Under 1800-talet rann en liten bäck som mynnade ut i Riachuelofloden längs samma sträcka där Caminito ligger nu. Senare under samma århundrade blev detta område av bäcken känt som Puntin, den genuesiska diminutiva termen för bro (en liten bro gjorde det möjligt för människor att korsa bäcken där). När bäcken torkade ut installerades spår för Ferrocarril Buenos Aires y Puerto de la Ensenada på platsen. Uttjänta spår finns kvar i slutet av Caminito, längs Garibaldi Street.
1954 stängde järnvägen, och området där Caminito låg blev en soptipp och kvarterets skampåle. Under de följande tre åren förberedde den argentinske konstnären Benito Quinquela Martín, som bodde i närheten, omsorgsfullt väggarna mot den övergivna gatan med pastellfärger, och 1960 hade han fått en scen uppförd i den södra änden; scenen av träplankor ersattes 1972 med ett närliggande teaterhus. Konstnären var personlig vän med den argentinske tangokompositören Juan de Dios Filiberto, som 1926 skapade en välkänd melodi med samma namn.
-
Caminito i sin tid som järnvägsparti, 1939
-
Caminito år 1960, nyrestaurerad
-
Pastellfärger i Caminito
-
Skylt vid Havanna-butiken i Caminito
Den lyriska Caminito, förevigad i sång av Juan de Dios Filiberto