1 Wstęp 1
1.1 Preview 1
1.2 Indole-Containing Natural Products 1
1.3 Biological Activity of Indoles 4
1.4 Indole-Containing Pharmaceuticals 15
1.5 Indole-Containing Materials 21
1.6 Indole-Containing Ligands 28
1.7 Reviews of Indole-Ring Synthesis 32
1.7.1 General Reviews on Indole Ring Synthesis 32
1.7.2 Specialized Reviews 32
1.7.3 Name Reactions 33
1.7.4 Miscellaneous Reviews 33
1.7.5 Synthesis of Carbazoles, Carbolines, and Indolocarbazoles 34
1.7.6 Reviews of Indole Analogues 34
References 34
CZĘŚĆ I Sigmatropic Rearrangements 39
2 Fischer Indole Synthesis 41
2.1 Preview 41
2.2 Methods 41
2.2.1 Traditional Methods 41
2.2.2 Metal-Catalyzed Methods 44
2.2.3 Solid-Phase Fischer Indolization Method 56
2.2.4 Other General Methods 57
2.2.5 Hydrazones 63
2.2.6 Other Variations of Fischer Indole Synthesis 66
2.3 Zastosowania Indolizacji Fischera 68
2.3.1 Cele Lekowe 68
2.3.2 Produkty Naturalne 82
2.3.3 Materiały 97
2.3.4 Ogólne 98
Referencje 108
3 Synteza indolowa Gassmana 116
4 Synteza indolowa Bartoli 121
5 Synteza indolowa Thyagarajana 131
6 Synteza indolowa Julii 137
7 Różne. Rearanżacje sigmatropowe 139
Część II Cyklizacja nukleofilowa 145
8 Synteza indolu Madelunga 147
9 Synteza indolu Wittiga-Madelunga 156
10 Synteza indolu Jonesa-Schmida 165
11 Couture Indole Synteza 174
12 Wender Indole Synteza 176
13 Smith Indole Synteza 181
14 Kihara Indole Synteza 186
15 Nenitzescu 5-Hydroxyindole Synteza 188
16 Engler-Kita Synteza indolowa 206
17 Synteza indolowo-indolowa Bailey-Liebeskind-O’Shea 213
18 Synteza indolowa Wrighta 219
19 Synteza indolowa Saegusy 221
20 Synteza indolowa Ichikawy 228
21 Różne cyklizacje nukleofilowe tworzące pierścień indolowy 230
22 Synteza indolowa Sugasawy 244
Część III Cyklizacja elektrofilowa 247
23 Synteza indolowa Bischlera 249
24 Synteza indolowa Nordlandera Synteza indolowa 260
25 Cyklizacja nitrenowa 264
26 Synteza indolowa Cadogana-Sundberga 266
27 Synteza indolowa Sundberga 278
28 Synteza indolowa Hemetsbergera 287
29 Synteza indolowa Tabera 296
30 Synteza indolowa Knochel 299
31 Synteza karbazolowa Täuber 301
32 Synteza azakarbazolowa Quéguiner 304
33 Synteza indolowa Iwao 307
34 Synteza indolowa Hewson 309
35 Synteza indolowa Magnusa 310
36 Synteza indolowa Feldmana 311
37 Synteza indolowa Butina 313
38 Różne cyklizacje elektrofilowe 317
Część IV Cyklizacja redukcyjna 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyren Redukcyjna cyklizacja 325
40 Synteza indolowa Reisserta 332
41 Synteza indolowa Leimgrubera-Batcho 338
42 Synteza indolowa Pschorr-Hoppe 349
43 Synteza indolowa Mąkoszy 354
44 Synteza indolowa Rawala 361
45 Synteza Baeyera i Baeyera.
45 Synteza indolowa Baeyera-Jacksona i różne syntezy indolowe z cyklizacją redukcyjną 363
Część V Cyklizacja oksydacyjna 381
46 Synteza indolowa Watanabe 383
47 Synteza karbazolowa Knölkera 391
48 Różne cyklizacje oksydacyjne 396
CZĘŚĆ VI Cyklizacja rodnikowa 403
49 Synteza indolu Fukuyamy 405
50 Inne syntezy indolu z udziałem cyny 409
51 Synteza indolu Murphy’ego 412
52 Różne syntezy indolu z udziałem rodników 414
53 Synteza karbazolu i karboliny Graebe-Ullmanna Carbazole-Carboline Synthesis 424
Część VII Cycloaddition and Electrocyclization 435
54 Diels-Alder Cycloaddition 437
55 Plieninger Indole Synthesis 464
56 Photochemical Synthesis of Indoles and Carbazoles 468
57 Dipolar Cycloaddition, Anionowa, and Electrocyclization Reactions 483
Część VIII Indole z pirroli 493
58 Electrophilic Cyclization of Pyrrole 495
59 Palladium-Catalyzed Cyclization of Pyrroles 503
60 Cycloaddition Syntheses from Vinyl Pyrroles 506
61 Electrocyclization of Pyrroles 512
62 Indoles from Pyrrolo-2,517
63 Indole poprzez odwodornienie piroli 520
64 Różne syntezy indoli z piroli 525
65 Indole poprzez aryny 528
64
CZĘŚĆ IX Indole z indolin 537
66 Odwodnienie indoliny 539
67 Indoliny do indoli przez funkcjonalizowaną eliminację 553
68 Indoliny z oksindoli, Isatins, and Indoxyls 558
Część X Metal-Catalyzed Indole Synthesis 573
69 Copper-Catalyzed Indole Synthesis 575
70 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Hegedus 588
71 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Mori-Ban-Heck 592
72 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Aryl-Heck 597
73 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Oxidative Cyclization 600
74 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Larock 611
77 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Cacchi 615
78 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Buchwald-Hartwig 619
79 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Miscellaneous 623
80 Rhodium-Catalyzed Indole Ring Synthesis 632
81 Gold-Catalyzed Indole Ring Synthesis 640
82 Ruthenium-Catalyzed Indole Ring Synthesis 645
83 Platinum-Catalyzed Indole Ring Synthesis 648
84 Silver- and Zinc-Catalyzed Indole Ring Synthesis 651
85 Iron-, Iridium-, and Indium-Catalyzed Indole Ring Syntheses 655
86 Nickel-, Cobalt-, i molibdenu katalizowane syntezami pierścieni indolowych 660
87 Katalizowane rtęcią i chromem syntezy pierścieni indolowych 663
88 Różne katalizowane metalami syntezy pierścieni indolowych 666
CZĘŚĆ XI Różne 669
89 Różne syntezy pierścieni indolowych 671
Indeks 676
.