Elvis Costello pojawił się jako szyderczy spitfire, najmądrzejszy i najpodlejszy wokalista/autor piosenek w pierwszej fali brytyjskiego punka lat 70. wspierany przez zespół Attractions, który dorównywał mu dzikością. Wkrótce Costello odszedł od głośnych i szybkich zasad punka, demonstrując swoje muzyczne i słowne umiejętności na Armed Forces, albumie z 1979 roku, który zawierał „Oliver’s Army”, „Accidents Will Happen” i jego cover Nicka Lowe’a „(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding”, trio singli, które stały się standardami Nowej Fali. Taka szybka muzyczna ewolucja i zmiany stylu stały się regułą w karierze Costello, który zgromadził katalog, który zdawał się dotykać każdego możliwego gatunku muzyki popularnej. Wiele z jego bardziej ezoterycznych projektów pojawiło się w wieku średnim i później, po tym jak w latach 80-tych zdobył sobie wierną publiczność serią szybkich arcydzieł, w większości wspieranych przez Attractions. Później ponownie powołał do życia zespół – a jeszcze później zatrudnił większość muzyków do swojej dzisiejszej grupy wspierającej Imposters – ale począwszy od „Spike” z 1989 roku, Costello skorzystał z możliwości, jakie dawało mu bycie solistą, przeskakując od gęstego popu do klasycznych kompozycji i współpracy z ikonami lat 60-tych, Paulem McCartneyem i Burtem Bacharachem. To poczucie przygody wzrosło w latach 2000, kiedy koncertował z Imposters, nagrywał albumy Americana ze swoim starym kohortą T-Bone Burnettem i współpracował zarówno z nowoorleańską legendą R&B Allenem Toussaintem, jak i czcigodną grupą hip-hopową The Roots. Jego eklektyzm nigdy nie wydawał się wymuszony: jedyną stałą w jego karierze był nienasycony apetyt na muzykę.
Syn brytyjskiego bandleadera Rossa McManusa, Costello (urodzony jako Declan McManus) pracował jako programista komputerowy we wczesnych latach 70-tych, występując pod nazwiskiem D.P. Costello w różnych klubach folkowych. W 1976 roku został liderem country-rockowej grupy Flip City. W tym czasie nagrał kilka kaset demo z autorskim materiałem, z zamiarem podpisania kontraktu płytowego. Kopia tych taśm trafiła do Jake’a Riviery, jednego z szefów młodej, niezależnej wytwórni płytowej Stiff. Riviera podpisał kontrakt z Costello jako artystą solowym w 1977 r.; piosenkarz przyjął wtedy nazwisko Elvis Costello, biorąc swoje imię od Elvisa Presleya, a nazwisko od panieńskiego nazwiska matki.
Z byłym basistą Brinsley Schwarz, Nickiem Lowe produkującym, Costello rozpoczął nagrywanie swojego debiutanckiego albumu z amerykańskim zespołem Clover zapewniającym wsparcie. „Less Than Zero”, pierwszy singiel wydany z tych sesji, pojawił się w kwietniu 1977 roku. Singiel nie trafił na listy przebojów, podobnie jak jego następca, „Alison”, który ukazał się w następnym miesiącu. Latem 1977 roku, Costello skompletował już swój stały zespół. W skład zespołu weszli basista Bruce Thomas, klawiszowiec Steve Nieve i perkusista Pete Thomas (nie spokrewniony z Brucem). Grupa przyjęła nazwę The Attractions i zadebiutowała na żywo w lipcu 1977 roku.
Debiutancki album Costello, My Aim Is True, został wydany latem 1977 roku z pozytywnymi recenzjami; wspiął się na 14 miejsce na brytyjskiej liście przebojów, ale nie został wydany przez jego amerykańską wytwórnię, Columbia, aż do późniejszego okresu w tym roku. Wraz z Nickiem Lowe, Ianem Dury i Wreckless Eric, Costello wziął udział w jesiennej trasie koncertowej Live package wytwórni Stiff. Pod koniec roku, Jake Riviera odłączył się od Stiff i założył Radar Records, zabierając ze sobą Costello i Lowe’a. Ostatni singiel Costello dla Stiff, reggae-inflected „Watching the Detectives”, stał się jego pierwszym hitem, wspinając się do numeru 15 na koniec roku.
This Year’s Model, pierwszy album Costello nagrany z Attractions, został wydany wiosną 1978 roku. Surowsza, bardziej rockowa płyta niż My Aim Is True, This Year’s Model była również większym hitem, osiągając numer cztery w Wielkiej Brytanii i numer 30 w Ameryce. Wydany w następnym roku Armed Forces był albumem bardziej ambitnym i zróżnicowanym muzycznie niż którykolwiek z poprzednich albumów. Pierwszy singiel z tego albumu, „Oliver’s Army”, również osiągnął numer dwa w Wielkiej Brytanii; żaden z singli z Armed Forces nie znalazł się na listach przebojów w Ameryce. W lecie 1979 roku wyprodukował debiutancki album The Specials, liderów ruchu ska revival.
W lutym 1980 roku, soul-influenced Get Happy!! został wydany; była to pierwsza płyta na Riviera’s nowej wytwórni płytowej, F-Beat. Get Happy!!! był kolejny hit, szczyt na numer dwa w Wielkiej Brytanii i numer 11 w Ameryce. Później w tym samym roku, zbiór B-sides, single, i outtakes nazwie Taking Liberties został wydany w Ameryce; w Wielkiej Brytanii, podobny album o nazwie Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers pojawił się jako wydanie tylko kasety, w komplecie z innymi utworami niż wersja amerykańska.
Costello and the Attractions wydali Trust na początku 1981 roku; był to piąty z rzędu album Costello wyprodukowany przez Lowe’a. Trust zadebiutował na dziewiątym miejscu brytyjskiej listy przebojów i przebił się do Top 30 w Stanach Zjednoczonych. Wiosną 1981 roku Costello i Attractions rozpoczęli nagrywanie albumu z coverami country ze słynnym producentem z Nashville, Billym Sherrillem, który nagrywał przebojowe płyty między innymi dla George’a Jonesa i Charliego Richa. Powstały w ten sposób album, Almost Blue, został wydany pod koniec roku z mieszanymi recenzjami, chociaż singiel „A Good Year for the Roses” stał się hitem brytyjskiego Top Ten.
Kolejny album Costello, Imperial Bedroom (1982), był ambitnym zestawem bujnie zaaranżowanego popu wyprodukowanego przez Geoffa Emericka, który był inżynierem kilku z najbardziej uznanych albumów Beatlesów. Imperial Bedroom zebrał jedne z najlepszych recenzji, jednak nie udało mu się zdobyć przeboju w Top 40 ani w Anglii, ani w Ameryce; album zadebiutował jednak na szóstym miejscu w Wielkiej Brytanii. Przy tworzeniu albumu Punch the Clock (1983) Costello współpracował z Clivem Langerem i Alanem Winstanleyem, którzy byli odpowiedzialni za kilka największych brytyjskich przebojów z początku lat 80. Współpraca ta okazała się sukcesem komercyjnym, gdyż album osiągnął numer 3 w Wielkiej Brytanii (24 w USA), a singiel „Everyday I Write the Book” wszedł do Top 40 zarówno w Wielkiej Brytanii, jak i w Ameryce. Costello próbował powtórzyć sukces Punch the Clock z następną płytą, Goodbye Cruel World z 1984 roku, ale album okazał się komercyjną i krytyczną porażką.
Po wydaniu Goodbye Cruel World, Costello wyruszył w swoją pierwszą solową trasę latem 1984 roku. W 1985 roku był stosunkowo mało aktywny, wydając tylko jeden nowy singiel („The People’s Limousine”, współpraca z piosenkarzem T-Bone Burnettem wydana pod nazwą the Coward Brothers) i produkując Rum Sodomy and the Lash, drugi album punk-folkowego zespołu the Pogues. Oba te projekty wskazywały na to, że artysta zmierza w stronę folkowego podejścia, a wydany w 1986 roku King of America potwierdził te przypuszczenia. Nagrany bez udziału The Attractions i wydany pod szyldem The Costello Show, King of America był zasadniczo albumem country-folkowym i zebrał najlepsze recenzje spośród wszystkich albumów, jakie nagrał od czasu Imperial Bedroom. Pod koniec roku ukazał się krążek Blood and Chocolate, będący reunionem z Attractions i producentem Nickiem Lowe. Kolejny album Costello nagrał z Attractions dopiero w 1994 roku.
W 1987 roku Costello wynegocjował nowy światowy kontrakt płytowy z Warner Bros. i rozpoczął współpracę przy pisaniu piosenek z Paulem McCartneyem. Dwa lata później wydał Spike, najbardziej zróżnicowaną muzycznie kolekcję, jaką kiedykolwiek nagrał. Na „Spike” po raz pierwszy pojawiły się piosenki napisane przez Costello i McCartneya, w tym singiel „Veronica”. „Veronica” stała się jego największym amerykańskim przebojem, zdobywając 19. miejsce. Dwa lata później ukazała się płyta „Mighty Like a Rose”, która pod względem różnorodności przypominała „Spike”, jednak była bardziej mroczna i wymagająca. W 1993 roku Costello współpracował z Brodsky Quartet nad The Juliet Letters, cyklem piosenek, który był pierwszą próbą autora w kierunku muzyki klasycznej; napisał również cały album dla byłej wokalistki Transvision Vamp, Wendy James, zatytułowany Now Ain’t the Time for Your Tears. W tym samym roku Costello udzielił licencji na prawa do swojego katalogu sprzed 1987 roku (My Aim Is True to Blood and Chocolate) amerykańskiej firmie Rykodisc.
Costello ponownie połączył siły z The Attractions, aby nagrać większość Brutal Youth z 1994 roku, najbardziej prostego i popowego albumu, jaki nagrał od czasu Goodbye Cruel World. The Attractions wspierali Costello na światowej trasie w 1994 roku i koncertowali z nim przez cały 1995 rok. W 1995 roku Costello wydał swoją długo odkładaną kolekcję coverów, Kojak Variety. Wiosną 1996 roku Costello wydał album All This Useless Beauty, na którym znalazł się szereg oryginalnych piosenek, które dawał innym artystom, ale sam nigdy nie nagrał. W 1998 roku ukazał się Painted from Memory, album, na którym Costello współpracował z legendarnym Burtem Bacharachem. Płyta odniosła sukces krytyczny, ale powiodła się tylko na rynkach zagranicznych, poza rodzimymi Stanami Zjednoczonymi i Wielką Brytanią. Jazzowa wersja płyty nagrana z Billem Frisellem została wstrzymana, gdy wytwórnia Costello zaczęła zamierać z powodu politycznych manewrów. Niezrażeni, Costello i Bacharach wyruszyli w trasę i koncertowali w Stanach i Europie. Następnie, po odejściu Bacharacha, Costello dodał do trasy Steve’a Nieve i podróżowali po całym świecie w ramach trasy nazwanej Lonely World Tour. To zaprowadziło ich do 1999 roku, kiedy to zarówno Notting Hill jak i Austin Powers: The Spy Who Shagged Me zawierały znaczący wkład Costello. W tym ostatnim wystąpił z Bacharachem jako jeden z pary muzyków z Carnaby Street, aczkolwiek muzyków ulicznych mających do dyspozycji wspaniały fortepian.
Kontynuując trasę z Nieve, zaczął śpiewać ostatnią piosenkę bez mikrofonu, zmuszając publiczność do siedzenia w kompletnej ciszy, jak zwykle wykonując „Couldn’t Call It Unexpected, No. 4” z niczym innym, jak tylko jego ckliwym barytonem wypełniającym audytorium. Po zakończeniu różnych fuzji wytwórni płytowych Costello trafił do Universal i sprawdził ich możliwości promocyjne wydając drugą płytę z największymi przebojami (The Very Best of Elvis Costello). Wytwórnia mocno promowała album, dzięki czemu stał się on hitem w jego rodzinnej Wielkiej Brytanii. Niestety, dała również do zrozumienia, że nie ma zamiaru zapewnić nowej płycie takiego samego impulsu promocyjnego, pozostawiając go na innych polach w oczekiwaniu na zakończenie kontraktu płytowego. Jego pierwszym projektem był zbiór popowych standardów wykonywanych z Anne Sofie Von Otter, który zawierał kilka piosenek napisanych przez Costello. Album ukazał się w marcu 2001 roku nakładem wytwórni Deutsche Grammophon, zgrabnie zbiegając się w czasie z obszerną reedycją całego katalogu artysty do 1996 roku, wydaną przez Rhino Records. Każda płyta zawierała dodatkową płytę z rzadkim materiałem i notami wstępnymi napisanymi przez samego Costello, co czyni z nich niebywałą gratkę dla fanów.
W 2001 roku, znalazł się na rezydenturze w UCLA, gdzie zagrał kilka koncertów i był pomocny w nauczaniu muzyki w ciągu roku. Rozpoczął również pracę nad samodzielnie wyprodukowanym albumem, na którym pojawili się Pete Thomas i Nieve – obecnie występujący jako zespół The Imposters – zatytułowanym When I Was Cruel, który ostatecznie został wydany przez Island Records wiosną 2002 roku; pod koniec roku wydał kolekcję stron B i resztek z sesji do albumu zatytułowaną Cruel Smile.
When I Was Cruel zapoczątkował kolejną produktywną erę dla wiecznie płodnego Costello. W 2003 roku powrócił z albumem North, zbiorem klasycznie stylizowanych popowych piosenek w połowie drogi między Gershwinem a Sondheimem. W następnym roku współpracował ze swoją nową żoną, Dianą Krall, nad jej pierwszą kolekcją oryginalnego materiału, The Girl in the Other Room. Tej jesieni Costello wydał dwa albumy z własnym oryginalnym materiałem: klasyczny utwór zatytułowany Il Sogno i album koncepcyjny The Delivery Man, rock & rollowa płyta wycięta z Imposters. Wydany w 2006 roku album My Flame Burns Blue był albumem koncertowym, na którym Costello wystąpił jako lider 52-osobowej orkiestry jazzowej Metropole Orkest; na płycie znalazły się klasyczne utwory Costello (z nowymi aranżacjami orkiestrowymi), nowe kompozycje oraz wykonanie Il Sogno w całości.
The River in Reverse, współpraca z legendą R&B Allenem Toussaintem, pojawiła się w 2006 roku, a następnie Momofuku, kolejna praca przypisana Elvisowi Costello & the Imposters, w 2008 roku. W tym samym roku, Costello połączył siły z producentem T-Bone Burnettem na serię sesji nagraniowych, których wyniki zostały skompilowane w Secret, Profane & Sugar Cane i przygotowane do wydania na początku 2009 roku. Para nagrała również drugi album, National Ransom, który ukazał się w następnym roku. W 2011 roku Costello & the Imposters wydali The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!!, który został nagrany na żywo podczas dwudniowego występu w Wiltern w Los Angeles. Kolejny rok był stosunkowo spokojny, ale pod koniec 2012 roku wydał nową kompilację zatytułowaną In Motion Pictures, na której zebrał piosenki, które stworzył do filmów.
Costello poświęcił się pracy z hip-hopowym zespołem the Roots w 2013 roku. Pierwotnie planowany jako reinterpretacja piosenek z jego obszernego katalogu, album Wise Up Ghost przekształcił się w pełnoprawną współpracę i został powitany pozytywnymi recenzjami po wydaniu we wrześniu 2013 roku na Blue Note. W 2015 roku Costello ogłosił, że kończy pracę nad swoimi wspomnieniami, a książka, zatytułowana Unfaithful Music & Disappearing Ink, została zaplanowana do publikacji w październiku 2015 roku. Costello skompilował również album towarzyszący, Unfaithful Music & Soundtrack Album, który zawierał wybór utworów z jego katalogu obejmujący całą karierę, a także dwa wcześniej niepublikowane utwory.
W lipcu 2018 roku Costello ujawnił, że wraca do zdrowia po „małym, ale bardzo agresywnym raku”. Do czasu dostarczenia wiadomości, był nie tylko na wyzdrowienie, ale miał nowy album z Imposters w puszce. Look Now, pierwsza wspólna płyta grupy od dekady, ukazała się w październiku 2018 roku; zdobyła nagrodę Grammy za najlepszy tradycyjny popowy album wokalny w następnym roku. Look Now nastąpił szybko w 2020 roku z Hey Clockface, pierwszym albumem przypisanym Elvisowi Costello jako akt solowy od dziesięciu lat.