Under tonåren spelade Wills i garageband och inspirerades av rockgrupper som Bon Jovi. Under sitt unga vuxenliv började han dock intressera sig för countrymusik. Vid 17 års ålder deltog han i en lokal talangtävling i Marietta, Georgia, och efter att ha vunnit tävlingen började han uppträda lokalt. Därefter började han arbeta som demosångare i Atlanta, Georgia, innan han gjorde detsamma i Nashville, Tennessee. I Nashville upptäcktes han av skivproducenterna Carson Chamberlain och Keith Stegall, som hjälpte honom att skriva ett inspelningskontrakt med Mercury Records Nashville.
Wills självbetitlade debutalbum släpptes 1996 under produktion av Chamberlain och Stegall. Singeln ”Jacob’s Ladder”, som var den första singeln på albumet, gick in som nummer sex på countrylistan. ”High Low and in Between”, B-sidan till ”Jacob’s Ladder”, var nästa singel och nådde plats 33. Singelutgåvorna avslutades med ”Places I’ve Never Been”, som kom på femte plats. Trots framgångarna med den första och tredje singeln sålde albumet inte så bra, och det nådde en toppnotering på plats 38 på listorna över countryalbum.
Wish You Were Here, Wills andra album, var hans mest kommersiellt framgångsrika och fick en platinacertifiering av Recording Industry Association of America. Den inledande singeln ”I Do (Cherish You)” och dess uppföljare, ”Don’t Laugh at Me”, nådde båda plats två på countrylistan, där den förstnämnda förde honom till Billboard Hot 100 för första gången. Efter paret av nummer två-placerade låtar följde albumets titelspår. Den skrevs gemensamt av Bill Anderson, Skip Ewing och Debbie Moore och blev Wills första countryhit på första plats 1999. Senare samma år coverade pojkbandet 98 Degrees ”I Do (Cherish You)” på sitt album 98 Degrees and Rising. Efter ”Wish You Were Here” kom ”She’s in Love”, den sista singeln från ”Wish You Were Here”, som nådde en toppnotering på plats sju. År 1998 fick Wills ett pris från Academy of Country Music för Top New Male Vocalist.
2000-03Edit
År 2000 gjorde han röst för karaktären Huckleberry Finn i MGM:s animerade nyinspelning av Tom Sawyer. Även för filmen sjunger Wills och Lee Ann Womack, som spelar Beckys sångröst i filmen, sluttitellåten ”Never Ever and Forever” i duett.
Wills åttonde listplacering var en cover av R&B-sångaren Brian McKnights hitsingel ”Back at One” från 1998. Denna cover var en topp fem-hit för Wills i början av 2000 och den första singeln från hans tredje album Permanently. Detta album var Wills högsta notering på listorna över countryalbum, med en toppnotering på plats tre. Efter ”Back at One” följde ytterligare en R&B-cover, den här gången av Brandys singel ”Almost Doesn’t Count” från 1999. Denna cover nådde topp 20 och följdes av ”I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”, som nådde plats 33. Permanently blev guldcertifierad av RIAA. Till skillnad från hans tidigare album producerades detta album helt och hållet av Carson Chamberlain, eftersom Stegall hade lämnat Mercury år 2000.
Loving Every Minute var titeln på Wills fjärde studioalbum och dess första singel. Låten, som skrevs tillsammans med Michael White, nådde dock bara toppnoteringen 18, och albumets andra singel – Jamie O’Neals duett ”I’m Not Gonna Do Anything Without You”, som också fanns med på O’Neals debutalbum Shiver – nådde nummer 31. På albumet fanns också låten ”Somebody”, som senare blev en etthit 2004 när Reba McEntire spelade in den på sitt album Room to Breathe från 2003.
Wills största hit på listorna, ”19 Somethin'”, släpptes i slutet av 2002. Den toppade countrylistorna i början av 2003 och stannade på första plats i sex veckor. Låten var också hans högsta Hot 100-placering, med en toppnotering på plats 23. Låten var den första av två nyinspelade låtar på hans 2003 års greatest hits-album, där alla hans singlar på listorna fram till dess återkom utom ”High Low and in Between” och ”I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”. Den andra nya låten på albumet, ”When You Think of Me”, var en countryhit nummer 28 i början av 2003. Wills producerade dessa två nya låtar tillsammans med Chris Lindsey.
And the Crowd Goes Wild, hans femte studioalbum, kom senare under 2003. Detta var hans första kompletta studioalbum som han samproducerade, återigen tillsammans med Chris Lindsey. Även om albumet i sig självt nådde en toppnotering på plats fem på Billboard Top Country Albums list, nådde dess två singlar endast de mellersta och nedre topp-40-regionerna på Hot Country Songs list. Titelspåret, som är skrivet av Jeffrey Steele med countryrock och countryrap, var den inledande singeln och nådde plats 29 på countrylistan. Därefter följde ”That’s a Woman”, som stannade på plats 40. Liksom hans tidigare studioutgåva innehöll albumet en låt som senare blev en nummer ett-hit för en annan artist: ”What Hurts the Most”, som blev en country- och adult contemporary-hit nummer ett för gruppen Rascal Flatts när de coverade den på sitt album Me and My Gang från 2006. Låten var också en singel för Jo O’Meara 2005 och Cascada 2007. Wills egen tolkning var en mindre hit på Hot Digital Songs-listan 2006. På And the Crowd Goes Wild fanns också en cover av Ronnie Milsaps hit ”Prisoner of the Highway”, inspelad som en duett med Milsap.
2006-nutidRedigera
På grund av det dåliga resultatet av And the Crowd Goes Wild lämnade Wills Mercury 2004. År 2004 spelade Wills också in en cover av Elvin Bishops ”Fooled Around and Fell in Love” för hyllningsalbumet Southern Rock Country Style. Han spelade inte in några skivor igen förrän countrysångaren Clint Black skrev kontrakt med honom till sitt bolag Equity Music Group 2006. Wills första skiva för bolaget var ”Hank”, som nådde en toppnotering på plats 49 och som aldrig kom med på ett album. Hans första album för bolaget, med titeln Familiar Stranger, skulle ursprungligen släppas i september 2007, men sköts upprepade gånger upp på grund av att ”Take It All Out on Me” och ”Days of Thunder” presterade dåligt på listorna. Tenacity Records köpte sedan albumet och släppte det 2008 och gav ut ”The Things We Forget” som tredje singel. Efter denna låt kom ”Entertaining Angels”, medskriven av Willie Mack. I slutet av 2009 släppte han sedan en femte singel, ”Crazy White Boy”, skriven av Brett James och Blair Daly. Wills släppte i juli 2009 samlingsalbumet 2nd Time Around, som innehåller återinspelningar av flera Mercury-singlar.
Wills släppte i januari 2011 en ny singel kallad ”Looking for America”, skriven av Bernie Nelson, Philip Douglas och Jeremy Bussey. Den fungerade som titelspåret till hans 2011 års album med samma namn, som släpptes den 21 juni 2011 från Big Red Records och Tenacity Records.
Han bjöds in av Vince Gill att bli den 218:e medlemmen i Grand Ole Opry den 21 december 2018, och blev invald den 11 januari 2019
.