Radcliff, som blev inkorporerat 1956, bosatte sig för första gången 1919, då Horace McCullum delade upp tomter längs Wilson Avenue och sålde dem på auktion till högstbjudande. McCullum namngav det nya samhället efter major William Radcliffe, chef för Quartermaster Corps vid det nyinrättade Camp Henry Knox. Efter att ha sålt den allmänna butik som han hade öppnat i den nya staden spelade McCullum inte längre någon roll i dess utveckling.
Nästa viktiga steg i Radcliffs historia ägde rum under 1930-talet när Fort Knox expanderade och försköt städerna Stithton och New Stithton, vilket ledde till att olika invånare och företag i dessa samhällen flyttade till Radcliff. Under andra världskriget tränade tusentals soldater på Fort Knox och tillbringade sin fritid på USO i Radcliff.
Hardin Water District No. 1 bildades 1953 och blev verklighet 1955 genom försäljningen av obligationer för att finansiera projektet. I dag är vattendistriktet den viktigaste färskvattenkällan för hela Hardin County. Radcliffs brandkår inrättades 1955, med Joseph B. Hutcherson som första brandchef. Radcliff Civic Club organiserades också det året. Staden införlivades i mars 1956 som en stad av sjätte klass. Radcliff Police Department bildades med poliser som betalades på avgiftsbasis. Befolkningen uppskattades till 800 invånare. Radcliffs befolkningstillväxt under de senaste 50 åren beror på den tillfälliga militärbefolkningen, och trenderna visar på en platå och nedgång. En gång i tiden var Radcliff större än Elizabethtown, men det var kortvarigt efter folkräkningen 2000 och ännu mer efter BRAC-omvandlingen i början av 2000-talet. Från 800 invånare 1956 rapporterade Census Bureau en befolkning på 3 381 år 1960, 8 281 år 1970, 14 519 år 1980 och 21 961 år 2000.
År 1988 var en ungdomsgrupp från First Assembly of God i Radcliff inblandad i den värsta rattfylleri-olyckan i USA. historia, en bussolycka där en rattfyllerist som körde åt fel håll på Interstate 71 körde in i gruppens fordon och dödade 27 personer.
I mitten av oktober 2011 röstade staden för att godkänna alkoholförsäljning, vilket inleddes i januari 2012.
Förre representanten för delstaten Kentucky, Mike Weaver, valdes till borgmästare 2014 och tillträdde 2015 för en fyraårig mandatperiod. Stadsfullmäktigeledamöterna Barbara Baker, Stan Holmes, Edward L. Palmer, T. W. Shortt, Kim Thompson och Chris Yates valdes också 2014 och tillträdde 2015, var och en för en tvåårig mandatperiod.
Det allmänna valet till Radcliffs stadsfullmäktige den 8 november 2016 slutade med att alla nuvarande fullmäktigeledamöter återvanns utom Shortt, som hade kandiderat till Kentuckys delstatsrepresentant. Radcliffs samhällsledare och affärskvinna Tanya Seabrooks valdes till den plats som Shortt lämnade, och besegrade fem andra kandidater. Hon svor eden i december 2016 för en tvåårig mandatperiod. Shortt besegrades i sin kandidatur till delstatsrepresentant av den sittande presidenten, Dean Schamore.