est de convertir la projection de Newman en une structure de ligne de liaison et à partir de là d’arriver à la projection de Fischer comme nous l’avons fait ci-dessus.
Par exemple, quelle serait la projection de Fischer de la molécule suivante ?
Encore, si elle la direction n’est pas spécifiée, vous pouvez en choisir une et dessiner la structure bond-line en fonction de celle-ci.
Regardons la molécule du côté droit. Cela mettra les groupes CN et Br en lignes cunéiformes, les OH et Cl en lignes de tirets. Le zig-zag aura respectivement le groupe méthyle sur le côté inférieur gauche et le groupe éthyle sur le côté droit :
Maintenant, pour transformer la ligne de liaison en une projection de Fischer, nous pouvons regarder depuis le haut de telle sorte que le groupe méthyle aille sur le haut de la projection de Fischer :
Rappellez-vous, pour inverser la liaison entre les carbones afin d’avoir les groupes horizontaux comme lignes de coin avant de dessiner la projection de Fischer:
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