Boston Celtics (2013-2017)Edit
Olynyk został wybrany przez Dallas Mavericks z 13. ogólnym wyborem w drafcie NBA 2013, a następnie natychmiast przehandlowany do Boston Celtics za prawa do Lucasa Nogueiry i dwa przyszłe drugorundowe picki. 7 lipca 2013 roku Olynyk podpisał swój kontrakt wagi rookie z Celtics. Olynyk został wybrany wraz z kolegą z drużyny Jaredem Sullingerem do Team Webber na 2014 Rising Stars Challenge. Po średniej 8,7 punktów i 5,2 zbiórek w 70 meczach w sezonie 2013-14, został nazwany drugim zespołem NBA All-Rookie.
W dniu 29 października 2014 roku, Celtics wykonali swoją trzecioroczną opcję zespołu na kontrakcie Olynyka w skali rookie, przedłużając umowę do sezonu 2015-16. 15 grudnia 2014 roku zdobył career-high 30 punktów w wygranej 105-87 nad Philadelphia 76ers. 22 stycznia 2015 roku doznał kontuzji kostki po wylądowaniu na stopie Thomasa Robinsona w czwartej kwarcie wygranej Celtics 90-89 nad Portland Trail Blazers. Po tym jak przewidywano jego powrót wkrótce po przerwie na All-Star, Olynyk nie wykazywał oznak gotowości do powrotu, a następnie opuścił 18 spotkań. Wrócił do akcji 4 marca przeciwko Utah Jazz.
Olynyk opuścił otwarcie sezonu 2015-16 Celtics przeciwko Philadelphia 76ers 28 października po tym, jak został zawieszony za swoją rolę w kontuzji lewego barku Kevina Love’a podczas playoffów 2015. Dwa dni później Celtics wykonali swoją czteroletnią opcję drużyny na kontrakcie Olynyka w skali rookie, przedłużając umowę do sezonu 2016-17. 11 grudnia 2015 roku zdobył season-high 28 punktów w przegranym 124-119 meczu z Golden State Warriors z podwójną dogrywką. 16 marca 2016 roku wrócił do akcji dla Celtics po tym, jak opuścił poprzednie 12 meczów z kontuzjowanym prawym barkiem.
Olynyk opuścił pierwsze sześć meczów sezonu 2016-17 po przejściu operacji prawego barku w maju 2016 roku, a następnie spędził dzień z Maine Red Claws z NBA Development League na początku listopada. Swój sezonowy debiut dla Celtics zaliczył 9 listopada 2016 roku, grając 25 minut i zdobywając dwa punkty w przegranym 118-93 spotkaniu z Washington Wizards. 13 stycznia 2017 roku ustanowił nowy season high z 26 punktami w wygranej 103-101 nad Atlanta Hawks. W Game 7 drugorundowej serii playoff Bostonu przeciwko Washington Wizards 15 maja, zdobył 14 ze swoich playoff career-high 26 punktów w pierwszych 8:34 minutach czwartej kwarty, wykonując pięć kolejnych rzutów, aby pomóc Celtics awansować do Finałów Konferencji Wschodniej po raz pierwszy od 2012 roku z wygraną 115-105 i zwycięstwem w serii 4-3.
W dniu 4 lipca 2017 roku Celtics przecięli więzi z Olynykiem, pozwalając mu stać się niezastrzeżonym wolnym agentem.
Miami Heat (2017-2021)Edit
W dniu 7 lipca 2017 roku Olynyk podpisał czteroletni, wart 50 milionów dolarów kontrakt z Miami Heat. W swoim debiucie dla Heat w ich otwarciu sezonu 18 października 2017 roku, Olynyk zdobył 10 punktów w przegranej 116-109 z Orlando Magic. 20 grudnia 2017 roku zdobył career-high 32 punkty w wygranej 90-89 nad swoją byłą drużyną, Boston Celtics. 19 marca 2018 roku zdobył 30 punktów z ławki w wygranej 149-141 w podwójnej dogrywce nad Denver Nuggets, stając się drugim rezerwowym w historii Heat, który zdobył 30 punktów. Dwa dni później zanotował 22 punkty i career-high 10 asyst w wygranej 119-98 nad New York Knicks. 10 lutego 2020 roku, Olynyk zanotował double-double, na które złożyło się 12 punktów i nowy career-high 11 asyst, wraz z sześcioma zbiórkami, jedną kradzieżą i jednym blokiem w wygranym 113-101 meczu z Golden State Warriors. Olynyk pomógł Heat dotrzeć do Finałów NBA 2020, gdzie przegrali z Los Angeles Lakers w sześciu meczach.
Houston Rockets (2021-obecnie)Edit
W dniu 25 marca 2021 roku, Olynyk, Avery Bradley i wymiana 2022 pick draftu zostały sprzedane do Houston Rockets w zamian za Victor Oladipo.
.