Förhistoria
Samhällets betydelse garanterades 1852, när Henry Yesler valde platsen för sitt sågverk, som låg vid Elliott Bay vid foten av vad som nu är Yesler Way, precis på gränsen mellan den mark som David Swinson ”Doc” Maynard (i söder) gjorde anspråk på (och kort därefter anlade) och den mark som Arthur Denny och Carson Boren anlade.
En stor del av kvarteret ligger på landfill: under pionjärtiden var området ungefär mellan First och Second Avenue, avgränsat i söder av Jackson Street och som sträcker sig norrut nästan till Yesler Way (ungefär två och ett halvt kvarter) en lågt liggande ö till havs. Fastlandsstranden följde i stort sett det som nu är Yesler Way till ungefär Fourth Avenue och gick sedan mot sydost, i en vinkel på ungefär 45 grader mot den nuvarande strandlinjen. En bit inåt land fanns branta klippor, som till stor del jämnades ut genom omplanering i slutet av 1800-talet och början av 1900-talet.
”Below the Line”
Yesler Way, som ursprungligen hette Mill Street, är den viktigaste öst-västliga gatan genom stadsdelen Pioneer Square. Omedelbart söder om själva torget var den skiljelinjen mellan Maynards ursprungliga anspråk (i söder) och Borens (i norr). Den blev Deadline, den norra gränsen för Great Restricted District, Maynardtown, Down on the Sawdust, the Lava Beds, Tenderloin, White Chapel eller Wappyville (efter Charles Wappenstein, efter en särskilt korrupt polischef), där låg underhållning och laster länge tolererades. Ett av de tidigaste namnen, och ett som höll sig kvar långt in på andra halvan av 1900-talet, var ”Skid Row”.
Henry Broderick, som närmade sig sin 80-årsdag 1959, skrev om kvarteret söder om Yesler: ”erhaps never in all history, certainly not in America, has there ever existed such a massive collection of the demimonde grouped in a restricted area”. Det fanns ”salongshus” med tält, berömda madamer – bland dem Lou Graham, Lila Young och Raw McRoberts – och piano-”professorer”. De skrupelfria salongshusen tolererades fullständigt av staden på den tiden, men det fanns också de mycket mer kontroversiella ”crib houses” som Midway, Paris och Dreamland nära hörnet av Sixth Avenue South och King Street. Var och en av dem hade ett hundratal eller fler bås – ”cribs” – och de var inte kända för någon särskild ärlighet i sina affärer. Stadens hälsovårdsmyndighet genomförde inspektioner och försökte hålla könssjukdomar under kontroll, men läget inom medicinen på den tiden var inte sådant att det gav dem någon större chans till framgång. Vid sidan av bordellerna fanns det ”en ogudaktig blandning av dyk, sopor … pantbanker, haschhus, knarksalonger och … det et cetera som fick polisen att gissa sig fram”. Box houses blomstrade, en del teater, en del bar, en del bordell, liksom alla typer av spel. Polisen vågade bara ta sig in i området i grupp. Kanske var saloonen ”Our House”, som hyrde ut bankfack, den enda säkra fristaden i området.
År 1870 grundade fader Francis Xavier Prefontaine Seattles första katolska kyrka, Church of Our Lady of Good Help, i hjärtat av detta område, vid Third Avenue South och Washington Street. Två decennier senare öppnade Lou Graham stadens mest berömda saluhall diagonalt på andra sidan gatan. Fader Prefontaine hedras av en gata i stadsdelen, Prefontaine Place.
Slutet av 1800-talet
I slutet av 1889 hade Seattle blivit den största staden i Washington med 40 000 invånare. Samma år resulterade den stora branden i Seattle i att Pioneer Square totalförstördes. Ekonomin var dock stark vid den tiden, så Pioneer Square återuppbyggdes snabbt. Många av de nya byggnaderna visar inflytande från den romaniska revivalarkitekturen, även om inflytande från tidigare viktorianska stilar också är utbrett. På grund av dräneringsproblem byggdes den nya bebyggelsen på en högre nivå och begravde bokstavligen resterna av det gamla Pioneer Square. I väntan på den planerade höjningen byggdes många byggnader med två ingångar, en på den gamla, låga nivån och en högre upp. Besökare kan ta Seattle Underground Tour för att se vad som återstår av de gamla butiksfasaderna.
Sedan strax före branden infördes linbanetrafik från Pioneer Square längs Yesler Way till Lake Washington och kvarteret Leschi.
20:e århundradet
Under guldrushen i Klondike 1897 och 1898 var Seattle ett centrum för resor till Alaska. Tusentals så kallade ”stampeders” passerade genom Seattle och gjorde stadens köpmän välmående.
År 1899 stal en grupp affärsmän en totempåle från Tlingit och placerade den i Pioneer Place Park. När en mordbrännare förstörde stången 1938 skickade staden bitarna tillbaka till Tlingitstammen som snidade en ny och gav den till Seattle (efter att äntligen ha fått betalt för den som ursprungligen stals).
Förutom totempålen finns en viktoriansk pergola i smidesjärn, utformad av Julian F. Everett (Pioneer Square pergola), ursprungligen känd som en tröststation och mycket omtalad i turismmarknadsföring, och en byst av Chief Seattle lades till i parken 1909.
1914 färdigställdes Smith Tower, som vid den tiden var den högsta byggnaden väster om Mississippifloden. Vid den tiden hade dock hjärtat av Downtown Seattle flyttat norrut. Byggandet av Second Avenue Extension 1928-29 omformade den östra delen av stadsdelen genom att förlänga en del av gatunätet norr om Yesler söderut förbi Yesler och ”skära in i byggnader i dess väg”. Linbanelinjen som betjänade området lades ner den 10 augusti 1940.
1960-talet
Pioneer Square blev på 1960-talet ett mål för stadsförnyelse. Ett förslag var att ersätta byggnaderna med parkeringshus för att betjäna Downtown Seattle. År 1962 ersattes det historiska Seattle Hotel med ett sådant parkeringsgarage, som vanligen kallas ”Sinking Ship”-garaget på grund av sitt utseende när man ser det från 1st och Yesler; det står kvar än i dag. Ett annat förslag var att bygga en ringväg, vilket skulle ha krävt att många av Pioneer Squares byggnader skulle förstöras. Många byggnader räddades tack vare markägaren Sam Israels ”godartade försummelse”. Även om han sällan sålde någon av sina byggnader sålde han Union Trust Building till arkitekten Ralph Anderson, vars rehabilitering av den byggnaden blev mönster för kvarterets rehabilitering. År 1970 lyckades bevarare som Bill Speidel, Victor Steinbrueck och andra att få kvarteret upptaget som historiskt distrikt i National Register of Historic Places. Senare samma år blev Pioneer Square ett stadsbevarandedistrikt.
1980-tal
Tågtrafiktjänsten återvände till Pioneer Square den 29 maj 1982 med öppnandet av Waterfront Streetcar. Spårvagnen slutade trafikera den 19 november 2005 eftersom dess carbarn raserades för att ge plats åt Olympic Sculpture Park.
21:a århundradet
I dag är Pioneer Square hemvist för konstgallerier, internetföretag, kaféer, sportbarer, nattklubbar, bokhandlar och en enhet av Klondike Gold Rush National Historical Park, vars andra enhet ligger i Skagway, Alaska.