I det här inlägget kommer vi att lära oss hur man konverterar mellan Fischer-, Bond-line- och Newman-projektioner i olika ordning. Detta är en viktig färdighet eftersom den hjälper till att visualisera molekylen i rummet, och det är vad en betydande del av förståelsen av organisk kemi bygger på.
Låt oss börja med konverteringen mellan bondlinjestrukturer och Newmanprojektioner.
För det första ska vi komma ihåg att en given molekyl, och även en specifik konformation av den molekylen, kan ha många Newmanprojektioner beroende på riktningen och bindningen som vi tittar på. Riktningen anges vanligtvis med en ögonsymbol eller en pil. Kolla inlägget om Newman-projektioner om du behöver fräscha upp några av begreppen.
Till exempel är detta hur följande bindningslinje överförs till en Newman när man tittar genom C1-C2-bindningen från övre vänster:
Jag har märkt att många elever kämpar med det här begreppet och efter att ha prövat olika tillvägagångssätt ritade jag spontant en person i stället för ögat för betraktningsriktningen och det visar sig vara en game-changer. Den viktigaste hjälpande faktorn här var att jag kunde använda personens händer för att beteckna grupperna som pekar åt vänster eller höger.
Här är hur det skulle gå till när man använder det här exemplet:
Om det inte är tydligt hur det här går till gör man det i följande ordning:
1) Bestäm om Newman-projektionen ska ha Y-form eller uppochnedvänd Y-form.
I det här fallet kommer det att vara ”Y”-formen eftersom det finns två grupper som pekar uppåt och åt sidorna (H och Cl). Vi talar om det främre kolet som visas i rött.
2) Du kan nu identifiera de grupper som pekar åt vänster eller höger. H sitter på det främre kolet och pekar åt vänster, Cl sitter åt höger. På det bakre kolet har vi Br till vänster och H till höger:
För att omvandla en Newmanprojektion till motsvarande bindningslinjestruktur måste du titta på den från sidan. Bestäm därför först vilken riktning du ska använda – det kan vara vilken höger eller vänster som helst om det inte anges i frågan.
Till exempel kan vi titta på denna molekyl från höger sida vilket placerar Cl i det nedre högra hörnet och metylen i det övre vänstra hörnet:
Efter detta lägger du till grupperna på motsvarande kolväten som pekar dem mot dig (kil) och bort från dig (streck):
Det kan vara till hjälp att omvandla Newman-projektionen till Haworth innan du får den slutgiltiga strukturen i bond-line. Haworth-projektionen skiljer sig från Newman genom att den visar bindningen mellan de främre och bakre kolvätena. Man tittar alltså inte direkt genom bindningen utan snarare i en något lutande vinkel:
Efter detta kan vi nu projicera Haworth till bond-line och placera grupperna enligt deras arrangemang:
Konvertering av bond-line till Fischer-projektion
Här är vad du behöver komma ihåg om Fischer-projektionen:
- de horisontella grupperna pekar mot dig
- de vertikala linjerna pekar bort från dig
I den här molekylen pekar till exempel Br och H mot betraktaren, medan de två kolvätena som är kopplade till det centrala kolet pekar bort från oss:
Låt oss nu för ett ögonblick glömma denna Fischerprojektion och omvandla följande bindningslinjestruktur till en Fischerprojektion:
Om du tittar på molekylen uppifrån ser du följande representation där de två grupperna på sidan pekar mot dig och de på toppen och botten pekar bort från dig. Vi kommer att visa de på sidorna med kilelinjer och de andra med streckade linjer:
Det finns två kilelinjer och två streckade linjer vilket kan se konstigt ut för dig eftersom vi alltid har en av varje och sedan de två heldragna linjerna, men det är okej – allt beror på i vilken riktning vi tittar på molekylen.
Efter detta måste du helt enkelt visa alla bindningar med plana heldragna linjer, med tanke på att de horisontella grupperna pekar mot dig och de på den vertikala linjen pekar bort från dig:
Hur kommer du ihåg vilka som pekar mot dig?
Ja, du kan komma ihåg att Fischer-projektionerna gillar dig och att de kommer för att ge dig en kram med öppna armar:
Och, du tittar på Fischer-projektionen som om du är på gymmet och behöver ta tag i molekylen. Även i det här fallet måste de horisontella grupperna peka mot dig.
Konvertering av Fischerprojektion till bondlinjestruktur
Samma som när du konverterar Newmanprojektionen till bondlinjestrukturer måste du bestämma en betraktarriktning.
Låt oss till exempel titta på följande Fischer-projektion från vänster:
När vi gör detta kommer den översta gruppen (aldehyden) att vara den vänstra sidan av bondlinjestrukturen. Tänk på att de horisontella linjerna pekar mot dig i Fischer-projektionen, vilket innebär att H och OH kommer att vara kilinjer när vi tittar på strukturen från vänster (detta är inte den slutgiltiga zig-zag-strukturen ännu – vi tittar bara på molekylen från en annan riktning):
Och nu måste vi omvandla detta till den mer stabila staggerade konformationen som visas i zig-zag. För detta behöver vi en rotation på 180o runt C1-C2-bindningen, vilket gör att metylgruppen ligger uppåt och CH3 med Br pekar nedåt, vilket ändrar deras kil och streck-notation:
Och detta är det slutgiltiga svaret:
R- och S-konfiguration och omvandling av strukturer
Bortsett från dessa strategier för att omvandla mellan olika representationer av organiska molekyler finns det fler goda nyheter om du fortfarande inte riktigt gillar dem!
Oavsett om molekylen visas i bond-line-, Newman- eller Fischer-projektion är det fortfarande samma molekyl! Och därför måste den ha samma absoluta konfiguration av alla chirala centra.
Detta innebär till exempel att när du omvandlar en Fischer-projektion till en bond-line kan du helt enkelt rita zig-zaggen med rätt antal kolväten och lägga till grupperna genom att slumpmässigt tilldela dem kil- och strecknotering. Dessa kan senare korrigeras genom att jämföra den absoluta konfigurationen av de kolväten de är kopplade till i Fischer- och bondlinjestrukturerna. Naturligtvis måste de vara desamma i den slutliga strukturen:
En viktig tillämpning av Fischer-projektioner är att det är lätt att förmedla kolhydraternas stereokemi och deras omvandling från Fischer-, Haworth- och stolestrukturer.
Konvertering av Newman-projektion till Fischer-projektion
En bra strategi här är att omvandla Newman-projektionen till en bondlinjestruktur och därifrån ta sig till Fischer-projektionen som vi gjorde ovan.
Till exempel, vad skulle Fischer-projektionen av följande molekyl vara?
Också om riktningen inte är specificerad kan du välja en och rita bondlinjestrukturen baserat på den.
Låt oss titta på molekylen från höger sida. Detta kommer att sätta CN- och Br-grupperna som kilelinjer, OH- och Cl-grupperna som strecklinjer. Zig-zagen kommer att ha metylgruppen på den nedre vänstra sidan respektive etylgruppen på den högra sidan:
Nu, för att omvandla bond-line till en Fischer-projektion, kan vi titta på uppifrån så att metylgruppen går på toppen av Fischer-projektionen:
Håll dig till att vända på bindningen mellan kolvätena så att de horisontella grupperna blir kilelinjer innan du ritar ut Fischer-projektionen: