TL;DR Torsionsspänning kan betraktas som repulsion på grund av elektrostatiska krafter mellan elektroner i intilliggande MOs. Samtidigt kan sterisk spänning (även känd som van der Waals-spänning) betraktas som avstötning när två skrymmande grupper som inte är direkt bundna till varandra kommer för nära varandra och det därför inte finns tillräckligt med utrymme för dem.

Här är den mer detaljerade versionen.

Torsionsspänning

Vi kan betrakta en etanmolekyl. C-C-sigmabindningen är fri att rotera och i princip finns det ett oändligt antal möjliga konformationer. Endast två är dock betydelsefulla, dessa är staggered och eclipse konformationer. Olika konformationer ritas vanligen som Newman-projektioner eftersom de lätt kan jämföras med varandra. Nedan visas Newmanprojektionerna för den förmörkade och den förskjutna konformationen:

Den förskjutna konformationen är den mest stabila konformationen medan den förmörkade konformationen är den minst stabila konformationen. Den förskjutna konformen är ungefär $\mathrm{12~kJ~mol^{-1}}$ stabilare än den eclipsed konformen. Energidifferensen mellan dessa maxima och minima är känd som torsionsbarriären.

Vad är då torsionsbelastning? Anledningen till att eclipsekonformeren har högre energi än alla andra konformerer beror på den destabiliserande elektrostatiska repulsionen mellan elektronparen i C-H-sigma-bindningarna på de två kolvätena. Dessutom finns det också en stabiliserande egenskap som är större i den förskjutna konformern. I den förskjutna formen finns det en konstruktiv orbitalinteraktion som involverar de intilliggande H-atomernas bindnings- och antibindningsmolekyler. Detta resulterar i en hyperkonjugering som stabiliserar föreningen.

De två effekter som jag har nämnt ovan är vad torsionsbelastning hänvisar till. Så du kan tänka dig torsionsbelastning som den belastning som är resultatet av elektrostatiska krafter.

Sterisk spänning

Nu kan vi betrakta butan. Rotation av $\mathrm{C_2-C_3}$-sigmabindningen leder också till oändligt många möjliga konformer. Det finns dock 4 huvudkonformiteter som visas nedan:

Här finns 2 typer av eclipsed-konformiteter som är de minst stabila av konformiteterna. Den mest instabila är känd som den eclipsed synformer. Synformen är ungefär $\mathrm{20~kJ~mol^{-1}}$ högre i energi än den förskjutna konformern. Orsaken till detta kan delvis tillskrivas torsionsspänningen eftersom det finns repulsion mellan elektronerna i de sigma-bindande orbitalerna. Men det kan också till stor del tillskrivas repulsionen av de två relativt skrymmande metylgrupperna eftersom de blir för nära varandra och det inte finns tillräckligt med utrymme för dem.

Denna repulsion är känd som sterisk spänning. Sterisk spänning kan därför definieras som den avstötning som uppstår när icke-bundna grupper som inte är direkt bundna närmar sig varandra för nära. Denna avstötning existerar endast för skrymmande substituenter, t.ex. metyl- eller etylgrupper. I etan finns det alltså inget steriskt hinder eftersom väteatomerna inte är så skrymmande.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.