W swoich nastoletnich latach, Wills grał w zespołach garażowych, czerpiąc inspirację z grup rockowych, takich jak Bon Jovi. W okresie młodej dorosłości zaczął jednak interesować się muzyką country. W wieku 17 lat wziął udział w lokalnym konkursie talentów w Marietta, w stanie Georgia, a po wygraniu konkursu zaczął występować lokalnie. Stamtąd wyruszył do pracy jako wokalista demo w Atlancie, Georgia, a następnie w Nashville, Tennessee. Podczas gdy w Nashville, został odkryty przez producentów nagrań Carson Chamberlain i Keith Stegall, który pomógł mu podpisać do umowy nagraniowej z Mercury Records Nashville.
Wills’s self-titled debiutancki album został wydany w 1996 roku pod produkcji Chamberlain i Stegall. Jego lead-off singiel, „Jacob’s Ladder”, poszedł do numeru sześć na liście przebojów country. „High Low and in Between”, strona B „Jacob’s Ladder”, była kolejnym singlem, który osiągnął numer 33. Na koniec singli znalazł się numer pięć „Places I’ve Never Been”. Pomimo sukcesu swoich pierwszych i trzecich singli, album nie sprzedaje się dobrze, i osiągnął szczyt na numer 38 na liście przebojów albumów country.
Wish You Were Here, drugi album Willsa, był jego najbardziej komercyjnie udany, zarabiając platynowy certyfikat z Recording Industry Association of America. Singiel „I Do (Cherish You)” i jego następca, „Don’t Laugh at Me”, oba osiągnęły numer dwa na listach przebojów country, przy czym ten pierwszy po raz pierwszy wprowadził go na listę Billboard Hot 100. Po parze numerów dwa na liście przebojów znalazł się utwór tytułowy albumu. Współtworzony przez Billa Andersona, Skipa Ewinga i Debbie Moore, stał się pierwszym numerem jeden na liście przebojów country w 1999 roku. Jeszcze tego samego roku, boysband 98 Degrees wykonał cover „I Do (Cherish You)” na swoim albumie 98 Degrees and Rising. Następstwem „Wish You Were Here” było „She’s in Love”, ostatni singiel z Wish You Were Here, który osiągnął szczyt na pozycji numer siedem. W 1998 roku, Wills otrzymał nagrodę Academy of Country Music dla Top New Male Vocalist.
2000-03Edit
W 2000 roku, on głos postać Huckleberry Finn w MGM animowanej remake Tom Sawyer. Również dla filmu, Wills i Lee Ann Womack, który gra głos śpiewający Becky w filmie, śpiewać koniec tytuł piosenki „Never Ever and Forever” jako duet.
Wills’s ósmy wykres wpis był okładka R&B piosenkarza Brian McKnight’s 1998 hit singiel „Back at One”. Ta okładka była top-pięć hit country dla Willsa na początku 2000 roku i pierwszy singiel z jego trzeciego albumu, Permanently. Album ten był najwyższym wejściem Willsa na listę przebojów albumów country, osiągając numer trzy. Po „Back at One” pojawił się kolejny cover R&B, tym razem singla Brandy z 1999 roku „Almost Doesn’t Count”. Ten cover dotarł do top 20, a następnie „I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”, który osiągnął numer 33. Permanently uzyskał złoty certyfikat RIAA. W przeciwieństwie do jego poprzednich albumów, ten album został wyprodukowany w całości przez Carsona Chamberlaina, jak Stegall opuścił Mercury w 2000.
Loving Every Minute był tytuł czwartego albumu studyjnego Willsa i jego lead-off singla. Ta piosenka, której współautorem był Michael White, osiągnęła tylko szczyt na poziomie 18, jednak, a inny singiel z albumu – duet Jamie O’Neal „I’m Not Gonna Do Anything Without You”, który był również na debiutanckim albumie O’Neal Shiver – osiągnął numer 31. Również zawarte na tym albumie była piosenka „Somebody”, który później stał się numerem jeden hit w 2004 roku, kiedy Reba McEntire nagrała go na jej 2003 Room to Breathe.
Wills największy hit wykres, „19 Somethin'”, został wydany pod koniec 2002 roku. To topped listy przebojów kraju na początku 2003 roku, i pozostał na pierwszym miejscu przez sześć tygodni. Piosenka była również jego najwyższym wejściem na Hot 100, osiągając numer 23. Piosenka ta była pierwszą z dwóch nowo nagranych piosenek na jego albumie największych przebojów z 2003 roku, na którym powtórzono wszystkie jego single z listy przebojów do tego momentu, z wyjątkiem „High Low and in Between” i „I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”. Drugi nowy utwór na tym albumie, „When You Think of Me”, był hitem country numer 28 na początku 2003 roku. Wills wyprodukował te dwa nowe utwory z Chrisem Lindseyem.
And the Crowd Goes Wild, jego piąty album studyjny, pojawił się później w 2003 roku. Był to jego pierwszy pełny album studyjny, którego był współproducentem, ponownie robiąc to z Chrisem Lindseyem. Chociaż sam album osiągnął szczyt na piątym miejscu listy Billboard Top Country Albums, jego dwa single dotarły jedynie do środkowego i dolnego rejonu top-40 na liście Hot Country Songs. Tytułowy utwór, napisany przez Jeffrey’a Steele’a i generowany przez country rock i country rap, był singlem otwierającym, osiągając numer 29 na liście przebojów country. Po nim pojawił się „That’s a Woman”, który zatrzymał się na numerze 40. Podobnie jak poprzednie studyjne wydawnictwo artysty, również ten album zawierał piosenkę, która później stała się hitem numer jeden dla innego artysty: „What Hurts the Most”, który był hitem numer jeden country i adult contemporary dla grupy Rascal Flatts, kiedy pokryli go na swoim albumie Me and My Gang z 2006 roku. Ten utwór był również singlem dla Jo O’Meara w 2005 roku i Cascada w 2007 roku. Własna interpretacja Willsa była małym hitem na liście przebojów Hot Digital Songs w 2006 roku. Również zawarte na And the Crowd Goes Wild był cover Ronnie Milsap hit „Prisoner of the Highway”, nagrany jako duet z Milsap.
2006-presentEdit
Due to the poor performance of And the Crowd Goes Wild, Wills opuścił Mercury w 2004 roku. W 2004 roku, Wills również nagrał cover Elvin Bishop „Fooled Around i Fell in Love” dla południowej rocka hołd albumu Southern Rock Country Style. Nie nagrywał już więcej, dopóki piosenkarz country Clint Black nie podpisał z nim kontraktu w swojej wytwórni Equity Music Group w 2006 roku. Pierwszym wydawnictwem Willsa dla tej wytwórni był utwór „Hank”, który osiągnął szczyt na poziomie 49 i nigdy nie został włączony do albumu. Jego pierwszy album dla wytwórni, zatytułowany Familiar Stranger, pierwotnie miał ukazać się we wrześniu 2007 roku, ale był wielokrotnie przesuwany z powodu słabych wyników na listach przebojów „Take It All Out on Me” i „Days of Thunder”. Tenacity Records nabyło album i wydało go w 2008 roku, wydając „The Things We Forget” jako trzeci singiel. Po tej piosence pojawił się „Entertaining Angels”, którego współautorem był Willie Mack. Pod koniec 2009 roku ukazał się piąty singiel, „Crazy White Boy”, napisany przez Bretta Jamesa i Blaira Daly’ego. Wills wydał album kompilacyjny 2nd Time Around w lipcu 2009 roku, który składa się z ponownych nagrań kilku singli Mercury.
Wills wydał nowy singiel w styczniu 2011 roku o nazwie „Looking for America”, napisany przez Bernie Nelson, Philip Douglas, i Jeremy Bussey. Służył jako tytułowy utwór do jego albumu z 2011 roku o tej samej nazwie, wydanego 21 czerwca 2011 roku, z Big Red Records i Tenacity Records.
Został zaproszony przez Vince’a Gilla, aby stać się 218. członkiem Grand Ole Opry 21 grudnia 2018 roku, a został wprowadzony 11 stycznia 2019 roku
.