Thomas comenzó a escribir poesía de niño, y ya publicaba en su adolescencia. Sus cuadernos de 1930 y 1934, cuando tenía entre 16 y 20 años, revelan la lucha del joven poeta con una serie de crisis personales. En su Dylan Thomas de 1965, Jacob Korg los describió como «relacionados con asuntos amorosos, con la civilización industrial y con los problemas juveniles de encontrar la propia identidad». Las versiones revisadas de algunos de los poemas de los cuadernos se convirtieron en 1934 en su primer volumen de poesía publicado, Eighteen Poems. Publicado en diciembre de 1934, recibió poca atención al principio, pero en la primavera siguiente algunos periódicos y revistas influyentes lo reseñaron favorablemente.
Al igual que James Joyce antes que él, Dylan Thomas estaba obsesionado con las palabras, con su sonido y su ritmo y, sobre todo, con sus posibilidades de significados múltiples. Esta riqueza de significados, una sintaxis a menudo ilógica y revolucionaria, y los catálogos de imágenes cósmicas y sexuales hacen que la primera poesía de Thomas sea original y difícil. En una carta a Richard Church, Thomas comentaba lo que consideraba algunos de sus propios excesos: «Violencia inmadura, monotonía rítmica, frecuentes embrollos y una imaginería muy sobredimensionada que conduce a menudo a la incoherencia». Del mismo modo, en una carta a Glyn Jones, escribió: «Mi propia oscuridad está bastante fuera de moda, basada, como lo está, en un simbolismo preconcebido derivado (me temo que todo esto suena lanudo y pretencioso) del significado cósmico de la anatomía humana.»
Los Dieciocho Poemas revelan algunos de los temas clave de Thomas, a los que volvería más tarde en su carrera: la unidad del tiempo, la similitud entre las fuerzas creativas y destructivas del universo y la correspondencia de todos los seres vivos. Este último tema fue identificado por Elder Olson en The Poetry of Dylan Thomas como parte de la tradición del microcosmos-macrocosmos: «Analiza la anatomía del hombre con la estructura del universo… y ve el microcosmos humano como una imagen del macrocosmos, y a la inversa».
Durante los casi dos años que transcurrieron entre la publicación de Eighteen Poems en 1934 y Twenty-five Poems en 1936, Thomas se movió mucho entre Londres y Gales. En Londres conoció a personas influyentes del mundo literario, como Vernon Watkins, un hombre mayor cuyo estilo de vida sedentario contrastaba notablemente con el de Thomas. Watkins se convirtió en una fuente frecuente de dinero para el continuamente destituido Thomas. Durante este periodo, la bebida de Thomas se convirtió en un grave problema, y sus amigos le llevaban a veces a lugares apartados de Cornualles e Irlanda para alejarle de la tentación con la esperanza de que escribiera más.
El segundo volumen de poesía de Thomas, Twenty-five Poems, se publicó en septiembre de 1936. La mayoría de los poemas fueron revisados a partir de los cuadernos; Constantine FitzGibbon informó en The Life of Dylan Thomas que «sólo seis poemas completamente nuevos, es decir, poemas escritos en el año y medio entre la publicación y el envío del segundo volumen a la imprenta, se encuentran en ese volumen». En su Dylan Thomas, Paul Ferris señaló que «las críticas fueron generalmente favorables, pero con una excepción no fueron tan entusiastas como lo fueron para .» Esta excepción, sin embargo, casi aseguró el éxito comercial del volumen; fue una reseña elogiosa de Dame Edith Sitwell en el Sunday Times. Como cita Ferris, la reseña proclamaba: «La obra de este jovencísimo hombre (tiene veintidós años) es de una escala enorme, tanto en el tema como en la estructura. … No podría nombrar a ningún poeta de esta, la generación más joven, que demuestre una promesa tan grande, e incluso un logro tan grande».
El volumen incluye una significativa secuencia de sonetos de 10 poemas, «Altarwise by owl-light», escrita en Irlanda el año anterior a la publicación. En estos sonetos Thomas pasó del primitivismo precristiano de la mayoría de los Dieciocho Poemas a una mitología cristiana basada en el amor. Aunque gran parte de la atención prestada a los Veinticinco Poemas se ha centrado en los sonetos religiosos, el volumen en su conjunto contiene indicios de un cambio de énfasis en la escritura de Thomas. Richard Morton señaló en An Outline of the Works of Dylan Thomas que los poemas de este volumen están «preocupados por la relación entre el poeta y su entorno», particularmente el entorno natural. «En Veinticinco poemas podemos ver los inicios del modo pastoral que alcanza su plenitud en la gran lírica de los últimos poemas de Thomas». Y, como dijo Korg, «al menos tres de los poemas del segundo volumen tratan de las reacciones del poeta ante otras personas, temas de una clase totalmente diferente a los de ; y estos tres anticipan el giro hacia el exterior en sus últimos poemas hacia temas como el funeral de su tía, el paisaje y sus relaciones con su esposa e hijos.»
Algunos de los mejores poemas del libro son piezas más bien directas – «Esta ruptura del pan», «La mano que firmó el papel», «Y la muerte no tendrá dominio»-, pero otros, como «Yo, en mi intrincada imagen», son tan involucrados y abstrusos como los poemas del volumen anterior. Derek Stanford señaló que todavía «hay rastros de duda, interrogación y desesperación en muchas de estas piezas». Sin embargo, Thomas decidió colocar el optimista «Y la muerte no tendrá dominio» al final del volumen. Este poema ha sido siempre una de las obras más populares de Thomas, quizá porque, como señaló Clark Emery, fue «publicado en una época en la que las notas de afirmación -filosófica, política o de otro tipo- no resonaban entre los humanistas liberales inteligentes, sino que respondía a una necesidad emocional. Los poemas «Altarwise by owl-light» y «And death shall have no dominion» plantean cuestiones sobre hasta qué punto se puede considerar a Dylan Thomas un escritor religioso. En un ensayo para A Casebook on Dylan Thomas, W.S. Merwin fue uno de los primeros en tratar esta cuestión; consideró que Thomas era un escritor religioso porque era un «celebrador en el sentido ritual: un creador y ejecutor de un rito… . Lo que celebra es la creación, y más concretamente la condición humana». Sin embargo, las posiciones sobre esta cuestión pueden ser -y han sido- tan variadas como las definiciones de lo que constituye una perspectiva religiosa. En un extremo de la escala, los críticos no discuten que Tomás utilizó imágenes religiosas en su poesía; en el otro extremo, los críticos están generalmente de acuerdo en que, al menos durante ciertos períodos de su vida creativa, la visión de Tomás no era la de ningún sistema religioso ortodoxo. El abanico de interpretaciones fue resumido por R.B. Kershner Jr. en Dylan Thomas: The Poet and His Critics: «Se le ha llamado pagano, místico y agnóstico humanista; su Dios se ha identificado con la naturaleza, el sexo, el amor, el proceso, la fuerza vital y con el propio Thomas».
El 11 de julio de 1937, Thomas se casó con la bailarina Caitlin Macnamara; no tenían dinero y carecían de la bendición de sus padres. Tras pasar un tiempo con cada una de sus reticentes familias, se trasladaron a una casa prestada en Laugharne, Gales. Este pueblo pesquero se convirtió en su domicilio permanente, aunque vivieron en muchas viviendas temporales en Inglaterra y Gales durante los años de la guerra y después, hasta la muerte de Thomas en 1953. Los préstamos de casas y dinero se convirtieron en acontecimientos recurrentes en su vida matrimonial. Korg asoció estas circunstancias externas en la vida del poeta con su desarrollo artístico: «La época en la que Thomas se instaló en Laugharne coincide aproximadamente con el periodo en el que su poesía comenzó a dirigirse hacia el exterior; su amor por Caitlin, el nacimiento de su primer hijo, Llewellyn, las respuestas a la campiña galesa y a sus gentes y, finalmente, los acontecimientos de la guerra comenzaron a entrar en su poesía como temas visibles».
El tercer libro de Thomas, The Map of Love, apareció en agosto de 1939, un mes antes de que estallara oficialmente la guerra en Europa. Comprendía una extraña unión de 16 poemas y siete relatos, los cuales habían sido publicados previamente en publicaciones periódicas. El volumen fue un fracaso comercial, quizá debido a la guerra. Ferris informó de que «el libro recibió críticas respetuosas y a veces calurosas, con unos pocos disidentes»; sin embargo, estas obras del periodo medio de Thomas fueron sus menos exitosas.
En marcado contraste con los relatos de El mapa del amor están los publicados al año siguiente, 1940, en Retrato del artista como perro joven. Thomas afirmó en una carta a Vernon Watkins que «mantuvo el título frívolo por -como aconsejan los editores- razones de dinero». Estos relatos de Thomas se diferencian de los anteriores por la particularidad de los personajes y el lugar, sus líneas argumentales directas y su relevancia para la infancia de Thomas en Gales. Thomas escribió a Watkins en agosto de 1939: «He estado ocupado con los cuentos, historias que hierven para un libro, semiautobiográfico, que estará terminado para Navidad». Las críticas del libro fueron variadas, y no se vendió bien en su momento, aunque más tarde se hizo enormemente popular.
Thomas evitó el servicio en la Segunda Guerra Mundial por problemas médicos; también había considerado solicitar el estatus de objetor de conciencia. Consiguió un empleo durante los años de la guerra escribiendo guiones de documentales para la British Broadcasting Corporation (BBC). Aunque lo consideraba un trabajo de corta duración, le proporcionó los primeros ingresos regulares desde su época de periodista y también le permitió pasar mucho tiempo en los pubs de Londres. Esta escritura pragmática fue el comienzo de una carrera que Thomas siguió hasta su muerte; sin embargo, no sustituyó lo que él consideraba su trabajo más importante, la escritura de poemas. Además de los documentales, escribió guiones de radio y, finalmente, guiones para películas. Aunque sus ingresos por estas actividades eran moderados, no le permitieron librarse de las deudas ni de los préstamos.
En 1940 Thomas comenzó a escribir Aventuras en el comercio de la piel, una novela que nunca llegó a completar, aunque su primera parte se publicó posteriormente. Se trata esencialmente de la historia consagrada de un chico de campo en la gran ciudad. Annis Pratt comentó que Thomas pretendía que la historia fuera «una serie de ‘aventuras’ en las que las ‘pieles’ del héroe se despojarían una a una como las de una serpiente hasta que se quedara en una especie de desnudez por excelencia para enfrentarse al mundo».
La siguiente obra de Thomas fue publicada en una colección de poesía de 1946, Deaths and Entrances, que contenía muchos de sus poemas más famosos. Este volumen incluía obras como «A Refusal to Mourn the Death, by Fire, of a Child in London», «Poem in October», «The Hunchback in the Park» y «Fern Hill». Muertes y entradas fue un éxito inmediato. Ferris señaló que se vendieron 3.000 en el primer mes tras su publicación y que el editor, Dent, encargó una reimpresión del mismo número.
H. Jones, en su Dylan Thomas, declaró que el volumen era el núcleo del logro de Thomas. Los poemas de Deaths and Entrances, aunque siguen provocando discusiones sobre la interpretación, son menos comprimidos y menos oscuros que las obras anteriores. Algunos, como «Fern Hill», ilustran una armonía casi Wordsworthiana con la naturaleza y otros seres humanos, pero no sin el sentido de la inexorabilidad del tiempo. Como dijo Jacob Korg de estos poemas, «las figuras y los paisajes tienen una nueva solidez, una nueva autosuficiencia, y la visión dialéctica ya no penetra en ellos como si no fueran más que ventanas que se abren a un universo intemporal».
Si bien estos últimos poemas de Muertes y entradas son menos comprimidos que los anteriores, no revelan menos facilidad verbal ni menos preocupación por lo que generalmente se llama estilo poético. Thomas siempre fue un estilista muy individual. El sonido era tan importante como el sentido en sus poemas, algunos dirían que incluso más. Utilizó ampliamente la aliteración, la asonancia, la rima interna y la rima aproximada. En The Craft and Art of Dylan Thomas, William T. Moynihan describe su ritmo como «silábico acentual»: «su patrón de acentuación generalmente suena como si fuera yámbico, pero esta suposición muy justificada no siempre puede ser confirmada por la escansión tradicional. Thomas puede, de hecho, haber dependido de una expectativa yámbica, ya que varió sus ritmos más allá de cualquier formulación yámbica habitual y luego -mediante innovaciones completamente inéditas- creó su propio ritmo, que es muy cercano al yámbico».
En el momento de la publicación de Muertes y entradas Thomas se había convertido en una leyenda viva. A través de sus populares lecturas y grabaciones de su propia obra, este escritor de poesía, a veces oscura, se convirtió en un atractivo para las masas. Para muchos, llegó a representar la figura del bardo, el cantor de canciones para su pueblo. Kershner afirmaba que Thomas «se convirtió en el hombre salvaje del Oeste, el bardo celta con el desvarío mágico, una figura folclórica con acceso racial a las raíces de la experiencia de la que carecían los londinenses más civilizados». Su forma de beber, sus tendencias democráticas y la franca imaginería sexual de su poesía le convirtieron en el centro de una rebelión artística mal definida.
En 1949 Thomas y su familia se trasladaron a la Boat House de Laugharne, Gales, una casa que les proporcionó una de las benefactoras de Thomas, Margaret Taylor. Durante los últimos cuatro años de su vida se trasladó entre esta vivienda y Estados Unidos, donde realizó cuatro giras distintas para leer su poesía y recibir la adulación del público estadounidense. Los relatos, a menudo sórdidos, de estas giras figuran en Dylan Thomas in America, de John Malcolm Brinnin. El último volumen de poesía de Thomas antes de los Collected Poems, 1934-1952 fue Country Sleep, publicado por New Directions en Estados Unidos en 1952. Tal como se publicó originalmente, este libro contenía seis de las obras más logradas del poeta: «Over Sir John’s Hill», «Poem on his Birthday», «Do not go gentle into that good night», «Lament», «In the white giant’s thigh» y «In country sleep». A propósito de este volumen, Rushworth M. Kidder comentó en Dylan Thomas: The Country of the Spirit que «el hecho de la muerte física parece presentarse al poeta como algo más que un acontecimiento lejano. … Estos poemas se enfrentan a la muerte a través de una forma de culto: no un culto propiciatorio a la Muerte como deidad, sino el culto a una Deidad superior por cuyo poder todas las cosas, incluida la muerte, están controladas»
Se han publicado varios guiones cinematográficos de Thomas, entre ellos The Doctor and the Devils y The Beach at Falesa. Ninguno de ellos se produjo, pero dieron a Thomas la oportunidad de desarrollar sus habilidades dramáticas. Estas habilidades culminaron en su obra de radio, Under Milk Wood, escrita durante un largo periodo de tiempo y revisada frenéticamente en América durante los últimos meses de su vida. La obra surgió de la historia «Quite Early One Morning», que fue emitida por la BBC en 1945. Under Milk Wood está ambientada en un pequeño pueblo galés llamado Llareggub y abarca un día en la vida de sus personajes provincianos. Raymond Williams, en un ensayo para Dylan Thomas: A Collection of Critical Essays, dijo que Under Milk Wood es «la extravagancia retenida de las imaginaciones de un adolescente». Sin embargo, en el mejor de los casos, se mueve hacia una implicación genuina, un compartir real de la experiencia, que no es la menor de sus virtudes dramáticas». Thomas leyó la obra en solitario en Cambridge, Massachusetts, el 3 de mayo de 1953; la primera lectura en grupo fue el 14 de mayo. En noviembre del año siguiente, Dylan Thomas murió en Nueva York a causa de unas dolencias complicadas por el abuso de alcohol y drogas.