1 Introduktion 1
1.1 Förhandsgranskning 1
1.2 Indolhaltiga naturprodukter 1
1.3 Indolernas biologiska aktivitet 4
1.4 Indolhaltiga läkemedel 15
1.5 Indolhaltiga material 21
1.6 Indolhaltiga ligander 28
1.7 Översikter om syntes av indolringar 32
1.7.1 Allmänna översikter om syntes av indolringar 32
1.7.2 Specialiserade översikter 32
1.7.3 Namnreaktioner 33
1.7.4 Diverse översikter 33
1.7.5 Syntes av karbazoler, karboliner och indolkarbazoler 34
1.7.6 Översikter över indolanaloger 34
Referenser 34
PART I Sigmatropa omläggningar 39
2 Fischer Indolsyntes 41
2.1 Förhandsgranskning 41
2.2 Metoder 41
2.2.2.1 Traditionella metoder 41
2.2.2.2 Metall-katalytiserade metoder 44
2.2.3 Fischer Indoliseringsmetod i fast fas 56
2.2.4 Andra allmänna metoder 57
2.2.5 Hydrazoner 63
2.2.6 Andra varianter av Fischer Indol-syntes 66
2.3 Tillämpningar av Fischer Indol-syntes 68
2.3.1 Måltavlor för läkemedel 68
2.3.2 Naturprodukter 82
2.3.3 Material 97
2.3.4 Allmänt 98
Referenser 108
3 Gassman Indolsyntes 116
4 Bartoli Indolsyntes 121
5 Thyagarajan Indolsyntes 131
6 Julia Indolsyntes 137
7 Övrigt Sigmatropa omarrangemang 139
PART II nukleofil cyklisering 145
8 Madelungs indolsyntes 147
9 Wittig-Madelungs indolsyntes 156
10 Jones-Schmid indolsyntes 165
11 Couture Indolsyntes 174
12 Wender Indolsyntes 176
13 Smith Indolsyntes 181
14 Kihara Indolsyntes 186
15 Nenitzescu 5-Hydroxyindolsyntes 188
16 Engler-Kita Indolsyntes 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Indolin-Indolsyntes 213
18 Wright Indolinsyntes 219
19 Saegusa Indolsyntes 221
20 Ichikawa Indolsyntes 228
21 Diverse nukleofila cykliseringar som bildar indolringen 230
22 Sugasawa Indolsyntes 244
PART III Elektrofil cyklisering 247
23 Bischler Indolsyntes 249
24 Nordlander Indolsyntes 260
25 Nitrancyklisering 264
26 Cadogan-Sundbergs indolsyntes 266
27 Sundbergs indolsyntes 278
28 Hemetsbergers indolsyntes 287
29 Tabers indolsyntes 296
30 Knochel Indolsyntes 299
31 Täuber Carbazole Synthesis 301
32 Quéguiner Azacarbazole Synthesis 304
33 Iwao Indolsyntes 307
34 Hewson Indolsyntes 309
35 Magnus Indol-syntes 310
36 Feldman Indol-syntes 311
37 Butin Indol-syntes 313
38 Diverse elektrofila cykliseringar 317
PART IV Reduktiv cyklisering 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyren Reduktiv cyklisering 325
40 Reissert Indol syntes 332
41 Leimgruber-Batcho Indol syntes 338
42 Pschorr-Hoppe Indol syntes 349
43 Mąkosza Indol syntes 354
44 Rawal Indol syntes 361
45 Baeyer-Jacksons indolsyntes och diverse reduktiva cykliseringsindolsynteser 363
DEL V Oxidativ cyklisering 381
46 Watanabes indolsyntes 383
47 Knölers karbazolsyntes 391
48 Diverse oxidativa cykliseringar 396
DEL VI Radikalcyklisering 403
49 Fukuyamas indolsyntes 405
50 Andra tennmedierade indolsynteser 409
51 Murphys indolsyntes 412
52 Diverse radikalfrämjade indolsynteser 414
53 Graebe-Ullmann Carbazol-Carbolin-syntes 424
PART VII Cycloaddition och elektrocyklisering 435
54 Diels-Alder-cycloaddition 437
55 Plieninger Indol-syntes 464
56 Fotokemisk syntes av indoler och carbazoler 468
57 Dipolär cycloaddition, Anjonisk, och elektrocykliseringsreaktioner 483
PART VIII Indoler från pyrroler 493
58 Elektrofil cyklisering av pyrrol 495
59 Palladiumkatalytisk Cyklisering av pyrroler 503
60 Cycloadditionssynteser från vinylpyrroler 506
61 Elektrocyklisering av pyrroler 512
62 Indoler från pyrrolo-2,3-vinodimetaner 517
63 Indoler via dehydrogenering av pyrroler 520
64 Diverse indolsynteser från pyrroler 525
65 Indoler via aryner 528
528
DEL IX Indoler från indoliner 537
66 Indolindehydrering 539
67 Indoliner till indoler genom funktionaliserad eliminering 553
68 Indoliner från oxindoler, Isatiner och indoxoler 558
PART X Metallkatalyserad indolsyntes 573
69 Kopparkatalyserad indolsyntes 575
70 Palladiumkatalyserad indolringssyntes: Hegedus 588
71 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Mori-Ban-Heck 592
72 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Aryl-Heck 597
73 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Oxidativ cyklisering 600
74 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Larock 611
77 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Cacchi 615
78 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Buchwald-Hartwig 619
79 Palladiumkatalyserad syntes av indolringar: Diverse 623
80 Rhodiumkatalytisk syntes av indolring 632
81 Guldkatalytisk syntes av indolring 640
82 Rutheniumkatalytisk syntes av indolring 645
83 Platinakatalytisk syntes av indolring 648
84 Silver- och zinkkatalytisk syntes av indolring 651
85 Järn-, Iridium-, och Indium-katalyserade synteser av indolringar 655
86 Nickel-, kobolt-, och molybdenkatalyserade indolringssynteser 660
87 Kvicksilver- och kromkatalyserade indolringssynteser 663
88 Diverse metallkatalyserade indolringssynteser 666
PART XI Diverse 669
89 Diverse indolringssynteser 671
Index 676