Philadelphia PhilliesEdit
De Philadelphia Phillies selecteerden Madson in de negende ronde (254e overall) van de 1998 Major League Baseball draft. Hij maakte zijn major league debuut in 2003. In 2005 eindigde hij met een gemiddelde van 4.14 verdiende punten in 87 innings. De Phillies converteerden hem terug naar een startende werper, de rol die hij gedurende zijn gehele minor league-carrière in 2006 vervulde.
In 2008 was Madson onderdeel geworden van de “brug naar Lidge (closer Brad Lidge)”, en ontwikkelde zich tot een uitstekende set-up man. Met een verwoestende changeup, vond Madson een verhoogde snelheid, met een snelheid van 97 mijl per uur in de NLCS. Madson behaalde zijn eerste playoff-overwinning toen de Phillies de Los Angeles Dodgers versloegen in Game 4 van de NLCS 2008. Hij gooide 12⁄3 innings, gooide één strike out en stond één hit en één vrije loop toe.
Toen Brad Lidge op 9 juni 2009 op de invalidenlijst werd geplaatst, was Ryan Madson de keuze van de Phillies als interim closer. Madson kreeg zijn eerste save in zijn nieuwe rol op 10 juni 2009, tegen de New York Mets.
In Game 6 van de 2010 National League Championship Series was Madson de verliezende werper toen hij een solo homerun tegen kreeg van Juan Uribe in de achtste inning van een 3-2 verlies tegen de San Francisco Giants.
Madson begon het 2011 seizoen opnieuw als de Phillies’ belangrijkste set-up reliever. Echter, met Lidge en José Contreras op de invalidenlijst in mei 2011, werd Madson gekozen om te sluiten voor de Phillies. vanaf 21 augustus 2011, maakte Madson 23 saves in 25 kansen en behield de closer rol, zelfs nadat Lidge terugkeerde van de DL in juli. Madson sloot het seizoen af met 32 saves, 62 strikeouts en een ERA van 2.37.
Als free agent was Madson dicht bij de onderhandelingen over een vierjarig contract van $ 44 miljoen om bij de Phillies te blijven, maar Phillies general manager Rubén Amaro, Jr. verzaakte de mondelinge overeenkomst en in plaats daarvan tekende Jonathan Papelbon voor een vierjarige deal van $ 50 miljoen om Madson te vervangen als closer van het team.
Cincinnati RedsEdit
Tijdens het 2011-12 offseason ging Madson akkoord met een eenjarig contract van $ 8,5 miljoen bij de Cincinnati Reds. Voor het einde van de voorjaarstraining had Madson een gescheurde gewrichtsband in zijn rechter elleboog, waardoor een Tommy John operatie nodig was, en miste het hele seizoen 2012. Hij gooide nooit voor de Reds, want hij weigerde zijn optie op 31 oktober en werd een free agent.
Los Angeles Angels of AnaheimEdit
Op 28 november 2012 ging Madson akkoord met een eenjarige overeenkomst met de Los Angeles Angels of Anaheim. Hij begon het seizoen 2013 op de 15-dagen uitgeschakeld lijst toen hij probeerde te herstellen van de Tommy John operatie. Later in het seizoen plaatsten de Angels Madson op de 60-dagen invalidenlijst. Hij werd op 5 augustus vrijgelaten zonder in een wedstrijd te verschijnen.
Madson probeerde in januari 2014 met verschillende teams, maar kreeg geen minor league deals van hen, dus ging hij met pensioen.
Kansas City RoyalsEdit
Na drie seizoenen te hebben gemist vanwege zijn herstel van blessureleed, ging Madson in januari 2015 akkoord met een minor league contract met de Kansas City Royals, dat een uitnodiging voor de voorjaarstraining omvatte. De deal zou Madson in staat stellen om $ 1 miljoen te verdienen als hij de majors zou bereiken en zijn incentives zou maken. Royals-adviseur Jim Fregosi Jr. had Madson gevraagd om high school prospect Johnny Morell te begeleiden, wat er uiteindelijk toe leidde dat Madson bij het team kwam.
Madson vormde een effectieve late game reliever in de bullpen van de Royals naast Wade Davis en Kelvin Herrera, nadat closer Greg Holland kort voor het postseason een Tommy John-operatie moest ondergaan. In Game 4 van de 2015 ALDS tegen de Houston Astros kreeg Madson twee homeruns tegen waardoor de Royals op een 6-2 achterstand kwamen met zes uit tot eliminatie, maar de Royals kwamen tot een rally om de wedstrijd en uiteindelijk de serie te winnen. In Game 6 van de 2015 ALCS tegen de Toronto Blue Jays, Madson gaf een game-tying twee run homer aan José Bautista, maar de Royals scoorde de game winnende run in de bodem van dezelfde inning om de wedstrijd en de serie te winnen.
Oakland AthleticsEdit
Op 11 december 2015 tekende Madson een driejarig contract ter waarde van $ 22 miljoen met de Oakland Athletics. In zijn eerste seizoen kreeg Madson de closer job terwijl lefty Sean Doolittle herstelde van een blessure. Madson redde 30 wedstrijden ondanks dat hij 7 saves verknalde, eindigde hij met een 3,62 ERA in 63 wedstrijden. In 2017 werd Madson ontheven van de closer-rol en werd hij geplaatst als setup man. Door 40 wedstrijden had hij een 2,06 ERA terwijl hij zijn K/9 van 2016 verbeterde.
Washington NationalsEdit
Op 16 juli 2017 werd Madson verhandeld aan de Washington Nationals, samen met Sean Doolittle, voor Blake Treinen, Sheldon Neuse, en Jesus Luzardo. Madson kreeg kritiek van sommigen toen hij op 4 augustus 2018 Reds ster eerste honkman Joey Votto op de knie raakte met een 96 mph fastball op de eerste worp, blijkbaar als vergelding voor een toevallige hit by pitch van Nationals ster Bryce Harper. Votto, die in woede naar Madson schreeuwde over de worp, ging uiteindelijk op de DL.
Los Angeles DodgersEdit
Op 31 augustus 2018 werd Madson verhandeld aan de Los Angeles Dodgers in ruil voor minor league pitcher Andrew Istler. Madson was de winnende werper in game 7 van de 2018 NLCS.