Wczesna historia
Znaczenie osady zostało zagwarantowane w 1852 r., kiedy Henry Yesler wybrał miejsce dla swojego tartaku, który znajdował się nad zatoką Elliott u podnóża dzisiejszej Yesler Way, tuż na granicy między ziemią zgłoszoną (i wkrótce potem splantowaną) przez Davida Swinsona „Doca” Maynarda (na południu) a tą splantowaną przez Arthura Denny’ego i Carsona Borena.
Duża część dzielnicy jest na wysypisku: w czasach pionierskich, obszar mniej więcej między First i Second Avenue, ograniczony na południu przez Jackson Street, i rozciągający się na północ prawie do Yesler Way (około dwóch i pół bloków miejskich) był nisko położoną przybrzeżną wyspą. Lądowy brzeg z grubsza wzdłuż tego, co jest teraz Yesler Way do około Fourth Avenue, a następnie pobiegł na południowy wschód, pod kątem około 45 stopni do obecnej linii brzegowej. Nieco w głąb lądu znajdowały się strome urwiska, które zostały w znacznym stopniu wygładzone przez rekultywację pod koniec XIX i na początku XX wieku.
„Below the Line”
Yesler Way, pierwotnie Mill Street, jest główną ulicą wschód-zachód przez dzielnicę Pioneer Square. Bezpośrednio na południe od samego placu, to była linia podziału między Maynard oryginalnego roszczenia (na południe) i Boren (na północ). Stała się ona Deadline, północną granicą Wielkiej Dzielnicy Ograniczonej, Maynardtown, Down on the Sawdust, Lava Beds, Tenderloin, White Chapel czy Wappyville (od nazwiska Charlesa Wappensteina, po szczególnie skorumpowanym szefie policji), gdzie przez długi czas tolerowano niskie rozrywki i złe obyczaje. Jedną z najwcześniejszych nazw, która utrzymała się do drugiej połowy XX wieku, była „Skid Row”.
Henry Broderick, zbliżając się do swoich 80-tych urodzin w 1959 roku, napisał o dzielnicy na południe od Yesler, „być może nigdy w całej historii, na pewno nie w Ameryce, nigdy nie istniała tak masywna kolekcja demimonde zgrupowana w ograniczonym obszarze.” Były tam „domy schadzek” z namiotami, sławne madame – wśród nich Lou Graham, Lila Young i Raw McRoberts – oraz „profesorowie” fortepianu. Skrupulatne w swoich działaniach domy te były całkowicie tolerowane przez ówczesne miasto, ale istniały również o wiele bardziej kontrowersyjne „domy szopek”, takie jak Midway, Paris i Dreamland na rogu Sixth Avenue South i King Street. Każdy z nich posiadał sto lub więcej boksów – „szopek” – i nie były one znane ze szczególnej uczciwości w swoich działaniach. Miejski wydział zdrowia przeprowadzał inspekcje i starał się trzymać pod kontrolą choroby weneryczne, ale stan ówczesnej medycyny nie dawał wielkich szans na sukces. Poza domami publicznymi istniała „bezbożna mieszanina melin, wysypisk śmieci… lombardów, domów z haszyszem, salonów z prochami i… innych rzeczy, które trzymały policję w niepewności”. Dobrze prosperowały box house’y, po części teatry, po części bary, po części domy publiczne, podobnie jak wszelkiego rodzaju gry hazardowe. Policja odważała się wchodzić do dzielnicy tylko w grupach. Być może jedyną bezpieczną przystanią w tej dzielnicy był saloon „Our House”, który wynajmował skrytki depozytowe.
W 1870 roku ojciec Francis Xavier Prefontaine założył pierwszy kościół katolicki w Seattle, Kościół Matki Bożej Dobrej Pomocy w sercu tej dzielnicy, przy Third Avenue South i Washington Street. Dwie dekady później Lou Graham otworzył po przekątnej ulicy najsłynniejszy w mieście salon fryzjerski. Ojciec Prefontaine jest upamiętniony ulicą w tej dzielnicy, Prefontaine Place.
Późny XIX wiek
Do końca 1889 roku Seattle stało się największym miastem w Waszyngtonie z 40 000 mieszkańców. W tym samym roku Wielki Pożar Seattle doprowadził do całkowitego zniszczenia Pioneer Square. Jednak gospodarka w tym czasie była silna, więc Pioneer Square został szybko odbudowany. Wiele z nowych budynków wykazuje wpływy stylu architektonicznego Romanesque Revival, chociaż wpływy wcześniejszych stylów wiktoriańskich są również szeroko rozpowszechnione. Ze względu na problemy z odwodnieniem, nowa zabudowa została wzniesiona na wyższym poziomie, dosłownie grzebiąc pozostałości starego Pioneer Square. Przewidując planowany spadek terenu, wiele budynków zostało zbudowanych z dwoma wejściami, jednym na starym, niskim poziomie, a drugim wyżej. Tuż przed pożarem uruchomiono kolejkę linową z Pioneer Square wzdłuż Yesler Way do Jeziora Waszyngtona i dzielnicy Leschi.
20 wiek
Podczas gorączki złota Klondike w 1897 i 1898 roku, Seattle było centrum podróży na Alaskę. Tysiące tak zwanych „stampeders” przeszło przez Seattle, dzięki czemu kupcy w mieście prosperowali.
W 1899 roku grupa biznesmenów ukradła słup totemowy Tlingitów i umieściła go w parku Pioneer Place. Kiedy podpalacz zniszczył słup w 1938 roku, miasto odesłało kawałki do plemienia Tlingit, które wyrzeźbiło nowy i podarowało go Seattle (po tym, jak w końcu otrzymało zapłatę za ten, który został pierwotnie skradziony).
Oprócz słupa totemowego, kuta wiktoriańska pergola zaprojektowana przez Juliana F. Everett (Pioneer Square pergola), pierwotnie znana jako stacja pocieszenia i bardzo ceniona w marketingu turystycznym, oraz popiersie wodza Seattle zostały dodane do parku w 1909 roku.
1914 roku zakończono budowę Smith Tower, która w tym czasie była najwyższym budynkiem na zachód od rzeki Mississippi. Jednak do tego czasu serce śródmieścia Seattle przesunęło się na północ. Wybudowanie Second Avenue Extension w latach 1928-29 zmieniło konfigurację wschodniej części dzielnicy, przedłużając fragment siatki ulic na północ od Yesler na południe i „wcinając się w budynki na swojej drodze”. Linia kolejki linowej obsługująca ten obszar została zamknięta 10 sierpnia 1940 roku.
Lata sześćdziesiąte
W latach sześćdziesiątych XX wieku Pioneer Square stał się celem odnowy miejskiej. Jedną z propozycji było zastąpienie budynków garażami parkingowymi, które miały służyć Śródmieściu Seattle. W 1962 roku historyczny Seattle Hotel został zastąpiony jednym z takich garaży, powszechnie nazywanym „tonącym statkiem” ze względu na jego wygląd, gdy patrzy się na niego od strony ulic Yesler i 1st; stoi on do dziś. Inną propozycją była budowa obwodnicy, która wymagałaby zniszczenia wielu budynków przy Pioneer Square. Wiele budynków zostało ocalonych dzięki „łagodnemu zaniedbaniu” właściciela ziemskiego Sama Israela. Chociaż rzadko sprzedawał on swoje budynki, sprzedał Union Trust Building architektowi Ralphowi Andersonowi, którego renowacja tego budynku stała się wzorem dla renowacji całej dzielnicy. W 1970 r. konserwatorom zabytków, takim jak Bill Speidel, Victor Steinbrueck i inni, udało się wpisać okolicę na listę National Register of Historic Places jako dzielnicę historyczną. Jeszcze w tym samym roku Pioneer Square stał się miejską dzielnicą konserwatorską.
1980s
Usługi tramwajowe powróciły na Pioneer Square 29 maja 1982 roku, wraz z otwarciem Waterfront Streetcar. Tramwaj przestał kursować 19 listopada 2005 roku, ponieważ jego stodoła została zrównana z ziemią, aby zrobić miejsce dla Olympic Sculpture Park.
21 wiek
Dzisiaj na Pioneer Square znajdują się galerie sztuki, firmy internetowe, kawiarnie, bary sportowe, kluby nocne, księgarnie oraz jednostka Narodowego Parku Historycznego Gorączki Złota Klondike (Klondike Gold Rush National Historical Park), którego druga jednostka znajduje się w Skagway na Alasce.
Dzisiaj na Pioneer Square znajdują się galerie sztuki, firmy internetowe, kawiarnie, bary sportowe, kluby nocne, księgarnie oraz jednostka Narodowego Parku Historycznego Gorączki Złota Klondike (Klondike Gold Rush National Historical Park).