trans-Cinnamaldehyd Kemiska egenskaper, användning, produktion

Översikt

Cinnamaldehyd, ett gammalt aromämne som härstammar från kanelträden och andra arter av släktet Cinnamomum, har nu väckt allt större intresse på grund av sin förmåga att förebygga utvecklingen av diabetes och dess komplikationer. Kanelamaldehyd är en gul och viskös vätska som utgör 98 % av den eteriska oljan från kanelbark. Den isolerades först av Dumas och Péligot och syntetiserades sedan i laboratoriet av den italienske kemisten Luigi Chiozza (1828-1889) år 1854. År 2007 rapporterade Subash et al. för första gången en hypoglykemisk och hypolipidemisk effekt av cinnamaldehyd på streptozotocin (STZ)-inducerade manliga diabetiska Wistar-råttor. Cinnamaldehyd har sedan dess studerats ingående i djurmodeller för diabetes och fetma.
Cassia eller kinesisk kanel är en allmänt använd krydda som utvinns ur kanelträdets inre bark. Cassia har använts i tusentals år för medicinska ändamål och anses vara en av de 50 grundläggande örterna i traditionell kinesisk medicin. Flera delar av Cassia-plantan används för medicinska ändamål, bland annat roten, barken, bladen och blommorna. Kanelextrakt har rapporterats ha olika positiva effekter, bland annat antiallergena, antimikrobiella, antivirala, antioxidativa, gastroprotektiva, antiangiogena och anti-Alzheimer-effekter samt insulinliknande biologiska aktiviteter . Kanelextrakt innehåller flera aktiva föreningar, bland annat eteriska oljor (cinnamaldehyd och cinnamylaldehyd), tanniner, slem och kolhydrater. Intressant nog uppvisar cinnamaldehyd, även känd som cinnamylaldehyd, effekter mot fetma genom att minska lipidackumulering och nedreglera peroxisomproliferatoraktiverad receptor-γ, CCAAT/enhancerbindande protein α och sterolreglerande elementbindande protein 1. Vidare hämmar cinnamaldehyd lipopolysackaridinducerad mikroglialaktivering genom att rikta in sig på lågdensitetslipoproteinreceptorrelaterat protein-1. Det rapporterades också att cinnamaldehyd har antimutagena effekter i cancerceller.

Figur 1 den kemiska strukturen för cinnamaldehyd;

Farmakokinetik

Cinnamaldehyd finns naturligt i trans-cinnamaldehydform. I ett experiment utfört av Zhao et al. utvärderades farmakokinetiken för cinnamaldehyd hos råttor med hjälp av en relativt känslig metod för gaskromatografi-masspektrometri (GC-MS) genom oral (500 mg/kg) och intravenös injektion (i.v., 20 mg/kg) administrering. Resultaten visar att AUC0-t för cinnamaldehyd vid oral administrering och vid intravenös administrering är 1984 ± 531 och 355 ± 53 ng h/ml. T1/2 och Tmax för cinnamaldehyd är längre vid oral administrering (6,7 ± 1,5 h och 1,6 ± 0,5 h) än vid i.v. administrering (1,7 ± 0,3 h och 0,033 h). Cmax är 249 ± 36 ng/ml för oral administrering respektive 547 ± 142 ng/ml för i.v. administrering. Resultaten tyder på att biotillgängligheten av cinnamaldehyd förbättras bättre genom i.v. administrering än genom oral administrering.

Fortsättningsvis visar författarna att Cmax och AUC0-t är proportionella mot dosen (från 125 till 500 mg), medan Tmax och genomsnittlig uppehållstid inte förändras som svar på doseskalering. Med tanke på att cinnamaldehyd och cinnamylalkohol kan omvandlas till varandra hos råttor analyserar författarna också den farmakokinetiska egenskapen hos cinnamylalkohol i plasma hos råttor. De farmakokinetiska uppgifterna för cinnamylalkohol är 1105±337 ng-h/ml för AUC0-t, 6,7±2,8 timmar för T1/2, 1,5±0,7 timmar för Tmax och 221±66 ng/ml för Cmax vid oral dosering på 500 mg/kg. Intressant nog har metylkanelamat också upptäckts i metaboliterna. För farmakokinetiska egenskaper hos metylkanelamat uppmanas intresserade läsare att konsultera Zhao et al:s artikel. Kort sagt fördelas cinnamaldehyd väl i hela kroppen efter absorption. Cinnamaldehyd har möjlighet att omvandlas till cinnamylalkohol och kan också oxideras till cinnaminsyra efter att ha kommit in i kroppen. För att fullt ut förstå de farmakokinetiska egenskaperna hos cinnamaldehyd bör även metylcinnamat och cinnamylalkohol bestämmas i plasma. Kanelamaldehyds instabilitet gör dock att man kan ifrågasätta att kanelamaldehyds bioaktivitet sannolikt beror på summan av dess metaboliter. Därför väntas ytterligare försök för att lösa de potentiella problemen. Dessutom behöver den nyligen utvecklade SME-cinnamaldehyd med förbättrad biotillgänglighet också undersökas ytterligare när det gäller den antidiabetiska effekten.

Användningar

Kanelextrakt har olika positiva effekter, bland annat antiallergena, antimikrobiella, antivirala, antioxidativa, gastroprotektiva, antiangiogena och anti-Alzheimer-effekter samt insulinliknande biologiska aktiviteter. Kanelamaldehyd visar effekter mot fetma genom att minska lipidackumulering och nedreglera peroxisome proliferator-activated receptor-γ, CCAAT/enhancer-binding protein α och sterol regulatory element-binding protein 1. Vidare hämmar kanelamaldehyd lipopolysackaridinducerad mikroglialaktivering genom att rikta in sig på lågdensitetslipoproteinreceptorrelaterat protein-1. Det har också rapporterats att cinnamaldehyd har antimutagena effekter i cancerceller. Effekten av cinnamaldehyd vid behandling av cancer och diabetes lyfts fram nedan:
Anticancer
Kwon et al. rapporterade för första gången att kanelextrakt inducerar melanomcelldöd in vitro och in vivo genom hämning av NF-κB och AP-1. En senare studie visade att HCA är den viktigaste antitumorigena föreningen som finns i kanelextrakt och att den utövar sina tillväxthämmande effekter i 29 typer av mänskliga cancerceller in vitro och i SW620 xenografts av mänskliga tumörer in vivo.

Andra forskargrupper har också rapporterat antitumorigena effekter av kanelextrakt. De hämmar melanomcancerceller genom att inducera uttrycket av pro-angiogena faktorer; de förbättrade också den antitumorigena aktiviteten hos CD8 T-celler genom att öka deras cytolytiska aktivitet. Kanelextrakt hämmar också den vaskulära endoteliska tillväxtfaktorn, vilket upptäcktes genom screening av föreningar för deras hämmande aktivitet mot VEGFR2. De flesta av de antitumorigena effekterna av kanelextrakt kan tillskrivas cinnamaldehyderna, huvudkomponenten i den eteriska oljan, som är ansvarig för smaken och aromen hos hela kanelen. Det rapporterades att kanelamaldehyderna hämmade cancercellsproliferation genom att hämma cyklin D1 i flera typer av tumörer. Kanelaldehyderna inducerar också apoptos genom att generera reaktiva syrearter i HL-60 leukemiceller och genom aktivering av proapoptotiska Bcl-2-familjeproteiner och MAPK-signalvägen i humana hepatomceller. Dessutom visade dimeriska cinnamaldehyder från HCA större antitumorigena effekter än monomeriska cinnamaldehyder genom att inducera apoptos och cellcykelstopp. Dessutom har ett antal studier visat att de antitumorigena effekterna av HCA och dess derivat förmedlas genom flera molekylära mekanismer. En nyligen genomförd studie visade att polyfenoler med kanelamaldehyd som ram utlöste cellcykelstopp i G2/M-fasen och apoptotisk celldöd i cisplatinresistenta humana äggstockscancerceller, vilket tyder på att kanelamaldehydföreningar skulle kunna vara effektiva i kombinationskemoterapier för cancerpatienter. Sammantaget är de molekylära mekanismer som ligger till grund för cinnamaldehydernas cancerbekämpande och antimetastatiska effekter olika, vilket tyder på att cinnamaldehyd är en förening med flera målgrupper. Den differentiella känsligheten hos olika cancerformer för olika cinnamaldehydderivat måste utvärderas för att möjliggöra val av den mest effektiva föreningen för varje cancertyp.
Anti-diabetes
Ett flertal studier har utförts under de senaste decennierna för att utvärdera dess fördelaktiga roll i hanteringen av diabetes och dess komplikationer. Det har visats att oral administrering av cinnamaldehyd i storleksordningen 20 mg/kg kroppsvikt till 40 mg/kg kroppsvikt per dag under 21 till 60 dagar resulterade i en signifikant förbättring av nivåerna av blodglukos och glykosylerat hemoglobin samt insulinkänslighet hos STZ-inducerade diabetessjuka råttor. Och 20 mg/kg-BW antas vara den effektiva dosen för att förhindra utvecklingen av diabetes hos djur. Vidare ökar behandling med cinnamaldehyd i 4 veckor plasmainsulinnivåerna och leverglykogeninnehållet samt minskar triglycerid- och lågdensitetslipoproteinkolesterolnivåerna hos STZ- och/eller HFD-insulterade manliga Wistar-råttor. Vidare fann Camacho et al. att administrering av cinnamaldehyd i 5 veckor till HFD-försedda C57BL/6J-möss signifikant ledde till en minskad ökning av kroppsfettmassan. De hävdade dock att kanelaldehydbehandlingen inte förändrade plasmafasta insulinnivåer och foderkonsumtion. Orsaken till den bristande överensstämmelsen när det gäller insulinreglering kan bero på att den genetiska bakgrunden för C57BL/6J-möss förändras i vissa produktionsanläggningar. De olika understammarna av möss kan uppvisa betydande skillnader i fenotyper. Dessutom kan cinnamaldehyd uppvisa glukossänkande effekt genom att förbättra insulinkänsligheten i periferin i Camachos studie.

Cinnamaldehyd har förmågan att förbättra diabetiska fettvävnader genom att minska visceral fettavlagring och främja lipolys och fettsyreoxidation och termogenes, vilket är förknippat med en uppreglering av gener för energiförbrukning, en hämning av PPARγ/CEBP-α och SREBP1, en uppreglering av HSL och PNPLA2 och MGL, en induktion av AMPK-fosforylering och en ökning av Cpt1a i WAT och Acsl4 i BAT samt en stimulering av det sympatiska nervsystemet. Dessutom förhindrar cinnamaldehyd uttrycket av inflammatoriska gener och förbättrar GLUT-uttrycket hos diabetiska djur. Kanelamaldehyd kan skydda mot diabetes genom att förbättra insulinkänsligheten och glukosupptaget genom att reglera PI3K/IRS-1 och RBP4-GLUT4-vägen i skelettmuskelvävnad, samt genom att reglera mitokondriernas ämnesomsättning genom PGC-1α/MEF2/GLUT4-vägen i C2C12-celler. Cinnamaldehyd har också positiva effekter på diabetisk lever genom att förbättra glykogensyntesen genom att reglera aktiviteterna hos PK och PEPCK och sänka RBP4-nivån samt normalisera de avvikande leverenzymerna, vilket tyder på en fördelaktig roll för denna förening i glukosmetabolismen och insulinkänsligheten i diabetisk lever.
Antimikrobiella effekter
Studier har bekräftat den antimikrobiella aktiviteten hos cinnamaldehyd, kryddnejlika, timjan och rosmarin mot E. coli O157:H7 och Salmonella. Wendakoon och Sakaguchi rapporterade att karbonylgruppen i cinnamaldehyd binder till proteinerna och förhindrar aminosyradekarboxylasaktivitet i Enterobacter aerogenes. Smid et al. observerade att Saccharomyces cerevisiaes cytoplasmiska membran skadades när den behandlades med cinnamaldehyd, vilket ledde till ett överdrivet läckage av metaboliter och enzymer från cellen och slutligen till förlust av livsduglighet. De flesta studier tyder på att de eteriska oljornas verkningsmekanismer beror på typen av mikroorganismer, främst på deras cellväggsstruktur och deras yttre membranarrangemang. De observerade skador på grund av de betydande skillnaderna i de yttre membranen hos gramnegativa och grampositiva bakterier.

Toxicitet

Ännu i dag antas cinnamaldehyd vara ett säkert naturligt ingrediensmedel som tolereras väl av människor och djur. Konceptet är också väl accepterat av FDA och Europarådet med förslag om acceptabelt dagligt intag på 1,25 mg/kg.
Akut toxicitet
Cinnamaldehyd rapporteras ha hög säkerhetsmarginal, och administrerad 20 gånger effektiv dos(20 mg/kg) av denna förening orsakade inte onormala beteendemässiga tecken och störda serumkemiska värden under hela studien. Den akuta toxiciteten hos cinnamaldehyd är låg, med orala värden för den median letala dosen(LD50) som sträcker sig från ett lågt värde på 0,6 g/kg kroppsvikt till ett högt värde på 3,4 g/kg kroppsvikt hos olika arter.

Långtidstoxicitet
Resultaten av en tremånadersstudie visar att kroppsvikten minskar hos honråttor som exponeras för 16 500 eller 33 000 ppm och hos honmöss som exponeras för 8200 ppm eller mer. Dessutom är foderkonsumtionen minskad i alla exponerade grupper av råttor och i den högsta dosgruppen av möss. Vidare ökar exponering för cinnamaldehyd förekomsten av skivepitelhyperplasi i förmak. Dessutom uppvisar möss som exponeras för cinnamaldehyd också en ökad förekomst av olfaktorisk epiteldegeneration i näshålan. Alla råttor överlevde under hela studien på tre månader.
Andra
Cinnamaldehyd kan också uppvisa cytotoxiska effekter i F344-råtthepatocyter som påvisas genom utarmning av glutationnivåerna och i HepG2-celler som påvisas genom ökat antal mikronukleus. Behar et al. undersökte den potentiella toxiciteten hos denna produkt i mänskliga embryonala celler och lungceller. Resultaten visar att behandling med cinnamaldehyd depolymeriserar mikrotubuli i humana lungfibroblaster. Cinnamaldehyd minskar också cellproliferation och differentiering genom att hämma celltillväxt och differentiering och genom att förändra cellmorfologi och motilitet samt öka DNA-strängbrott och celldöd. En studie utförd av Olsen et al. visar att cinnamaldehyd orsakar hudirritation genom att öka smärttröskeln för kyla och minska den mekaniska smärttröskeln samt öka hudtemperaturen och perfusionen hos människor.

  1. Zhou M, Chen Z, Shen S. Recent advanceson cinnamaldehyde. Journal of Economic Animal 2015;19:1-5.
  2. Khare P, Jagtap S, Jain Y, Baboota RK, Mangal P, Boparai RK, Bhutani KK, Sharma SS, Premkumar LS, Kondepudi KK, Chopra K, Bishnoi M. Kanelamaldehydtillskott förhindrar fastandeinducerad hyperfagi, lipidackumulering och inflammation hos möss som äter högfettkost. BioFactors 2016;42:201-211.
  3. Ma R, Zhu R, Wang L, Guo Y, Liu C, Liu H, Liu F, Li H, Li Y, Fu M, Zhang D. Diabetisk osteoporos: En genomgång av dess traditionella kinesiska medicinska användning samt klinisk och preklinisk forskning. Evidence-based complementary and alternative medicine : eCAM 2016;2016:3218313.
  4. Dumas JP, E. Organic chemistry research – on cinnamon oil, the hippuric acid and sebacic acid. Annales de chimie et de physique 1834;57:305-334.
  5. Chiozza L. Sur la production artificielle de l´essence de cannelle”. Comptes rendus 1856;42:222-227.
  6. Subash Babu P, Prabuseenivasan S, Ignacimuthu S. Cinnamaldehyde–a potential antidiabetic agent. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology 2007;14:15-22.
  7. Hagenlocher Y, Bergheim I, Zacheja S, Schaffer M, Bischoff SC, Lorentz A. 2013. Kanelextrakt hämmar degranulering och de novo-syntes av inflammatoriska mediatorer i mastceller. Allergy 68: 490-497.
  8. Matan N, Rimkeeree H, Mawson AJ, Chompreeda P, Haruthaithanasan V, Parker M. 2006. Antimikrobiell aktivitet hos kanel- och kryddnejlikaoljor i modifierad atmosfär. Int J Food Microbiol 107: 180-185.
  9. Fink RC, Roschek B Jr, Alberte RS. 2009. Hiv typ-1-introduktionshämmare med ett nytt verkningssätt. Antivir Chem Chemother 19: 243-255.
  10. Yang CH, Li RX, Chuang LY. 2012. Antioxidant aktivitet hos olika delar av Cinnamomum cassia extraherade med olika extraktionsmetoder. Molecules 17: 7294-7304.
  11. Peterson DW et al. 2009. Kanelextrakt hämmar tau-aggregation i samband med Alzheimers sjukdom in vitro. J Alzheimers Dis 17: 585-597.
  12. Cheng DM, Kuhn P, Poulev A, Rojo LE, Lila MA, Raskin I. 2012. In vivo och in vitro antidiabetiska effekter av vattenhaltigt kanelextrakt och kanelpolyfenolförstärkt matris. Food Chem 135: 2994-3002.
  13. Kim JE et al. 2015a. En ny kanelrelaterad naturprodukt med Pim-1-hämmande aktivitet hämmar leukemi och hudcancer. Cancer Res 75: 2716-2728.
  14. Hwang H et al. 2011. 2′-Hydroxycinnamaldehyd riktar sig mot lågdensitetslipoproteinreceptorrelaterat protein-1 för att hämma lipopolysackaridinducerad mikroglial aktivering. J Neuroimmunol2011 230: 52-56.
  15. Shaughnessy DT, Setzer RW, DeMarini DM. 2001. Den antimutagena effekten av vanillin och cinnamaldehyd på spontan mutation i Salmonella TA104 beror på en minskning av mutationer på GC- men inte AT-platser. Mutat Res 480: 55-69.
  16. Zhang LQ, Zhang ZG, Fu Y, Xu Y. Forskningsframsteg när det gäller trans-cinnamaldehyds farmakologiska effekter. Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica 2015;40:4568-4572.
  17. Zhao H, Xie Y, Yang Q, Cao Y, Tu H, Cao W, Wang S. Farmakokinetisk studie av cinnamaldehyd hos råttor med gc-ms efter oral och intravenös administrering. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 2014;89:150-157.
  18. Kwon BM et al. 1998. Syntes och cytotoxicitet in vitro av cinnamaldehyder mot mänskliga solida tumörceller. Arch Pharm Res 21: 147-152.
  19. Lee CW et al. 1999. Hämning av mänsklig tumörtillväxt av 2′-hydroxi- och 2′-benzoyloxycinnamaldehyder. Planta Med 65: 263-266
  20. Kwon HK et al. 2009. Kanelextrakt undertrycker tumörprogression genom att modulera angiogenes och effektorfunktionen hos CD8+ T-celler. Cancer Lett 278: 174-182.
  21. Lu J, Zhang K, Nam S, Anderson RA, Jove R,WenW. 2010. Ny angiogeneshämmande aktivitet i kanelextrakt blockerar VEGFR2-kinas och nedströms signalering. Carcinogenesis 31: 481-488.
  22. Jeong HW et al. 2000. Kanelamaldehyder hämmar cyklinberoende kinas 4/cyklin D1. Bioorg Med Chem Lett 10: 1819-1822.
  23. Ka H et al. 2003. Cinnamaldehyd inducerar apoptos genom ROS-medierad mitokondriell permeabilitetsövergång i mänskliga promyelocytiska leukemiceller HL-60. Cancer Lett 196: 143-152.
  24. Wu SJ, Ng LT, Lin CC. 2005. Cinnamaldehyd-inducerad apoptos i mänskliga PLC/PRF/5-celler genom aktivering av proapoptotiska proteiner ur Bcl-2-familjen och MAPK-vägen. Life Sci 77: 938-951.
  25. Shin DS et al. 2006. Syntes och biologisk utvärdering av dimeriska cinnamaldehyder som potenta antitumörmedel. Bioorg Med Chem 14: 2498-2506.
  26. Shin SY et al. 2014. Polyfenoler som bär på kanelamaldehydsammansättning som visar celltillväxthämmande effekter på cisplatinresistenta A2780/Cis ovariecancerceller. Bioorg Med Chem 22: 1809-1820.
  27. Lee SC, Xu WX, Lin LY, Yang JJ, Liu CT. Kemisk sammansättning och hypoglykemisk och bukspottkörtelskyddande effekt av eterisk bladolja från inhemskt kanel. Journal of agricultural and food chemistry 2013;61:4905-4913.
  28. El-Bassossy HM, Fahmy A, Badawy D. Cinnamaldehyde protects from the hypertension associated with diabetes. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 2011;49:3007-3012.
  29. Li M, Xu Y, Zhang W. Effekter av cinnamaldehyd på uttrycksnivåerna av irs-1 och p85 alfa i gastrocnemius hos typ 2-diabetiska råttor. Medical Journal of Wuhan University 2009;30:723-726=731.
  30. Kumar S, Vasudeva N, Sharma S. Gc-ms-analys och screening av den antidiabetiska, antioxiderande och hypolipidemiska potentialen hos cinnamomum tamala-olja i streptozotocininducerad diabetes mellitus hos råttor. Cardiovascular diabetology 2012;11:95.
  31. Camacho S, Michlig S, de Senarclens-Bezencon C, Meylan J, Meystre J, Pezzoli M, Markram H, le Coutre J. Anti-obesitas och antihyperglykemiska effekter av kanelalaldehyd via förändrad ghrelinutsöndring och funktionell påverkan på matintag och gastrisk tömning. Scientific reports 2015;5:7919.
  32. Navarro SJ, Trinh T, Lucas CA, Ross AJ, Waymire KG, Macgregor GR. Bakgrunden av c57bl/6j-musstammen modifierar effekten av en mutation i bcl2l2. G3 2012;2:99-102.
  33. Mekada K, Abe K, Murakami A, Nakamura S, Nakata H, Moriwaki K, Obata Y, Yoshiki A. Genetiska skillnader mellan c57bl/6-understammar. Experimental animals 2009;58:141-149.
  34. Kiselycznyk C, Holmes A. All mice are not created equal. Frontiers in neuroscience 2011;5:10.
  35. Attane C, Peyot ML, Lussier R, Zhang D, Joly E, Madiraju SR, Prentki M. Differential insulin secretion of high-fat diet-fed c57bl/6nn and c57bl/6nj mus: Implikationer av blandad genetisk bakgrund i metaboliska studier. PloS one 2016;11:e0159165.
  36. Nicholas P G, Schnuckc. JK, Mermierd. CM, Conne. CA, Vaughanc. RA. Trans-cinnamaldehyd stimulerar mitokondriell biogenes genom pgc-1α och pparβ/δ vilket leder till ökat glut4-uttryck. Biochimie 2015;119:45-51.
  37. Zhang W, Xu YC, Guo FJ, Meng Y, Li ML. Antidiabetiska effekter av cinnamaldehyd och berberin och deras inverkan på retinolbindande protein 4-uttryck hos råttor med typ 2-diabetes mellitus. Chin Med J 2008;121:2124-2128.
  38. Bandyopadhyay GK, Yu JG, Ofrecio J, Olefsky JM. Ökat p85/55/50-uttryck och minskad phosphotidylinositol 3-kinasaktivitet i insulinresistent mänsklig skelettmuskel. Diabetes 2005;54:2351-2359.
  39. Saraswathi V, Ramnanan CJ, Wilks AW, Desouza CV, Eller AA, Murali G, Ramalingam R, Milne GL, Coate KC, Edgerton DS. Effekten av brist på hematopoietiskt cyklooxygenas-1 på fetma-relaterad fettvävnadsinflammation och metaboliska störningar hos möss. Metabolism: clinical and experimental 2013;62:1673-1685.
  40. Ohaeri OC. Effekten av vitlöksolja på nivåerna av olika enzymer i serum och vävnad hos streptozotocindiabetiska råttor. Bioscience reports 2001;21:19-24.
  41. Mahfouz MH, Assiri AM, Mukhtar MH. Bedömning av neutrophil gelatinase-associated lipocalin (ngal) och retinolbindande protein 4 hos typ 2-diabetiker med nefropati. Biomarker insights 2016;11:31-40.
  42. SHAN, B., CAY, Y.-Z., BROOKS, J.D. och CORKE, H. 2007. Antibakteriella egenskaper och viktiga bioaktiva komponenter i kanelstång: Aktivitet mot livsmedelsburna patogena bakterier. J. Agric. Food Chem. 55, 5484-5490
  43. RHAYOUR, K., BOUCHIKHI, T., TANTAOUI-ELARAKI, A., SENDIDE, K. och REMMAL, A. 2003. Mekanismen för bakteriedödande verkan av eteriska oljor från oregano och kryddnejlika och deras fenoliska huvudkomponenter på Escherichia coli och Bacillus subtilis. J. Essent. Oil Res. 15, 356-362.
  44. KIM, H.-O., PARK, S.-W. och PARK, H.-D. 2004. Inaktivering av Escherichia coli O157:H7 av kanelaldehyd renad från Cinnamomum cassia shoot. Food Microbiol. 21, 105-110
  45. WENDAKOON, C. och SAKAGUCHI, M. 1995. Hämning av aminosyradekarboxylasaktivitet hos Enterobacter aerogenes av aktiva komponenter i kryddor. J. Food Prot. 58, 280-283.
  46. SMID, E.J., KOEKEN, J.P.G. och GORRIS, L.G.M. 1996. Fungicidal och fungistatisk verkan av de sekundära växtmetaboliterna cinnamaldehyd och carvon. I Modern Fungicides and Antimicrobial Compounds pp. 173-180, Intercept, Andover, U.K.
  47. Dugoua JJ, Seely D, Perri D, Cooley K, Forelli T, Mills E, Koren G. From type 2 diabetes to antioxidant activity: En systematisk genomgång av säkerheten och effekten av vanlig kanelbark och cassia kanelbark. Canadian journal of physiology and pharmacology 2007;85:837-847.
  48. Anand P, Murali KY, Tandon V, Murthy PS, Chandra R. Insulinotropic effect of cinnamaldehyde on transcriptional regulation of pyruvate kinase, phosphoenolpyruvate carboxykinase, and glut4 translocation in experimental diabetic rats. Chemico-biological interactions 2010;186:72-81.
  49. Gowder SJT. Säkerhetsbedömning av livsmedelsaromer -cinnamaldehyd. Biosäkerhet 2014;3
  50. Hooth MJ, Sills RC, Burka LT, Haseman JK, Witt KL, Orzech DP, Fuciarelli AF, Graves SW, Johnson JD, Bucher JR. Toxikologiska och cancerogena studier av mikroinkapslad trans-cinnamaldehyd hos råttor och möss. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 2004;42:1757-1768.
  51. Swales NJ, Caldwell J. Studies on trans-cinnamaldehyde ii: Mechanisms of cytotoxicity in rat isolated hepatocytes. Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA 1996;10:37-42.
  52. Sanyal R, Darroudi F, Parzefall W, Nagao M, Knasmuller S. Inhibition of the genotoxic effects of heterocyclic amines in human derived hepatoma cells by dietary bioantimutagenes. Mutagenesis 1997;12:297-303.
  53. Behar RZ, Luo W, Lin SC, Wang Y, Valle J, Pankow JF, Talbot P. Distribution, kvantifiering och toxicitet av cinnamaldehyd i påfyllningsvätskor och aerosoler för elektroniska cigaretter. Tobacco control 2016
  54. Olsen RV, Andersen HH, Moller HG, Eskelund PW, Arendt-Nielsen L. Somatosensoriska och vasomotoriska manifestationer av individuell och kombinerad stimulering av trpm8 och trpa1 med hjälp av topisk l-menthol och trans-cinnamaldehyd hos friska frivilliga. European journal of pain 2014;18:1333-1342.

Kemiska egenskaper

trans-Cinnamaldehyd är den huvudsakliga beståndsdelen i cassiaolja (ca 90 %) och kanelbarkolja från Sri Lanka (ca 75 %). Mindre mängder finns i många andra eteriska oljor. I naturen är den trans-isomeren dominerande.
trans-Cinnamaldehyd är en gulaktig vätska med en karakteristisk kryddig lukt som starkt påminner om kanel. Eftersom den är en ??,??-omättad aldehyd genomgår den många reaktioner, varav hydrering till kanelalkohol, dihydrocinnamaldehyd och dihydrocinnamalkohol är viktig. Cinnaminsyra bildas genom autoxidation.
I industriell skala framställs cinnamaldehyd nästan uteslutande genom alkalisk kondensation av bensaldehyd och acetaldehyd. Självkondensering av acetaldehyd kan undvikas genom att använda ett överskott av bensaldehyd och genom att långsamt tillsätta acetaldehyd.
Cinnamaldehyd används i många kompositioner för att skapa kryddiga och orientaliska toner (t.ex. tvålparfymer). Det är huvudbeståndsdelen i konstgjord kanelolja. Dessutom är den en viktig mellanprodukt i syntesen av kanelalkohol och dihydrocinnamisk alkohol.

Kemiska egenskaper

KLAR GULLIG VÄTSKA

Kemiska egenskaper

Brännbar, gulaktig, oljig vätska (tjocknar vid exponering för luft). Stark stickande, kryddig kanellukt.

Definition

ChEBI: E-stereoisomeren (trans) av cinnamaldehyd, moderprodukten i klassen av cinnamaldehyder.

Syntesreferens(er)

Chemistry Letters, 12, s. 1207, 1983
Journal of the American Chemical Society, 93, s. 2080, 1971 DOI: 10.1021/ja00737a057
Tetrahedron Letters, 18, s. 1215, 1977

Allmän beskrivning

Klar gul vätska med en lukt av kanel och en söt smak.

Luft &Vatten Reaktioner

Kan vara känslig vid långvarig exponering för luft och ljus. Olösligt i vatten.

Reaktivitetsprofil

trans-Cinnamaldehyd är oförenlig med starka oxidationsmedel och starka baser. trans-Cinnamaldehyd kan också reagera med natriumhydroxid.

Brandfarlighet

trans-Cinnamaldehyd är brännbart.

Potentiell exponering

Botaniskt fungicid och insekticid. Används som svampdödande medel, lockmedel för majsrotsmaskar och repellent för hundar och katter. Kan användas på jordhölje för svampar, radgrödor, torv och alla livsmedelsråvaror. Ej listat för användning i EU-länder.

Transport

UN1989 Aldehyder, n.o.s., faroklass: 3; Etiketter: 3 – Brandfarlig vätska

Inkompatibiliteter

Aldehyder är ofta inblandade i självkondensations- eller polymeriseringsreaktioner. Dessa reaktioner är exoterma; de katalyseras ofta av syra. Aldehyder oxideras lätt till karboxylsyror. Brandfarliga och/eller giftiga gaser bildas när aldehyder kombineras med azo- och diazoföreningar, ditiokarbamater, nitrider och starka reduktionsmedel. Aldehyder kan reagera med luft och ge först peroxosyror och slutligen karboxylsyror. Dessa autoxidationsreaktioner aktiveras av ljus, katalyseras av salter av övergångsmetaller och är autokatalytiska (katalyseras av reaktionsprodukterna). Tillsats av stabilisatorer (antioxidanter) till sändningar av aldehyder fördröjer autoxidationen. Inkompatibelt med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Håll dig borta från alkaliska material, starka baser, starka syror, oxosyror, epoxider, ketoner, azofärgämnen, kaustika, boraner, hydraziner

Avfallshantering

Förbränning. I enlighet med 40CFR165, följ rekommendationerna för bortskaffande av bekämpningsmedel och behållare för bekämpningsmedel.

By: adminPosted on

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.