Po powrocie kolonistów Lane’a do Anglii w 1586 r. sir Walter Raleigh, który posiadał patent na ziemię dla proponowanej angielskiej kolonii Wirginia, powierzył White’owi zadanie zorganizowania nowej osady w rejonie Zatoki Chesapeake, takiej, która byłaby samowystarczalna i do której należałyby kobiety i dzieci. W 1586 r. White zdołał przekonać 113 potencjalnych kolonistów do przyłączenia się do wyprawy Raleigha, w tym jego córkę Eleanor i zięcia Ananiasa Dare’a, którzy niedawno pobrali się w kościele St Bride’s Church przy Fleet Street. Jego wysiłki nie pozostały bez nagrody; 7 stycznia 1587 r. Raleigh mianował „Johna White’a z Londynu, dżentelmena, głównym gubernatorem” nowej kolonii. White, wraz z trzynastoma innymi, został włączony pod nazwą „The Governor and Assistants of the Cities of Raleigh of Virginia”.
Arrival at RoanokeEdit
W maju 1587 roku koloniści White’a wypłynęli do Wirginii na statku Lion. Przewodził im portugalski nawigator Simon Fernandez, ten sam pilot, który przewodził ekspedycji z 1585 r. i który otrzymał od swoich kolegów nieszczęśliwy przydomek „świniopasa”. Celem podróży osadników nie było Roanoke, lecz Zatoka Chesapeake. Jednak po dotarciu do Roanoke pod koniec lipca i pozwoleniu kolonistom na zejście na ląd, Fernandez nie pozwolił ludziom White’a na ponowne wejście na pokład statku.
Według dziennika White’a, zastępca Fernandeza „zawołał do marynarzy w sośnie, zarzucając im, by nie przyprowadzali żadnego z plantatorów z powrotem, ale zostawili ich na wyspie.” W obliczu tego, co było równoznaczne z buntem jego nawigatora, White najwyraźniej wycofał się i zgodził na tę nagłą zmianę planów. Pomimo protestów gubernatora, Fernandez utrzymywał, że „lato zostało daleko spędzone, dlatego też wyląduje on wszystkich plantatorów w żadnym innym miejscu.”
Ta druga kolonia w Roanoke zabrała się za naprawę struktur pozostawionych w 1585 roku. Szukali również piętnastu mężczyzn pozostawionych przez poprzednią ekspedycję, ale znaleźli tylko kości. Od samego początku dochodziło do napięć z miejscowymi Indianami Algonkin, choć początkowo wszystko układało się dobrze. White szybko nawiązał kontakt z przyjaźnie nastawionymi tubylcami pod wodzą wodza Manteo, który wyjaśnił mu, że zaginiona piętnastka została zabita przez wrogich wojowników Secotan, Aquascogoc i Dasamongueponke, wybierając czas i miejsce ataku „z wielką korzyścią dla dzikusów”. 8 sierpnia 1587 r. White poprowadził o świcie atak na Dasamongueponke, który zakończył się katastrofalnie źle. White i jego żołnierze wkroczyli rano do wioski Dasamongueponke „tak wcześnie, że było jeszcze ciemno”, ale przez pomyłkę zaatakowali grupę dotychczas przyjaźnie nastawionych Indian, zabijając jednego i raniąc wielu. „Zostaliśmy oszukani”, napisał White w swoim dzienniku, „bo dzikusy były naszymi przyjaciółmi”. Odtąd stosunki z lokalnymi plemionami miały się stale pogarszać.
Virginia DareEdit
W dniu 18 sierpnia 1587 roku nadeszła radośniejsza wiadomość – White został dziadkiem. „Elenora, córka gubernatora i żona Ananiasza Dare, jednego z asystentów, urodziła córkę w Roanoke”. Dziecko było zdrowe i „zostało ochrzczone tam w następną niedzielę, a ponieważ było pierwszym chrześcijaninem urodzonym w Wirginii, nazwano je Virginia.”
White wraca do AngliiEdit
Jednakże zapasy żywności kolonistów wkrótce zaczęły się kurczyć, a pod koniec 1587 r. osadnicy naciskali na White’a, by wrócił do Anglii „w celu lepszego i szybszego uzyskania zapasów i innych niezbędnych rzeczy.” Ponieważ kolonia została ulokowana w Roanoke, a nie w rejonie Chesapeake, statki z zaopatrzeniem z Anglii, które nie wiedziały o zmianie planów Fernandeza, najprawdopodobniej w ogóle nie wylądowałyby w Roanoke, a osada mogłaby nie przetrwać nadchodzącej zimy. White niechętnie opuszczał swoją kolonię, obawiając się, że jego wrogowie w Anglii „nie będą szczędzić fałszywych oszczerstw”, jeśli ją opuści, i martwił się, że jego „rzeczy i dobra mogą zostać zepsute, a większość z nich rozkradziona”. Ostatecznie koloniści zgodzili się poręczyć za rzeczy White’a, a on sam został nakłoniony do wypłynięcia, „wbrew swojej woli”, w poszukiwaniu pomocy.
Nieszczęście dotknęło powrót White’a do Anglii od samego początku. Kotwica flyboata, na którym White był zakwaterowany, nie mogła zostać podniesiona, a wielu członków załogi zostało poważnie rannych podczas tej próby. Co gorsza, ich podróż do domu opóźniały „słabe i zmienne wiatry”, po których nastąpił „sztorm na północnym wschodzie”, a wielu marynarzy głodowało lub zmarło na szkorbut. 16 października 1587 r. zdesperowana załoga wylądowała wreszcie w Smerwicke, w zachodniej Irlandii, a White mógł wreszcie wrócić do Southampton.
Hiszpańska ArmadaEdit
Kolejne złe wieści czekały White’a po powrocie do Anglii. Zaledwie dwa tygodnie wcześniej królowa Elżbieta I wydała ogólne „zawieszenie żeglugi”, uniemożliwiając wszelkim statkom opuszczenie angielskich wybrzeży. Powodem była „niezwyciężona flota stworzona przez króla Hiszpanii, połączona z mocą papieża, w celu inwazji na Anglię” – hiszpańska Armada. Mecenas White’a, Sir Walter Raleigh, próbował dostarczyć statki do ratowania kolonii, ale został ukarany przez królową.
Brave and the RoeEdit
Na początku 1588 roku White zdołał zebrać parę małych pinnace, Brave i Roe, które nie nadawały się do służby wojskowej i mogły zostać przeznaczone na wyprawę do Roanoke. Na nieszczęście dla White’a, ledwo nadawały się one do przepłynięcia Atlantyku, a gubernator przeżył kolejnego pecha, gdy statki zostały przechwycone przez francuskich piratów, którzy „niemiłosiernie się na nas rzucili ze swoimi strzałami”, trafiając White’a (ku jego wielkiemu zakłopotaniu) „w bok pośladka”. White i jego załoga uszli z życiem do Anglii, ale „ograbili nas z całego prowiantu, prochu, broni i zaopatrzenia” i podróż do Wirginii musiała zostać przerwana. Na tym etapie White zdawał się już być przekonany, że urodził się pod „pechową gwiazdą”.”
Powrót do „Zaginionej Kolonii „Edycja
W końcu, w marcu 1590 roku, z bezpośrednim zagrożeniem hiszpańskiej inwazji by teraz abened, Raleigh był w stanie wyposażyć ekspedycję ratunkową White’a. Dwa statki, Hopewell i Moonlight, wyruszyły do Roanoke. Podróż powrotną przedłużyło intensywne prywatyzowanie i kilka bitew morskich, a lądowanie White’a na Outer Banks było dodatkowo utrudnione przez złą pogodę. Lądowanie było niebezpieczne i utrudniały je złe warunki i niekorzystne prądy. Podczas lądowania na Roanoke, spośród marynarzy, którzy towarzyszyli White’owi, „siedmiu z nich utonęło.”
Gubernator White dotarł w końcu na wyspę Roanoke 18 sierpnia 1590 r., w trzecie urodziny swojej wnuczki, ale odkrył, że jego kolonia jest od dawna opuszczona. Budynki zawaliły się, a „domy zostały zburzone”. Nieliczne wskazówki dotyczące miejsca pobytu kolonistów zawierały litery „CRO” wyryte w drzewie i słowo „CROATOAN” wyryte na słupie fortu. Croatoan było nazwą pobliskiej wyspy (prawdopodobnie dzisiejszej wyspy Hatteras) i lokalnego plemienia rdzennych Amerykanów. Wyspa Roanoke nie była pierwotnie planowaną lokalizacją dla kolonii, a pomysł przeniesienia się w inne miejsce był już wcześniej dyskutowany. Przed wyjazdem gubernatora, on i koloniści uzgodnili, że wiadomość zostanie wyryta na drzewie, jeśli kolonia się przeniesie, i będzie zawierała wizerunek krzyża maltańskiego, jeśli decyzja zostanie podjęta siłą. White nie znalazł takiego krzyża i miał nadzieję, że jego rodzina nadal żyje.
Dotrzymując słowa, koloniści zadbali o rzeczy White’a, które zostały starannie zakopane i ukryte. Jednak miejscowi Indianie splądrowali kryjówkę, a White znalazł tam „wiele moich rzeczy porozrzucanych i połamanych, moje książki powyrywane z okładek, ramy niektórych moich obrazów i map zgniłe i poprzerastane promieniami, a moją zbroję prawie przeżartą przez rdzę.”
Z powodu pogody, która „stawała się coraz gorsza”, White musiał zrezygnować z poszukiwania kolonistów na sąsiednich wyspach. Kapitan statku stracił już trzy kotwice i nie mógł sobie pozwolić na utratę kolejnych. White powrócił do Plymouth w Anglii 24 października 1590 r.
Utrata kolonii była dla White’a osobistą tragedią, z której nigdy w pełni się nie otrząsnął. Nigdy już nie powrócił do Nowego Świata, a w liście do Richarda Hakluyta napisał, że musi oddać los kolonistów i swojej rodziny „miłosiernej pomocy Wszechmogącego, którego najpokorniej proszę o pomoc i pocieszenie”
.