Eerdere geschiedenis
Het belang van de nederzetting werd gegarandeerd in 1852, toen Henry Yesler de plaats koos voor zijn houtfabriek, die was gelegen aan Elliott Bay aan de voet van wat nu Yesler Way is, precies op de grens tussen het land dat werd geclaimd (en kort daarna werd verkaveld) door David Swinson “Doc” Maynard (in het zuiden) en het land dat werd verkaveld door Arthur Denny en Carson Boren.
Een groot deel van de buurt ligt op een vuilnisbelt: in de pionierstijd was het gebied ruwweg tussen First en Second Avenue, in het zuiden begrensd door Jackson Street, en zich naar het noorden uitstrekkend tot bijna aan Yesler Way (ongeveer twee-en-een-half stadsblokken) een laaggelegen offshore eiland. De kust van het vasteland volgde ruwweg wat nu Yesler Way is tot ongeveer Fourth Avenue, en liep toen in zuidoostelijke richting, onder een hoek van ongeveer 45 graden ten opzichte van de huidige kustlijn. Iets landinwaarts bevonden zich steile kliffen, die aan het eind van de 19e en het begin van de 20e eeuw door herprofilering grotendeels werden afgevlakt.
“Below the Line”
Yesler Way, oorspronkelijk Mill Street, is de belangrijkste oost-west straat door de Pioneer Square buurt. Onmiddellijk ten zuiden van het plein zelf was het de scheidslijn tussen Maynard’s oorspronkelijke claim (ten zuiden) en die van Boren (ten noorden). Het werd Deadline, de noordelijke grens van het Great Restricted District, Maynardtown, Down on the Sawdust, de Lava Beds, de Tenderloin, White Chapel, of Wappyville, (naar Charles Wappenstein, naar een bijzonder corrupte politiechef.), waar laag vermaak en ondeugd lange tijd werden getolereerd. Een van de vroegste namen, en een die tot ver in de tweede helft van de 20e eeuw bleef hangen, was “Skid Row”.
Henry Broderick, die in 1959 zijn 80ste verjaardag naderde, schreef over de buurt ten zuiden van Yesler, “misschien nooit in de geschiedenis, zeker niet in Amerika, heeft er ooit zo’n massale verzameling van de demimonde bestaan, gegroepeerd in een beperkt gebied.” Er waren “saloonhuizen” met feesttenten, beroemde madammen – waaronder Lou Graham, Lila Young, en Raw McRoberts – en piano “professors”. De “parlor houses” werden door de stad volledig getolereerd, maar er waren ook de veel controversiëlere “crib houses”, zoals de Midway, de Paris en Dreamland op de hoek van Sixth Avenue South en King Street. Elk had honderd of meer hokjes – “cribs” – en ze stonden niet bekend om hun eerlijkheid in de omgang. De gezondheidsdienst van de stad voerde inspecties uit en probeerde de geslachtsziekten onder controle te houden, maar de stand van de geneeskunde in die tijd was niet van dien aard dat ze veel kans op succes hadden. Naast de bordelen was er “een goddeloze mengeling van kroegen, vuilnisbelten … pandjeshuizen, hasjhuizen, drugssalons en … de et cetera die de politie aan het gissen hield”. Boothuizen floreerden, deels theater, deels bar, deels bordeel, net als alle soorten gokken. De politie durfde alleen in teams de buurt in te gaan. Misschien was de enige veilige haven in de buurt wel de saloon “Our House”, die kluisjes verhuurde.
In 1870 stichtte pater Francis Xavier Prefontaine de eerste katholieke kerk van Seattle, de kerk van Onze Lieve Vrouw van Goede Hulp, in het hart van deze wijk, aan Third Avenue South en Washington Street. Twee decennia later opende Lou Graham schuin aan de overkant van de straat het beroemdste salonsalon van de stad. Vader Prefontaine wordt herdacht door een straat in de buurt, Prefontaine Place.
Late 19e eeuw
Aan het eind van 1889 was Seattle de grootste stad van Washington geworden met 40.000 inwoners. In datzelfde jaar werd Pioneer Square volledig verwoest door de grote brand in Seattle. De economie was in die tijd echter sterk, zodat Pioneer Square snel werd herbouwd. Veel van de nieuwe gebouwen vertonen de invloed van de Romaanse Revival-architectuur, hoewel de invloed van de vroegere Victoriaanse bouwstijl ook wijdverbreid is. Wegens afwateringsproblemen werd de nieuwe bebouwing op een hoger niveau gebouwd, waardoor de resten van het oude Pioneer Square letterlijk werden begraven. Vooruitlopend op de geplande heraanleg werden veel gebouwen gebouwd met twee ingangen, een op het oude, lage niveau en een andere hogerop. Bezoekers kunnen de Seattle Underground Tour nemen om te zien wat er van de oude winkelpuien is overgebleven.
Nauwelijks voor de brand werd een kabelbaanservice ingesteld vanaf Pioneer Square langs Yesler Way naar Lake Washington en de Leschi-wijk.
20e eeuw
Tijdens de Klondike Gold Rush in 1897 en 1898 was Seattle een centrum voor reizen naar Alaska. Duizenden zogenaamde “stampers” passeerden Seattle en maakten de kooplieden van de stad welvarend.
In 1899 stal een groep zakenlieden een Tlingit totempaal en plaatste deze in Pioneer Place Park. Toen een brandstichter de paal in 1938 vernielde, stuurde de stad de stukken terug naar de Tlingit-stam, die een nieuw exemplaar kerfde en aan Seattle schonk (nadat hij eindelijk betaald was voor het oorspronkelijk gestolen exemplaar).
Naast de totempaal staat er een smeedijzeren Victoriaanse pergola, ontworpen door Julian F. Everett (Pioneer Square pergola), oorspronkelijk bekend als een comfort station en zeer aangeprezen in het toerisme marketing, en een buste van Chief Seattle werden toegevoegd aan het park in 1909.
1914 zag de voltooiing van de Smith Tower, die op dat moment was het hoogste gebouw ten westen van de Mississippi River. Tegen die tijd had het hart van Downtown Seattle zich echter naar het noorden verplaatst. De bouw van de Second Avenue Extension in 1928-29 herconfigureerde het oostelijke deel van de buurt, door een stuk van het stratennet ten noorden van Yesler door te trekken naar het zuiden, voorbij Yesler, en “gebouwen op zijn pad te doorsnijden”. De kabelbaan die het gebied aandeed werd op 10 augustus 1940 stilgelegd.
1960s
In de jaren 1960 werd Pioneer Square een doelwit van stadsvernieuwing. Een van de voorstellen was om de gebouwen te vervangen door parkeergarages voor Downtown Seattle. In 1962 werd het historische Seattle Hotel vervangen door zo’n parkeergarage, algemeen bekend als de “Sinking Ship” garage vanwege zijn uiterlijk vanaf 1st en Yesler; het staat er nog steeds. Een ander voorstel was de aanleg van een ringweg, waarvoor veel gebouwen op Pioneer Square zouden moeten worden verwoest. Veel gebouwen werden gered door de “goedaardige verwaarlozing” van landeigenaar Sam Israel. Hoewel hij zelden zijn gebouwen verkocht, verkocht hij het Union Trust Building aan architect Ralph Anderson, wiens renovatie van dat gebouw het patroon zette voor de renovatie van de buurt. In 1970 slaagden monumentenzorgers zoals Bill Speidel, Victor Steinbrueck en anderen erin om de buurt als historisch district op te nemen in het National Register of Historic Places. Later dat jaar werd Pioneer Square een stadsreservaat.
1980s
Tramdienst keerde terug naar Pioneer Square op 29 mei 1982, met de opening van de Waterfront Streetcar. De tram werd op 19 november 2005 stilgelegd, omdat de carrosserie werd gesloopt om plaats te maken voor het Olympic Sculpture Park.
21e eeuw
Heden ten dage is Pioneer Square de thuisbasis van kunstgaleries, internetbedrijven, cafés, sportbars, nachtclubs, boekhandels, en een eenheid van het Klondike Gold Rush National Historical Park, waarvan de andere eenheid zich bevindt in Skagway, Alaska.