Portsmouth är en av Virginias skatter längs kusten med sin samling antika hem som sträcker sig över tre århundraden, sitt sortiment av udda affärer och eklektiska, lokalt ägda restauranger och sin spektakulära strandpromenad längs den livliga hamnen i Hampton Roads. Det är en gammal hamnstad med en bestämd hipp stämning. Portsmouth är den minsta av kuststäderna och är känd för att erbjuda legendarisk gästfrihet sedan 1752.
För älskare av historia och arkitektur är Olde Towne Portsmouth ett måste att se. The Path to History är en självguidad rundtur som förbinder USA:s första sjömanssjukhus med dess äldsta skeppsvarv, det som gav upphov till CSS Virginia (Merrimac) och USA:s första hangarfartyg (USS Langley). Portsmouth Naval Hospital och Norfolk Naval Shipyard är integrerade delar av samhället i Portsmouth. Stigen slingrar sig genom Olde Towne Historic District och längs Portsmouths natursköna Seawall med ett antal stopp längs vägen, bland annat Lightship Portsmouth, Naval Shipyard Museum, Fresnel Lens, Hill House Museum och till och med några av hemmen för historiens mest ökända skurkar och hjältar.
Portsmouth, som ligger vid en av världens djupaste naturhamnar, är hemvist för Virginias hamn och det femte distriktet av US Coast Guard Command. Portsmouth ligger vid kilometermarkeringen noll på Intra-Coastal Waterway och har en spektakulär utsikt över vattnet, många fullservicemarinor för besökande båtägare och Elizabeth River Ferry som förbinder fotgängare med Norfolks centrum. Charterade partybåtar, vattentaxibilar, kajakuthyrning med mera ger besökarna möjlighet att ta sig ut på vattnet och utforska staden, dess våtmarksparker och vandrande grannskapskanaler.