W tym poście dowiemy się jak konwertować pomiędzy projekcjami Fischera, Bond-Line i Newmana w różnej kolejności. Jest to bardzo ważna umiejętność, ponieważ pomaga wizualizować cząsteczkę w przestrzeni, a na tym właśnie opiera się znaczna część zrozumienia chemii organicznej.
Zacznijmy od konwersji pomiędzy strukturami bond-line i projekcjami Newmana.
Po pierwsze, pamiętajmy, że dana cząsteczka, a nawet konkretna konformacja tej cząsteczki, może mieć wiele projekcji Newmana w zależności od kierunku i wiązania, na które patrzymy. Kierunek jest zwykle podawany za pomocą symbolu oka lub strzałki. Sprawdź post o rzutach Newmana, jeśli potrzebujesz odświeżyć niektóre koncepcje.
Na przykład, w ten sposób poniższa linia wiązań jest przeniesiona do Newmana, gdy patrzymy przez wiązanie C1-C2 od góry po lewej stronie:
Zauważyłem, że wielu studentów zmaga się z tą koncepcją i po wypróbowaniu różnych podejść, spontanicznie narysowałem osobę zamiast oka dla kierunku widoku i okazało się, że jest to game-changer. Kluczowym czynnikiem pomocniczym było to, że byłem w stanie użyć rąk osoby do wyznaczenia grup wskazujących w lewo lub w prawo.
Tutaj jest jak to będzie działać przy użyciu tego przykładu:
Jeśli nie jest jasne jak to się dzieje, zrób to w następującej kolejności:
1) Ustal czy rzut Newmana będzie miał kształt „Y” czy odwrócony kształt „Y”.
W tym przypadku będzie to kształt „Y”, ponieważ są dwie grupy skierowane do góry i na boki (H i Cl). Mówimy o przednim węglu pokazanym na czerwono.
2) Możesz teraz zidentyfikować grupy skierowane w lewo lub w prawo. H jest na przednim węglu, wskazując w lewo, Cl jest po prawej stronie. Na tylnym węglu mamy Br po lewej, a H po prawej stronie:
Aby przekształcić projekcję Newmana w odpowiadającą jej strukturę bond-line, musisz spojrzeć na nią z boku. Dlatego najpierw zdecyduj, jakiego kierunku będziesz używał – może to być dowolny prawy lub lewy, chyba że jest to określone w pytaniu.
Na przykład, możemy spojrzeć na tę cząsteczkę z prawej strony, co umieszcza Cl w prawym dolnym rogu, a metyl w lewym górnym:
Po tym dodajemy grupy na odpowiednich węglach kierując je do siebie (klin) i od siebie (kreska):
Pomocne może być przekonwertowanie projekcji Newmana na Hawortha przed uzyskaniem ostatecznej struktury w bond-line. Projekcja Haworth różni się od Newmana tym, że pokazuje wiązanie pomiędzy przednimi i tylnymi węglami. Tak więc, nie patrzy bezpośrednio przez wiązanie, ale raczej pod lekko nachylonym kątem:
Po tym, możemy teraz rzutować Hawortha na bond-line i umieścić grupy zgodnie z ich rozmieszczeniem:
Konwersja Bond-Line do Projekcji Fischera
Tutaj jest to, co trzeba pamiętać o projekcji Fischera:
- grupy poziome są skierowane w Twoją stronę
- linie pionowe są skierowane od Ciebie
Na przykład w tej cząsteczce, Br i H są skierowane w stronę patrzącego, podczas gdy dwa węgle połączone z centralnym, są skierowane od nas:
Zapomnijmy teraz na chwilę o tej projekcji Fischera i przekształćmy następującą strukturę bond-line w projekcję Fischera:
Jeśli spojrzymy na cząsteczkę od góry, zobaczymy następujące przedstawienie, gdzie dwie grupy z boku są skierowane w stronę, a te na górze i na dole są skierowane od nas. Pokażemy te po bokach liniami klinowymi, a pozostałe liniami przerywanymi:
Są dwie linie klinowe i dwie kreskowe, co może wyglądać dla Ciebie dziwnie, ponieważ zawsze mamy po jednej z nich, a następnie dwie linie ciągłe, ale to jest w porządku – wszystko zależy od kierunku, w którym patrzymy na cząsteczkę.
Po tym musisz po prostu pokazać wszystkie wiązania za pomocą płaskich linii ciągłych, pamiętając o tym, że grupy poziome są skierowane w Twoją stronę, a te na linii pionowej są skierowane od Ciebie:
Jak zapamiętać, które z nich są skierowane w Twoją stronę?
Cóż, możesz pamiętać, że projekcje Fischera cię lubią i przychodzą, aby cię uściskać z otwartymi ramionami:
Albo, patrzysz na projekcję Fischera jak na siłownię i musisz złapać molekułę. W tym przypadku również grupy poziome muszą być skierowane w twoją stronę.
Konwersja rzutu Fischera do struktury Bond-Line
Tak samo jak przy konwersji rzutu Newmana do struktur Bond-Line, musisz zdecydować o kierunku patrzenia.
Patrzmy, na przykład, na następujący rzut Fischera od lewej strony:
Gdy to zrobimy, górna grupa (aldehyd) będzie lewą stroną struktury bond-line. Należy pamiętać, że w rzucie Fischera linie poziome są skierowane w naszą stronę, co oznacza, że H i OH będą liniami klinowymi, gdy patrzymy na strukturę od lewej strony (nie jest to jeszcze ostateczna struktura zig-zag – patrzymy tylko na cząsteczkę z innego kierunku):
A teraz musimy przekształcić to w bardziej stabilną konformację zygzakowatą pokazaną w zig-zagu. W tym celu potrzebujemy obrotu o 180o wokół wiązania C1-C2, co powoduje, że grupa metylowa jest skierowana w górę, a CH3 z Br skierowanym w dół, co zmienia ich zapis klinowy i kreskowy:
I to jest ostateczna odpowiedź:
Konfiguracja R i S oraz Konwersja Struktur
Oprócz tych strategii konwersji pomiędzy różnymi reprezentacjami cząsteczek organicznych, jest jeszcze więcej dobrych wiadomości, jeśli te nadal nie do końca Ci się podobają!
Niezależnie od tego, czy cząsteczka jest przedstawiona w projekcji bond-line, Newmana czy Fischera, jest to wciąż ta sama cząsteczka! I dlatego musi mieć taką samą konfigurację bezwzględną wszystkich centrów chiralnych.
To oznacza, na przykład, że kiedy konwertujesz projekcję Fischera na bond-line, możesz po prostu narysować zygzak z właściwą liczbą węgli i dodać grupy przez losowe przypisanie im notacji klinowej i kreskowej. Można je później skorygować porównując bezwzględną konfigurację węgli, z którymi są połączone w strukturach Fischera i bond-line. Oczywiście, muszą one być takie same w strukturze końcowej:
Ważnym zastosowaniem projekcji Fischera jest łatwość przekazywania stereochemii węglowodanów i ich konwersji ze struktur Fischera, Hawortha i krzesła.
Konwersja projekcji Newmana do projekcji Fischera
Dobrą strategią jest tutaj konwersja projekcji Newmana do struktury bond-line i stamtąd przejście do projekcji Fischera, tak jak zrobiliśmy to powyżej.
Na przykład, jaka byłaby projekcja Fischera następującej cząsteczki?
Ponownie, jeśli kierunek nie jest określony, można wybrać jeden i narysować strukturę linii wiązań na tej podstawie.
Spójrzmy na cząsteczkę z prawej strony. W ten sposób grupy CN i Br zostaną umieszczone jako linie klinowe, a OH i Cl jako linie kreskowe. Zig-zag będzie miał odpowiednio grupę metylową na dole po lewej stronie i grupę etylową po prawej stronie:
Teraz, aby przekształcić linię wiązań w rzut Fischera, możemy spojrzeć od góry tak, aby grupa metylowa znalazła się na górze rzutu Fischera:
Pamiętajmy, aby odwrócić wiązania między węglami, aby mieć grupy poziome jako linie klinowe przed narysowaniem rzutu Fischera:
.