2004-2006: The Way It IsEdit
Coles debutsingel, ”Never”, med Eve, släpptes den 23 mars 2004 för att marknadsföra soundtracket till filmen Barbershop 2: Back in Business. Singeln nådde inte topplistorna, men blev så småningom den avslutande låten på hennes debutalbum ”The Way It Is”. 9 november 2004 släppte Cole sin första singel från ”The Way It Is” med titeln ”I Changed My Mind” med Kanye West. Radioremixen med den då fängslade rapparen Shyne nådde plats 71 i USA.Hennes andra singel från albumet, ”(I Just Want It) To Be Over”, släpptes den 5 april 2005 och nådde förstaplatsen på Bubbling Under Hot 100 (101).Cole färdigställde sitt debutalbum i början av 2005. I väntan på detta släppte Cole och DJ Green Lantern ett mixtape med titeln ”Team Invasion Presents Keyshia Cole” i februari 2005 som innehöll remixer av hiphopinstrumentalmusik och utdrag ur låtar från hennes album. Remy Ma, Fat Joe och Ghostface Killah medverkade på albumet och The Way It Is släpptes den 21 juni 2005. Den debuterade som nummer sex på Billboard 200 och sålde 89 000 exemplar under den första veckan. den har sedan dess sålts i över 2 miljoner exemplar över hela världen och har fått en platinacertifiering av RIAA. den tredje singeln från albumet, ”I Should Have Cheated”, släpptes den 3 augusti 2005 och nådde 30:e plats på Hot 100. Den fjärde singeln, ”Love”, släpptes den 6 januari 2006 och nådde plats 19 på Hot 100 och plats ett på US Hot R&B/Hip-Hop Songs. Den har certifierats som platina av RIAA och anses vara Coles ”genombrottssingel”.
2007-2009: Just like You och A Different MeRedigera
Cole påbörjade arbetet med det andra albumet i början av 2006. Hon var med på singeln ”Last Night” av Diddy från hans album Press Play som också hamnade på hennes andra LP. Inspelningen av albumet dokumenterades i den andra säsongen av hennes dokusåpa ”Keyshia Cole: The Way It Is”. Efter att A&M Records hade lagts ner genom en sammanslagning med Octone Records i början av 2007, blev Cole värvad av Universal Music Group och Interscope Records-chefen Jimmy Iovine till dess dotterbolag Geffen Records, samma de facto skivbolagsbyte som gjordes för rapparen The Game från Interscope till Geffen, ett år tidigare, för att slippa sina kontraktsförpliktelser med sin tidigare rival, 50 Cent, och hans gäng, G-Unit. Cole, som nu är under Geffen, släppte sitt andra album, Just Like You, den 25 september 2007. Albumet debuterade som nummer två på den amerikanska Billboard 200-listan och sålde 281 000 exemplar under den första veckan. Efter fyra månaders utgivning certifierades albumet som platina av RIAA, precis som hennes debut, och har sedan dess sålts i 1,7 miljoner exemplar enbart i USA. ”Let It Go”, som föregicks av den första hit-singeln ”Let It Go” med Missy Elliott och Lil’ Kim, har sålts i mer än en miljon exemplar i USA och har certifierats som platina av RIAA.Den andra singeln ”Shoulda Let You Go” med Amina Harris, som hade bra resultat på listorna och nådde en toppnotering på plats sju på den amerikanska R&B/Hip-Hop Songs Albumets sista singel Heaven Sent, följde upp de tidigare singlarnas framgångar. ”Heaven Sent” är Coles tredje toppnotering på US Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs från Just Like You. Den toppade på första plats i nio veckor i rad. Den låg på US Billboard Hot R&B/Hip Hop Songs-listan i 55 veckor. På Billboard Hot 100 har den nått en toppnotering på plats 28. Albumets tredje singel I Remember nådde förstaplatsen på Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs-listan och nådde en toppnotering på plats 24 på Billboard Hot 100. Cole fick en mängd nomineringar för albumet, bland annat fyra Grammys, Best Contemporary R&B Album och Best Rap/Sung Collaboration vid Grammy Awards 2008 och Best Female R&B Vocal Performance och Best R&B Song vid Grammy Awards 2009.
Cole medverkade även på Jaheims singel ”I’ve Changed”, från hans album The Makings of a Man och Keith Sweats Love You Better, som medverkade på hans album Just Me och soundtracket till Why Did I Get Married? Dessutom skulle Cole göra en cameo på Missy Elliotts album Block Party. i början och mitten av 2008 gjorde Cole flera gästspel på låtar som ”I Got a Thang for You” med rapparen Trina, ”Boyfriend/Girlfriend” med Atlanta-hiphopgruppen C-Side och ”Game’s Pain” med The Game från västkusten. Den tredje säsongen av Keyshia Cole: The Way It Is hade premiär i oktober 2008 på BET. Den tio avsnitt långa säsongen följde upp den förra säsongen och följde Keyshias familj och gav en inblick i hennes tredje studioalbum, A Different Me. Serien avslutades den 16 december 2008.
Cole släppte ”A Different Me” den 16 december 2008. Det hade sin debut på plats två på den amerikanska Billboard 200 och sålde 322 000 exemplar under den första veckan. Albumet har sedan fortsatt att sälja över 1 020 000 exemplar i USA och har fått en platinumcertifiering av RIAA. Albumet föregicks av huvudsingeln ”Playa Cardz Right”, med ett postumt inslag av Tupac Shakur, född i Oakland och tidigare mentor. Albumet släpptes den 28 oktober 2008 och nådde plats 63 på Hot 100. Den andra singeln från albumet, ”You Complete Me”, släpptes på radio i december 2008 och nådde plats 62 på Hot 100. Cole släppte den tredje och sista singeln från albumet, ”Trust”, en duett med Monica, den 5 maj 2009, som nådde plats fem på Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs-listan.För att marknadsföra albumet och singeln gav sig Cole ut på sin första turné, A Different Me Tour, sommaren 2009. Under denna tid var Cole med som omslagsartist på flera tidningar, till exempel marsnumret 2009 av Vibe, WordUp!, det sista dubbelomslaget av King sommaren 2009 och juninumret av Sister 2 Sister tillsammans med sin mamma Yvonne Cole. Med fler samarbeten längs vägen med Keri Hilson på hennes debut LP R. Kellys singel ”Number One” tillsammans med T-Pain, och Gucci Mane på hans egen LP ”The State vs Radric Davis”, påbörjade hon arbetet med sitt fjärde studioalbum.
2010-2013: Calling All Hearts och Woman to WomanRedigera
Tre månader efter födelsen av sin son, den 27 juni 2010, återvände Cole till musikindustrin och hoppade in för Hayley Williams för att sjunga refrängen till B.o.B:s ”Airplanes (Part II)” med Eminem under BET Awards 2010. Över ett år efter att Cole meddelat att hon börjat producera sitt fjärde studioalbum släppte hon sin första singel, ”I Ain’t Thru”, med rapstjärnan Nicki Minaj från Young Money Entertainment, den 15 oktober 2010, hennes födelsedag. Även om det inte blev någon stor hit på listorna och senare avslöjades att Cole ångrade sitt val av singel, älskade fansen singeln och såg den som en bra comeback tillsammans med krediter. 21 december 2010 släpptes hennes fjärde studioalbum Calling All Hearts, med samarbeten från Timbaland, Nicki Minaj, Tank och Faith Evans. På albumet medverkade även Coles mamma Dr. Yvonne Cole på ett gospelspår inspirerat av Faith också. Med en öppningsförsäljning på 128 000 exemplar släppte hon kort därefter Imani Entertainment som hennes management. Albumet har fortsatt att sälja över 500 000 exemplar sedan det släpptes, även om det ännu inte blivit riaa-certifierat guld. Hon framförde promosingeln ”Long Way Down” på The Tonight Show with Jay Leno, The Wendy Williams Show och 106 & Park, där en 30 minuter lång konsert av henne framfördes. I februari 2011 släppte Cole sin tredje singel från ”Calling All Hearts”, ”Take Me Away”, till urban radio som ett fan choice, som släpptes den 21 december 2010. Cole framförde singeln den 19 januari 2011 på Conan. Singelns video, regisserad av Taj Stansberry, hade premiär på VEVO den 18 april 2011 och släpptes även på 106 & Park senare samma dag. Låten har sedan dess toppat på Billboard US Hot R&B/Hip-Hop Songs på plats 27.
Den 17 januari 2011 twittrade Cole ”Would like for u guys to know that Manny Halley is no longer my management”, följt av ”Someone said if the people around u won’t change, change the people around you”. Detta skedde kort efter att försäljningen under öppningsveckan av Coles album Calling All Hearts sjönk. Hon avslöjade också att nyligen uppkomna affärsmässiga meningsskiljaktigheter också spelade roll för deras avgång. Detta är Coles första album som släpps utan Halley, eftersom han var med henne i början av hennes karriär.
Cole påbörjade utvecklingen av sitt femte studioalbum strax efter att hon kom ut med sitt fjärde album (Calling All Hearts). Hon påbörjade produktionen av projektet och arbetade först med författarna Ester Dean och Betty Wright. Hon samarbetade också med producenterna Boi-1da, Cool & Dre, Bangladesh, J.U.S.T.I.C.E. League, Toxic, Mave och Earl Powell. Detta är hennes första projekt som släpps utan A&R-chefen Ron Fair. Hennes femte studioalbum, Woman to Woman, släpptes den 19 november 2012. Albumet debuterade på plats 10 på Billboard 200 och sålde 96 000 exemplar under sin första vecka i USA och blev Coles femte topp 10-album i rad. Under sin andra vecka steg albumet till nummer tre, där det sålde 37 100 exemplar. Under den tredje veckan föll albumet två placeringar till nummer fem och sålde 28 600 exemplar. Albumet har sålt över 246 300 exemplar i januari 2013.
Singeln från Woman to Woman , ”Enough of No Love”, med YMCMB-rapparen och tidigare samarbetspartnern Lil Wayne, skickades till radio och släpptes för digital nedladdning den 3 juli 2012. Låten skrevs av Redd Stylez och Cole och producerades av Harmony med en mid-tempo R&B produktion. Den nådde en toppnotering på plats sju på Billboard R&B/Hip-Hop Songs Chart. Den 9 augusti 2012 debuterade låten på plats 94 på Billboard Hot 100 där den slutligen toppade på plats 84.
Den andra singeln, ”Trust and Believe” släpptes för digital nedladdning den 22 oktober 2012 och igen den 13 november 2012. Den 24 oktober rankades den som den nummer ett tillagda låten till Urban radio under veckan. ”I Choose You” släpptes som den tredje singeln under augusti 2013. Cole inledde sin tredje huvudkonsertturné som stöd för sitt femte studioalbum Woman to Woman. Turnén besöker Nordamerika och Europa och har totalt 27 datum. Sångerskan Chrisette Michele var förband för den nordamerikanska etappen.
I september 2013, efter att Geffen lagt ner, blev Coles Geffen-avtal, återigen, utkastat, denna gång till moderbolaget Interscope Records. Hon återvände senare till studion och började spela in sitt sjätte studioalbum. Den 2 oktober 2013 bekräftades det att Keyshia Cole och hennes tidigare manager Manny Halley hade löst sina meningsskiljaktigheter & Halley var för närvarande manager för Keyshia Cole igen.
2014-2017: Point of No Return och 11:11 ResetRedigera
Singeln från Coles sjätte studioalbum, ”Next Time (Won’t Give My Heart Away)”, släpptes som en digital nedladdning den 31 mars 2014 och slog officiellt igenom på amerikansk Rhyhtmic-radio den 1 april 2014. I mars 2014 avslöjade Cole att titeln på hennes sjätte studioalbum är Point of No Return. ”Rick James”, med rapparen Juicy J, släpptes tillsammans med ”Next Time (Won’t Give My Heart Away)” som en digital nedladdning i mars 2014, medan ”She” följde som den tredje singeln från albumet den 8 juli 2014. Albumet släpptes den 7 oktober 2014 med en öppen försäljning på 25 000 exemplar & har sålts i över 100 000 exemplar.
I februari 2015 avslöjade Cole för Rap-Up TV att hon efter lanseringen av Point of No Return, som sålde dåligt, var kontraktsfri från Interscope och att hon hade för avsikt att gå vidare som en oberoende inspelningsartist. Hon bekräftade också arbetet med sitt sjunde studioalbum och bekräftade att hon var halvvägs klar med tio spår hittills och förklarade: ”Jag vet i vilken riktning jag vill gå. Jag vet inte om jag vill att det ska vara roligare, jag vet inte om jag vill att det ska vara mer innerligt eller om jag vill att det ska vara upbeat, medium eller långsamt. Jag bara spelar in och spelar in och spelar in och spelar in och spelar in och spelar in och spelar in och spelar in och spelar in och spelar in.”
I december 2016 meddelades att Cole skrivit på ett nytt skivkontrakt med Sonys Epic Records.
Den 27 januari 2017 släppte Cole huvudsingeln ”You” (med Remy Ma och French Montana) från sitt sjunde studioalbum. I en intervju med tidningen Rap-Up tillkännagav hon namnet på albumet, 11:11 Reset, och förklarade: ”Under det senaste året har jag sett 1111 konstant och enligt min förståelse är du spirituellt i linje med ditt öde och allt som är tänkt att vara i ditt liv händer vid rätt tidpunkt. Timingen är rätt. Allt är rätt. Reset är definitivt förenligt med detta.” Den 25 augusti 2017 släppte hon den andra singeln ”Incapable”. Albumet släpptes den 20 oktober 2017. Det sålde 15 000 exemplar under den första veckan. Detta markerar Coles lägsta första vecka någonsin. Sedan dess har albumet sålt runt 100 000 exemplar.
2020-nutid: Redigera
I juni 2020 rapporterades det att Keyshia Cole hade skrivit på ett managementavtal med talangförvaltningsbolaget Primary Wave, vilket var kort efter avslöjandet att hon hade återförenats med sin mångåriga vän och skivproducent som hon arbetade med under sina fyra första album, Ron Fair. Den 22 juli kom spekulationer om en eventuell Verzuz-battle mellan Cole och Ashanti efter att Cole skrivit på kommentarsfältet ”Ashanti good?” under live-battle mellan rapparna DMX och Snoop Dogg. Den 2 december meddelade Cole via sin Instagram Live att hon snart skulle delta i en Verzuz-battle samtidigt som hon sjöng några av sina tidigare skivor. Två dagar senare bekräftades det att den senaste Verzuz-battle skulle vara mellan Cole och Ashanti. Utmaningen förväntades äga rum den 12 december 2020, men den sköts upp efter att Ashanti testat positivt för COVID-19 inför striden.