Boston Celtics (2013-2017)Edit
Olynyk valdes av Dallas Mavericks med det 13:e totala valet i NBA-draften 2013 och byttes sedan omedelbart till Boston Celtics för rättigheterna till Lucas Nogueira och två framtida andraval. Den 7 juli 2013 skrev Olynyk på sitt rookie-skala kontrakt med Celtics. Olynyk valdes tillsammans med lagkamraten Jared Sullinger till Team Webber för 2014 års Rising Stars Challenge. Efter att ha snittat 8,7 poäng och 5,2 rebounds på 70 matcher 2013-14 utsågs han till NBA All-Rookie second team.
Den 29 oktober 2014 utnyttjade Celtics sin tredjeåriga lagoption på Olynyks rookie scale-kontrakt, vilket förlängde kontraktet till och med säsongen 2015-16. Den 15 december 2014 gjorde han karriärens högsta poäng på 30 poäng i en 105-87-seger mot Philadelphia 76ers. Den 22 januari 2015 skadade han sin fotled efter att ha landat på Thomas Robinsons fot i den fjärde kvarten av Celtics 90-89-seger mot Portland Trail Blazers. Efter att ha beräknats återvända strax efter All-Star break visade Olynyk inte tecken på att vara redo att återvända och missade därefter 18 matcher. Han återvände till spel den 4 mars mot Utah Jazz.
Olynyk missade Celtics säsongspremiär 2015-16 mot Philadelphia 76ers den 28 oktober efter att ha blivit avstängd för sin roll i Kevin Loves skada på vänster axel under slutspelet 2015. Två dagar senare utnyttjade Celtics sin fjärde års lagoption på Olynyks rookie-skala kontrakt och förlängde kontraktet till och med säsongen 2016-17. Den 11 december 2015 gjorde han säsongshögsta 28 poäng i en 124-119 dubbel övertidsförlust mot Golden State Warriors. Den 16 mars 2016 återvände han till spel för Celtics efter att ha missat de föregående 12 matcherna med en skadad höger axel.
Olynyk missade de första sex matcherna av säsongen 2016-17 efter att ha genomgått en operation av höger axel i maj 2016, och tillbringade därefter en dag med Maine Red Claws i NBA Development League i början av november. Han gjorde sin säsongsdebut för Celtics den 9 november 2016, spelade 25 minuter och gjorde två poäng i en 118-93-förlust mot Washington Wizards. Den 13 januari 2017 satte han ett nytt säsongsrekord med 26 poäng i en 103-101-seger mot Atlanta Hawks. I match 7 i Bostons slutspelsserie i andra omgången mot Washington Wizards den 15 maj gjorde han 14 av sina i slutspelskarriären rekordhöga 26 poäng under de första 8:34 minuterna av den fjärde quartern, där han gjorde fem skott i rad, för att hjälpa Celtics att avancera till Eastern Conference-finalen för första gången sedan 2012 med en seger med 115-105 och en serieseger med 4-3.
Den 4 juli 2017 bröt Celtics banden med Olynyk, vilket gjorde att han kunde bli en obegränsad free agent.
Miami Heat (2017-2021)Edit
Den 7 juli 2017 skrev Olynyk på ett fyraårskontrakt på 50 miljoner dollar med Miami Heat. I sin debut för Heat i säsongspremiären den 18 oktober 2017 gjorde Olynyk 10 poäng i en 116-109-förlust mot Orlando Magic. Den 20 december 2017 gjorde han karriärens högsta poäng på 32 poäng i en 90-89-seger mot sitt tidigare lag Boston Celtics. Den 19 mars 2018 gjorde han 30 poäng från bänken i en 149-141 seger på dubbel övertid mot Denver Nuggets och blev därmed den andra reserven i Heat historia att göra 30 poäng. Två dagar senare noterade han 22 poäng och karriärens högsta 10 assist i en 119-98-seger över New York Knicks. Den 10 februari 2020 spelade Olynyk in en dubbeldubbel, vilket var 12 poäng och ett nytt karriärrekord på 11 assist, tillsammans med sex returer, en stöld och ett block i en 113-101-seger mot Golden State Warriors. Olynyk hjälpte Heat att nå NBA-finalen 2020, där de förlorade mot Los Angeles Lakers i sex matcher.
Houston Rockets (2021-nutid)Edit
Den 25 mars 2021 byttes Olynyk, Avery Bradley och ett byte av draftval för 2022 till Houston Rockets i utbyte mot Victor Oladipo.