Hylton började arbeta med mode när hon var en 17-årig gymnasieelev och assisterade till en Jodeci-musikvideo. Hennes pojkvän och A&R-praktikant Sean Combs bjöd in henne till inspelningen, och tillsammans övertalade de Uptown Records grundare Andre Harrell att låta gruppmedlemmarna bära stridsstövlar, hoodies och bakåtvända hattar. Combs presenterade henne senare för andra artister på Uptown Records, som blev några av hennes första kunder.
Hylton klädde framför allt Lil’ Kim och Mary J. Blige, som hon betraktade som sina muser. Hon började designa kläder på grund av de svårigheter hon upplevde med att hitta kläder för Lil’ Kim, som var 1,80 meter lång och hade en skostorlek 4,5. Hylton var designer och stylist för den lila jumpsuit och pastell som Lil’ Kim bar på VMAs 1999. Hon uppgav att hon fokuserade på innovation och risktagande med sina tidiga stilar och kopplade det mönstret till att hon tillhörde ”hiphopgenerationen”. Hylton hämtade inspiration från The Wiz för modet i Lil’ Kims ”Crush on You”-video. Hon stylade också Lil’ Kim för hennes solodebutalbum Hard Core.
När hon var 21 år grundade Hylton Chyna Doll Enterprises och tillhandahöll stylister för videoinspelningar, tidningsomslag och offentliga framträdanden. Chyna Doll Enterprises stylade artister som Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown och Dru Hill. Vid 25 års ålder hade Hylton tjänat en miljon dollar som stylist. Hylton har också stylat Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La La Anthony, Mase, Terrence Howard och Mary J. Blige i videon ”Not Gon’ Cry”.
Hon har talat om de hinder hon mötte som ung färgad kvinna i modevärlden. Det mode som hennes klienter bar kallades ”ghetto fabulous”, vilket Hylton kallade ”hip hop glam”, och accepterades inte av den vanliga modevärlden. Hon köpte lyxigt mode till sina klienter med sitt eget kreditkort.
När Lil’ Kim vann trovärdighet efter en MAC-kampanj började Hyltons klienter uppvakta modehus som Galliano. Hylton uppgav i en intervju med Billboard att ett av hennes favoritmärken att arbeta för är Versace, delvis på grund av att de hade Naomi Campbell som modell när mörkhyade modeller sällan gick för de stora modehusen.
Hylton samarbetar ofta med Dapper Dan. Tillsammans skapade de skräddarsydda shorts för rapparen Trina tillverkade av tjugo-dollarsedlar och stylade Fendi Zucca-dräkter med tryck för musikvideon ”Let’s Get It”.