Identification

Nom Carboprost trométhamine Numéro d’accession DB00429 Description

Agent abortif non stéroïdien efficace au premier et au deuxième trimestre de la grossesse.

Type Petite Molécule Groupes Structure approuvée

Télécharger

Structures similaires

.

Structure pour Carboprost trométhamine (DB00429)

×

Fermer

Poids moyen : 489,65
Monoisotopique : 489.330167477 Formule chimique C25H47NO8 Synonymes

  • (15S)-15-méthyl-PGF2α trométhamine sel
  • (15S)-15-méthylprostaglandine F2α trométhamine
  • 1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-aminium (5Z,9α,11β,13E,15S)-9,11,15-trihydroxy-15-méthylprosta-5,13-dien-1-oate
  • 15(S)-15-méthyl-PGF2α sel de trométhamine
  • 15(S)-15-méthylprostaglandine F2α trométhamine
  • Carboprost trométamol
  • Carboprost trométhamine

Identifications externes

  • U 32921 E

Pharmacologie

Accélérez votre recherche de découverte de médicaments avec le seul ensemble de données ADMET entièrement connecté de l’industrie, idéal pour :
L’apprentissage automatique
La science des données
La découverte de médicaments

Accélérez votre recherche sur la découverte de médicaments avec notre ensemble de données ADMET entièrement connecté
En savoir plus

. Indication

Pour l’interruption de grossesse entre la 13e et la 20e semaine de gestation calculée à partir du premier jour de la dernière période menstruelle normale et dans les conditions suivantes liées à l’avortement du deuxième trimestre : 1. Échec de l’expulsion du fœtus au cours du traitement par une autre méthode ; 2. rupture prématurée des membranes dans les méthodes intra-utérines avec perte de médicament et activité utérine insuffisante ou absente ; 3. nécessité d’une nouvelle instillation intra-utérine de médicament pour l’expulsion du fœtus ; 4. rupture involontaire ou spontanée des membranes en présence d’un fœtus non viable et absence d’activité adéquate pour l’expulsion. Également pour le traitement de l’hémorragie du post-partum due à une atonie utérine qui n’a pas répondu aux méthodes conventionnelles de prise en charge.

Affections associées

  • Hémorragie utérine post-partum réfractaire

Thérapies associées

  • Avortement médicalement provoqué

Contre-indications &Avertissements de la boîte noire

Contraindications &Avertissements de la boîte noire
Avec nos données commerciales, accédez à des informations importantes sur les risques dangereux, les contre-indications et les effets indésirables.

En savoir plus
Nos avertissements en boîte noire couvrent les risques, les contre-indications et les effets indésirables

En savoir plus

Pharmacodynamique

Le carboprost trométhamine administré par voie intramusculaire stimule dans l’utérus gravide des contractions myométriales similaires aux contractions du travail à la fin d’une grossesse à terme. Il n’a pas été déterminé si ces contractions résultent ou non d’un effet direct du carboprost sur le myome-trium. Néanmoins, elles évacuent les produits de la conception de l’utérus dans la plupart des cas. Dans le post-partum, les contractions myométriales résultantes assurent l’hémostase au niveau du site de placentation. Le carboprost trométhamine stimule également le muscle lisse du tractus gastro-intestinal humain. Cette activité peut produire les vomissements ou la diarrhée, ou les deux, qui sont fréquents lorsque le carboprost trométhamine est utilisé pour interrompre une grossesse et dans le post-partum. Chez les animaux de laboratoire et également chez l’homme, le carboprost trométhamine peut élever la température corporelle. Avec les doses cliniques de carboprost trométhamine utilisées pour l’interruption de grossesse et pour l’utilisation dans le post-partum, certains patients présentent une augmentation transitoire de la température. Chez les animaux de laboratoire et chez l’homme, de fortes doses de carboprost trométhamine peuvent augmenter la pression artérielle, probablement en contractant le muscle lisse vasculaire. Avec les doses de carboprost trométhamine utilisées pour l’interruption de grossesse, cet effet n’a pas été cliniquement significatif. Chez les animaux de laboratoire et chez l’homme, le carboprost trométhamine peut élever la température corporelle. Avec les doses cliniques de carboprost trométhamine utilisées pour l’interruption de grossesse, certaines patientes présentent une augmentation de la température. Chez certains patients, le carboprost trométhamine peut provoquer une bronchoconstriction transitoire.

Mécanisme d’action

Le carboprost est une prostaglandine synthétique. Elle se lie au récepteur de la prostaglandine E2, provoquant des contractions du myomètre, provoquant le déclenchement du travail ou l’expulsion du placenta. Les prostaglandines sont naturellement présentes dans l’organisme et agissent à plusieurs endroits du corps, y compris dans l’utérus. Elles agissent sur les muscles de l’utérus, provoquant leur contraction.

.

Cible Actions Organisme
AProstaglandine E2 récepteur EP1 sous-type
agoniste
 Humains

Absorption Non disponible Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme

Métabolisé dans les poumons et le foie. Les métabolites sont excrétés dans l’urine.

Voie d’élimination Non disponible Demi-vie Non disponible Clairance Non disponible Effets indésirables

Réduisez les erreurs médicales
et améliorez les résultats des traitements grâce à nos données complètes & structurées sur les effets indésirables des médicaments.

En savoir plus
Réduisez les erreurs médicales &et améliorez les résultats des traitements avec nos données sur les effets indésirables
En savoir plus

Toxicité

Les symptômes de surdosage comprennent l’irritation, les nausées, les vomissements, la diarrhée, la toux, la dyspnée, l’asthme, l’hypertension, les bouffées de chaleur et la pyrexie.

Organismes affectés

  • Humains et autres mammifères

Voies d’administration non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.
  • Approuvé
  • Vet approuvé
  • Nutraceutique
  • Illicite
  • Retrait
  • Investigationnel

    • .

  • Expérimental
  • Tous les médicaments
Médicament Interaction
Intégration médicament-médicament
interactions dans votre logiciel
Carbétocine Le carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques de la carbétocine.
Dinoprost Carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques du Dinoprost.
Dinoprost trométhamine Carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques du Dinoprost trométhamine.
Dinoprostone Le carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques du Dinoprostone.
Ergométrine La carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques de l’Ergométrine.
Ergotamine La carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques de l’Ergotamine.
Méthylergométrine La carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques de la Méthylergométrine.
Misoprostol Carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques du Misoprostol.
Oxytocine Carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques de l’Oxytocine.

Améliorer les résultats pour les patients
Construire des outils efficaces d’aide à la décision avec le vérificateur d’interactions médicamenteuses le plus complet du secteur.

En savoir plus

Interactions alimentaires Aucune interaction trouvée.

Produits

Infos complètes & structurées sur les produits pharmaceutiques
Des numéros d’application aux codes produits, connectez différents identifiants grâce à nos ensembles de données commerciales.

En savoir plus
Reconnectez facilement différents identifiants à nos ensembles de données
En savoir plus

Marques internationales/autres Carboprost / Deviprost (Dr. Reddy’s) / Prostin 15M (Pfizer) / Prostinfenem (Pfizer) / Prostodin (AstraZeneca) Produits de prescription de marque

.

.

Nom Dosage Puissance Route Labeller Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Hemabate Solution 250 mcg Intramusculaire Pfizer Canada Ulc 1997-11-28 Sans objet Canada
Hemabate Injection, solution 250 ug/1mL Intramusculaire Pharmacia & Upjohn Inc 1979-01-09 Non applicable US

Produits génériques sur ordonnance

.

Nom Dosage Puissance Route Étiquetteur Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Carboprost Trométhamine Injection, solution 250 ug/1mL Intramusculaire Dr. Reddys Laboratories Inc. 2020-02-04 Sans objet US
Carboprost Tromethamine Injection, solution 250 ug/1mL Intramusculaire Dr. Reddys Laboratories Inc. 2019-07-02 Sans objet US
Carboprost Trométhamine Injection, solution 250 ug/1mL Intramusculaire Dr. Reddys Laboratories Inc. 2020-02-04 Non applicable US

Catégories

Codes ATC G02AD04 – Carboprost

  • G02AD – Prostaglandines
  • G02A – Utérotonique
  • G02 – AUTRES GYNÉCOLOGIQUES
  • G – SYSTÈME GÉNITO-URINAIRE ET HORMONES SEXUELS

Catégories de médicaments Classification Non classé

Identifiants chimiques

UNII U4526F86FJ Numéro CAS 58551-69-2 Clé InChI UMMADZJLZAPZAW-XOWPVRJPSA-N InChI

InChI=1S/C21H36O5.C4H11NO3/c1-3-4-9-13-21(2,26)14-12-17-16(18(22)15-19(17)23)10-7-5-6-8-11-20(24)25;5-4(1-6,2-7)3-8/h5,7,12,14,16-19,22-23,26H,3-4,6,8-11,13,15H2,1-2H3,(H,24,25);6-8H,1-3,5H2/b7-5-,14-12+;/t16-,17-,18+,19-,21+;/m1./s1

Nom IUPAC

Acide (5Z)-7-cyclopentyl]hept-5-énoïque ; 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol

SMILES

NC(CO)(CO)CO.CCCCC(C)(O)\C=C\1(O)C(O)1C\C=C/CCCC(O)=O

Référence à la synthèse

Ming Li, « CRYSTAUX DE CARBOPROST TROMETHAMINE ET LE MODE DE PRÉPARATION AINSI QUE LES UTILISATIONS DE CELUI-CI ». Brevet américain US20130190404, délivré le 25 juillet 2013.

US20130190404 Références générales non disponibles Liens externes Base de données du métabolome humain HMDB0014573 KEGG Drogue D00682 Composé PubChem 45266502 Substance PubChem 46508118 ChemSpider 4444531 RxNav 2051 ChEBI 3404 ChEMBL CHEMBL1237105 Base de données des cibles thérapeutiques DAP001215 PharmGKB PA164754883 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carboprost Codes AHFS

  • 76:00.00 – Oxytocics

MSDS

Télécharger (49.2 KB)

Essais cliniques

Essais cliniques

.

.

Phase Statut But Conditions Compte
4 Actif Ne recrute pas Traitement Hémorragie du post-partum (HPP) / Atonie utérine 1
4 Complet Traitement Hypotension / Atonie utérine 1
4 Statut inconnu Prévention Patiente gynécologique 1
Non disponible Complété Traitement Hémorragie post-partum (PPH) Hémorragie Postpartum (HPP) 3

Pharmacoéconomie

Fabricants

  • Pharmacia and upjohn co
  • Hospira inc

Conditionneurs

  • Hospira Inc.
  • Pharmacia Inc.

Formes posologiques

.

Forme Route Puissance
Injection, solution Intramusculaire 250 ug/1mL
Solution Intramusculaire 250 mcg
Injection

Prix

Description de l’unité Coût Unité
Hémabate 250 mcg/ml ampoule 92.89USD ml
Tham iv solution 0.49USD ml
DrugBank ne vend ni n’achète de médicaments. Les informations sur les prix sont fournies à titre informatif uniquement.

Brevets non disponibles

Propriétés

État Solide Propriétés expérimentales

Propriété Valeur Source
point de fusion (°C) 95-…105 °C Non disponible
Solubilité dans l’eau Le carboprost trométhamine se dissout facilement dans l’eau à température ambiante à une concentration supérieure à 75 mg/mL. Non disponible
logP 3.3 Non disponible

Propriétés prédites

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.0708 mg/mL ALOGUES
logP 4.29 ALOGPS
logP 2,89 ChemAxon
logS -3.7 ALOGPS
pKa (acide le plus fort) 4,36 ChemAxon
pKa (basique le plus fort) -1.3 ChemAxon
Charge physiologique -.1 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 5 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 4 ChemAxon
Surface polaire 97.99 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 15 ChemAxon
Réfractivité 105.11 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 42.54 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 1 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle de Cinq Oui ChemAxon
Filtre à phoque Non ChemAxon
Règle de Veber Non ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

.

Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.5755
Barrière sang-cerveau – 0,5581
Caco-2 perméable – 0.6594
Substrat de la glycoprotéine P Substrat 0.6894
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Non-inhibiteur 0,9445
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II Non-inhibiteur 0.9643
Transporteur de cations organiques rénaux Non-inhibiteur 0.8922
Substrat de l’enzyme 2C9 Non-substrat 0,8241
Substrat de l’enzyme 2D6 Non-substrat 0.7916
CYP450 3A4 substrat Non-substrat 0,5
CYP450 1A2 substrat Non-inhibiteur 0.7693
CYP450 2C9 inhibiteur Non-inhibiteur 0,8874
CYP450 2D6 inhibiteur Non-inhibiteur 0.7649
CYP450 2C19 inhibiteur Non-inhibiteur 0,8534
CYP450 3A4 inhibiteur Non-inhibiteur 0.943
Promiscuité inhibitrice du CYP450 Promiscuité inhibitrice faible du CYP 0,933
Test AMES Non AMES toxique 0.9008
Carcinogénicité Non-carcinogène 0,9422
Biodégradation Rapidement biodégradable 0.5
Toxicité aiguë chez le rat 2,4308 DL50, mol/kg Sans objet
Inhibition du système hERG (prédicteur I) Inhibiteur faible 0.9511
inhibition hERG (prédicteur II) Non-inhibiteur 0,9008
Les données ADMET sont prédites en utilisant admetSAR, un outil gratuit pour évaluer les propriétés ADMET des produits chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre non disponible

Cibles

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Agoniste

Fonction générale Activité du récepteur de la prostaglandine e Fonction spécifique Récepteur de la prostaglandine E2 (PGE2). L’activité de ce récepteur est médiée par les protéines G(q) qui activent un système de second messager phosphatidylinositol-calcium. Peut jouer un rôle en tant qu’importa… Nom du gène PTGER1 Uniprot ID P34995 Uniprot Name Prostaglandin E2 receptor EP1 subtype Molecular Weight 41800.655 Da

  1. Imming P, Sinning C, Meyer A : Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  2. Hay A, Wood S, Olson D, Slater DM : Le travail est associé à une diminution de l’expression du récepteur de la PGF2alpha (PTGFR) et à une nouvelle variante d’épissage du PTGFR dans le myomètre humain mais pas dans la caduque. Mol Hum Reprod. 2010 Oct;16(10):752-60. doi : 10.1093/molehr/gaq046. Epub 2010 Jun 2.
  3. Tsuboi K, Ichikawa A : . Nihon Yakurigaku Zasshi. 2001 Apr;117(4):267-73.
  4. Carrasco MP, Asboth G, Phaneuf S, Lopez Bernal A : Activation du récepteur de la prostaglandine FP dans les cellules de la granulosa humaine. J Reprod Fertil. 1997 Nov;111(2):309-17.

×

Améliorer les résultats des patients
Construire des outils d’aide à la décision efficaces avec le vérificateur d’interactions médicamenteuses le plus complet du secteur.

En savoir plus

Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 23 mars 2021 14:29

By: adminPosted on

Laisser un commentaire

Votre adresse e-mail ne sera pas publiée.