Als de roman begin 1800 begint, is Philip een zevenjarige wees die wordt opgevoed door zijn onverschillige zus, “Mrs. Joe”, die hem regelmatig slaat, en haar man Joe Gargery, een smid en Pip’s beste vriend. Hij woont in het moerasgebied van Kent, Engeland, twintig mijl van de zee.
Pip herinnert zich geen van zijn ouders; hij is meer dan twintig jaar jonger dan zijn zus. Vijf broers stierven in hun kindertijd: Alexander, Bartholomew, Abraham, Tobias en Roger. Hij staat bij zichzelf en bij de wereld bekend als Pip, omdat zijn “kindertong van beide namen niets langer of explicieter kon maken dan Pip”. De openingsscène van de roman toont Pip op een kerkhof waar hij zijn respect betuigt aan de graven van zijn ouders en broers. Hij zegt dat hij klein is voor zijn leeftijd als hij op zevenjarige leeftijd de veroordeelden ontmoet, maar als hij bij Joe in de leer gaat, is hij groter en wordt hij heel sterk om het werk van een smid onder de knie te krijgen.
Pip is voorbestemd voor, en wil, een carrière als smid zoals zijn zwager, totdat een onverwachte reeks gebeurtenissen hem in een andere sociale klasse drijft. Pip ondergaat veel veranderingen in zijn persoonlijkheid als hij wordt beïnvloed door verschillende personages. Als de roman begint, is hij een onschuldige jongen die zijn lage rang in de maatschappij niet erg vindt. Als hij ongeveer acht jaar oud is, ontmoet hij een mooi maar trots meisje genaamd Estella die van de hogere klasse is. Pip wordt verliefd op haar en schaamt zich erg voor zijn nederige afkomst en zijn grof uitziende verwanten. Als hij oud genoeg is, gaat hij in de leer bij Joe. Maar hij verlangt ernaar een heer te zijn, in een sociale klasse die onbereikbaar is voor een dorpssmid. Hij voelt zich schuldig over zijn ondankbare gevoelens jegens Joe, die zijn hele leven een goede vriend voor hem is.
Wanneer een mysterieuze weldoener hem na vier jaar leerlingschap in staat stelt aan de arbeidersklasse te ontsnappen, verhuist Pip als tiener naar Londen om een heer te worden. In zijn jeugd gelooft hij dat zijn beschermheer Estella’s voogdes Miss Havisham is, die van hem een geschikte mededinger wil maken voor de hand van haar pupil. Als hij eenmaal naar Londen verhuist, hoewel zijn weldoener niet wordt genoemd, blijft Pip geloven dat juffrouw Havisham wil dat hij met Estella trouwt. Hij is niet verstandig in het uitgeven van het geld dat hij krijgt voordat hij 21 jaar oud wordt, waardoor hij schulden maakt. Zijn wettelijke voogd is de heer Jaggers, een advocaat, die hem wijst op de moeilijkheden die Pip veroorzaakt, maar het aan Pip overlaat om zijn eigen leven te leiden. Hij verliest zijn goede karakter niet helemaal, wat vooral tot uiting komt in zijn relatie met zijn vriend Herbert Pocket.
Twee jaar nadat Pip meerderjarig is geworden verschijnt zijn weldoener in eigen persoon, en het is Abel Magwitch, de veroordeelde die hij als jongen heeft ontmoet. Dit doet zijn hoop vervliegen dat hij voor Estella bestemd is en hij walgt er aanvankelijk van. Hij weet niet wat voor soort misdadiger de man is. Ondanks zijn afkeer en teleurstelling is het plichtsgevoel dat Pip dwingt de veroordeelde te helpen een teken van zijn innerlijke goedheid, net zoals het was toen Pip hem op zevenjarige leeftijd voor het eerst ontmoette. Na de dood van Abel Magwitch en de inbeslagname van zijn fortuin door de Kroon, begrijpt Pip, 23 jaar oud, dat goede kleren, een deftige toespraak en een royale toelage iemand niet tot een heer maken. Op een gegeven moment stond hij op het punt om naar de debiteurengevangenis te worden gestuurd, maar de wet verleende hem uitstel omdat hij aan een ziekte bezweek. Joe verneemt dit en komt naar Londen om voor Pip te zorgen tot hij weer op eigen benen kan lopen. Terwijl hij bijkomt, vindt hij een kwitantie waarop staat dat zijn uitstaande schuld door Joe en Biddy is afgelost. Een paar dagen na het vertrek van Joe, gaat Pip naar huis om te ontdekken dat Biddy diezelfde dag met Joe is getrouwd (Pip’s zuster is bij een inbraak om het leven gekomen en jaren later aan haar verwondingen bezweken). Zonder inkomen of opleiding voor een beroep, zit hij aan de grond. Herbert Pocket stelt Pip voor bij de firma te gaan werken waar hij werkt, in een kantoor in Cairo. Pip begint als klerk. Herbert trouwt met zijn verloofde Clara Pocket, en Pip woont bij hen in. Dit is ironisch, want Pip gebruikte zijn gift van 500 pond op 21-jarige leeftijd om Herbert bij de nieuwe firma te betrekken, ondanks het feit dat hij werd achtervolgd door schuldeisers. Werkend voor een koopman genaamd Clarriker, leert Pip eindelijk discipline en financiële verantwoordelijkheid, en is nu voorzichtiger.
Elf jaar later keert Pip terug naar Engeland om Joe, Biddy en hun kinderen te zien, een dochter en een zoon naar hem vernoemd, oftewel een “kleine Pip”. Hij loopt naar het land waar juffrouw Havisham’s huis ooit stond en ontmoet daar Estella. Beiden zijn erg veranderd door hun levenservaring. Nadat ze zich met elkaar verzoend hebben, houden ze elkaars handen vast en Pip ziet geen schaduw die hen weer scheidt.