Frühgeschichte
Die Bedeutung der Siedlung wurde 1852 garantiert, als Henry Yesler den Standort für sein Sägewerk wählte, das sich an der Elliott Bay am Fuße des heutigen Yesler Way befand, genau an der Grenze zwischen dem von David Swinson „Doc“ Maynard beanspruchten (und bald darauf bebauten) Land (im Süden) und dem von Arthur Denny und Carson Boren bebauten.
Ein großer Teil des Viertels liegt auf einer Mülldeponie: In der Pionierzeit war das Gebiet ungefähr zwischen der First und der Second Avenue, das im Süden von der Jackson Street begrenzt wurde und sich im Norden fast bis zum Yesler Way (etwa zweieinhalb Stadtblöcke) erstreckte, eine tief liegende, vorgelagerte Insel. Das Festlandufer folgte ungefähr dem heutigen Yesler Way bis zur Fourth Avenue und verlief dann in südöstlicher Richtung in einem Winkel von etwa 45 Grad zur heutigen Küstenlinie. Etwas landeinwärts befanden sich steile Klippen, die im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert durch Planierungen weitgehend geglättet wurden.
„Below the Line“
Der Yesler Way, ursprünglich Mill Street, ist die Hauptstraße in Ost-West-Richtung durch das Pioneer Square-Viertel. Unmittelbar südlich des Platzes selbst bildete sie die Trennlinie zwischen Maynards ursprünglichem Anspruch (im Süden) und Borens (im Norden). Es wurde zur Deadline, der nördlichen Grenze des Great Restricted District, Maynardtown, Down on the Sawdust, the Lava Beds, the Tenderloin, White Chapel oder Wappyville (nach Charles Wappenstein, einem besonders korrupten Polizeichef), wo schlechte Unterhaltung und Laster lange Zeit geduldet wurden. Einer der frühesten Namen, der sich bis in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts hielt, war „Skid Row“.
Henry Broderick, der 1959 auf seinen 80. Geburtstag zuging, schrieb über das Viertel südlich von Yesler: „Wohl nie in der Geschichte, schon gar nicht in Amerika, hat es je eine so massive Ansammlung der Halbwelt auf engem Raum gegeben.“ Es gab „Salons“ mit Festzelten, prominente Damen – unter ihnen Lou Graham, Lila Young und Raw McRoberts – und Klavier-„Professoren“. Skrupellos in ihren Geschäften, wurden die Salons von der Stadt damals völlig toleriert, aber es gab auch die weitaus umstritteneren „Krippenhäuser“ wie das Midway, das Paris und das Dreamland an der Ecke Sixth Avenue South und King Street. Jedes dieser Häuser verfügte über hundert oder mehr Kabinen – „Krippen“ – und sie waren nicht gerade für ihre Ehrlichkeit bekannt. Das städtische Gesundheitsamt führte Inspektionen durch und versuchte, die Geschlechtskrankheiten unter Kontrolle zu halten, aber der damalige Stand der Medizin ließ keine großen Erfolgsaussichten zu. Neben den Bordellen gab es „eine grässliche Mischung aus Spelunken, Müllhalden … Pfandhäusern, Haschischläden, Rauschgiftsalons und … all das, was die Polizei auf Trab hielt.“ Logenhäuser, teils Theater, teils Bar, teils Bordell, florierten ebenso wie alle Arten von Glücksspiel. Die Polizei wagte sich nur in Gruppen in das Viertel. Der vielleicht einzige sichere Zufluchtsort im Viertel war der Saloon „Our House“, der Schließfächer vermietete.
Im Jahr 1870 gründete Pater Francis Xavier Prefontaine die erste katholische Kirche Seattles, die Church of Our Lady of Good Help im Herzen dieses Viertels, an der Third Avenue South und Washington Street. Zwei Jahrzehnte später eröffnete Lou Graham schräg gegenüber das berühmteste Gesellschaftshaus der Stadt. An Pater Prefontaine erinnert eine Straße im Viertel, der Prefontaine Place.
Ende des 19. Jahrhunderts
Ende 1889 war Seattle mit 40.000 Einwohnern die größte Stadt Washingtons geworden. Im selben Jahr zerstörte der Große Brand von Seattle den Pioneer Square vollständig. Da die Wirtschaft zu dieser Zeit jedoch stark war, wurde der Pioneer Square schnell wieder aufgebaut. Viele der neuen Gebäude zeigen den Einfluss der romanischen Revival-Architektur, obwohl auch Einflüsse der früheren viktorianischen Architektur weit verbreitet sind. Aufgrund von Entwässerungsproblemen wurde die neue Bebauung auf einem höheren Niveau errichtet und begrub buchstäblich die Überreste des alten Pioneer Square. Im Vorgriff auf die geplante Neubebauung wurden viele Gebäude mit zwei Eingängen gebaut, einem auf dem alten, niedrigen Niveau und einem weiter oben. Besucher können die Seattle Underground Tour machen, um zu sehen, was von den alten Schaufenstern übrig geblieben ist.
Kurz vor dem Brand wurde eine Seilbahn vom Pioneer Square entlang des Yesler Way zum Lake Washington und dem Leschi-Viertel eingerichtet.
20. Jahrhundert
Während des Klondike-Goldrausches in den Jahren 1897 und 1898 war Seattle ein Zentrum für Reisen nach Alaska. Tausende so genannter „Stampeders“ zogen durch Seattle und verhalfen den Kaufleuten der Stadt zu Wohlstand.
Im Jahr 1899 stahl eine Gruppe von Geschäftsleuten einen Totempfahl der Tlingit und stellte ihn im Pioneer Place Park auf. Als ein Brandstifter den Pfahl 1938 zerstörte, schickte die Stadt die Stücke an den Tlingit-Stamm zurück, der einen neuen schnitzte und ihn Seattle schenkte (nachdem er endlich für den ursprünglich gestohlenen Pfahl bezahlt worden war).
Neben dem Totempfahl steht eine schmiedeeiserne viktorianische Pergola, die von Julian F. Everett entworfene schmiedeeiserne viktorianische Pergola (Pioneer Square Pergola), die ursprünglich als Bequemlichkeitsstation bekannt war und in der Tourismuswerbung stark beworben wurde, und eine Büste von Häuptling Seattle wurden 1909 dem Park hinzugefügt.
1914 wurde der Smith Tower fertiggestellt, der damals das höchste Gebäude westlich des Mississippi war. Zu diesem Zeitpunkt hatte sich das Zentrum von Downtown Seattle jedoch bereits nach Norden verlagert. Mit dem Bau der Second Avenue Extension in den Jahren 1928-29 wurde der östliche Teil des Viertels umgestaltet, indem ein Teil des nördlich von Yesler gelegenen Straßennetzes südlich über Yesler hinaus verlängert und die Gebäude in seinem Weg zerschnitten wurden. Die Kabelbahnlinie, die das Gebiet bediente, wurde am 10. August 1940 stillgelegt.
1960er Jahre
In den 1960er Jahren wurde der Pioneer Square zum Ziel der Stadterneuerung. Ein Vorschlag war, die Gebäude durch Parkhäuser zu ersetzen, um die Innenstadt von Seattle zu versorgen. Im Jahr 1962 wurde das historische Seattle Hotel durch ein solches Parkhaus ersetzt, das wegen seines Aussehens von der Ecke 1st und Yesler aus gesehen als „Sinking Ship“-Parkhaus bezeichnet wird; es steht noch heute. Ein weiterer Vorschlag war der Bau einer Umgehungsstraße, die die Zerstörung vieler Gebäude am Pioneer Square erfordert hätte. Viele Gebäude wurden durch die „wohlwollende Vernachlässigung“ des Grundbesitzers Sam Israel gerettet. Obwohl er nur selten eines seiner Gebäude verkaufte, veräußerte er das Union Trust Building an den Architekten Ralph Anderson, der mit der Sanierung dieses Gebäudes das Muster für die Sanierung des Viertels setzte. Im Jahr 1970 gelang es Denkmalschützern wie Bill Speidel, Victor Steinbrueck und anderen, das Viertel als historischen Bezirk in das National Register of Historic Places aufzunehmen. Noch im selben Jahr wurde der Pioneer Square zum städtischen Denkmalschutzbezirk.
1980er Jahre
Mit der Eröffnung der Waterfront Streetcar am 29. Mai 1982 kehrte der Straßenbahnverkehr zum Pioneer Square zurück. Die Straßenbahn stellte ihren Betrieb am 19. November 2005 ein, da ihr Schuppen abgerissen wurde, um Platz für den Olympic Sculpture Park zu schaffen.
21. Jahrhundert
Heute beherbergt der Pioneer Square Kunstgalerien, Internetfirmen, Cafés, Sportbars, Nachtclubs, Buchläden und eine Einheit des Klondike Gold Rush National Historical Park, dessen andere Einheit sich in Skagway, Alaska, befindet.