Achtergrond en leeftijd
Ryan Stiles werd geboren op 22 april 1959. Toen hij 17 jaar oud was, stopte hij met zijn studie en begon hij standup comedy shows te doen. Hij groeide op bij zijn moeder, die huisvrouw was, en zijn vader die als opzichter werkte in een visverwerkingsfabriek in Vancouver. Hij heeft een broer, Robert. In 1990 verhuisde hij naar Los Angeles om op te treden bij de Los Angeles Second City groep.
Huwelijk, vrouw en kinderen
In 1981 ontmoette Ryan Patricia McDonald bij Punchlines waar ze als serveerster werkte. Ryan vroeg haar om met hem uit te gaan. Voordat ze trouwden, woonden ze tien jaar samen. Hij heeft drie kinderen met haar, Sam, Mackenzie en Claire. Na een paar jaar huwelijk ging hij met pensioen en bracht hij wat tijd door met zijn gezin. In deze periode opende hij zijn theater voor improvisatiekomedie in Bellingham.
Ryan houdt van varen en ontspannen, en als hij tijd heeft, gaat hij er met zijn vrouw en kinderen op uit om te ontspannen. Ryan heeft ook drie honden, een golden retriever, een Schotse terriër en een herder.
Op een gegeven moment was Ryan op zoek naar een chique huis dat niet alleen bij zijn levensstijl zou passen, maar ook bij zijn gezin. Als gevolg daarvan kocht hij een huis in Sherman Oaks, Californië. Verrassend genoeg was het huis dat Ryan kocht vroeger eigendom van de beroemde artiest Liberace. Na zijn verhuizing naar Washington heeft Stile het huis echter te koop gezet.
Stiles is een frequente fondsenwerver voor kinderen met brandwonden en heeft sinds 2009 meer dan $ 500.000 opgehaald voor het Burned Children Recovery Center, waarmee hij de stichting hielp te herstellen van de economische crash van 2008.