In dit artikel zullen we leren hoe we kunnen omzetten tussen Fischer, Bond-line, en Newman projecties in verschillende volgordes. Dit is een essentiële vaardigheid, omdat het helpt bij het visualiseren van het molecuul in de ruimte, en dat is waar een belangrijk deel van het begrip van organische chemie op berust.
Laten we beginnen met de conversie tussen bindingslijnstructuren en Newman projecties.
Werk eerst in gedachten dat een gegeven molecuul, en zelfs een specifieke conformatie van dat molecuul, vele Newman projecties kan hebben, afhankelijk van de richting en de binding waarnaar we kijken. De richting wordt meestal aangegeven met een oogsymbool of een pijl. Bekijk de post over Newman projecties als u sommige concepten wilt opfrissen.
Op deze manier wordt bijvoorbeeld de volgende bindingslijn overgebracht naar een Newman als we door de C1-C2 binding kijken vanaf linksboven:
Ik heb gemerkt dat veel leerlingen worstelen met dit concept en na verschillende benaderingen te hebben geprobeerd, tekende ik spontaan een persoon in plaats van het oog voor de kijkrichting en het bleek een spel-wisselaar te zijn. De belangrijkste helpende factor hier was dat ik in staat was om de handen van de persoon te gebruiken om de groepen aan te duiden die naar links of naar rechts wijzen.
Hier volgt hoe het zou werken wanneer je dit voorbeeld gebruikt:
Als het niet duidelijk is hoe dit in zijn werk gaat, doe het dan in de volgende volgorde:
1) Bepaal of de Newman projectie de “Y” vorm gaat krijgen of de omgekeerde “Y” vorm.
In dit geval wordt het de “Y”-vorm, omdat er twee groepen zijn die naar boven en naar de zijkanten wijzen (H en Cl). We hebben het over de voorste koolstof, die in rood is aangegeven.
2) U kunt nu de groepen identificeren die naar links of naar rechts wijzen. H zit op de voorste koolstof, die naar links wijst, Cl zit rechts. Op de achterste koolstof zit Br links, en H rechts:
Om een Newman-projectie om te zetten in de overeenkomstige bindingslijnstructuur, moet je er van opzij naar kijken. Bepaal dus eerst de richting die u gaat gebruiken – dat kan zowel rechts als links zijn, tenzij in de vraag gespecificeerd.
Bij wijze van voorbeeld kunnen we dit molecuul van de rechterkant bekijken, waarbij de Cl zich in de rechterbenedenhoek bevindt en de methyl in de linkerbovenhoek:
Daarna voegt u de groepen op de corresponderende koolwaterstoffen toe die naar u toe wijzen (wig) en van u af wijzen (streepje):
Het kan nuttig zijn de Newman-projectie om te zetten in Haworth voordat u de uiteindelijke structuur in de bindingslijn krijgt. De Haworth-projectie verschilt van de Newman-projectie in die zin dat de binding tussen de voorste en achterste carbons wordt weergegeven. Er wordt dus niet rechtstreeks door de binding gekeken, maar onder een licht gekantelde hoek:
Daarna kunnen we nu de Haworth projectie in de bindingslijn projecteren en de groepen volgens hun rangschikking plaatsen:
Omzetten van bindingslijn naar Fischer projectie
Hierna volgt wat u moet onthouden over de Fischer projectie:
- de horizontale groepen wijzen naar u toe
- de verticale lijnen wijzen van u af
Bij voorbeeld, in deze molecule wijzen de Br en de H naar de toeschouwer, terwijl de twee koolwaterstoffen die met de centrale verbonden zijn, van ons weg wijzen:
Laten we deze Fischer-projectie nu even vergeten en de volgende bindingslijnstructuur omzetten in een Fischer-projectie:
Als u het molecuul van boven bekijkt, ziet u de volgende voorstelling waarbij de twee groepen aan de zijkant naar u toe wijzen en die aan de bovenkant en die aan de onderkant van u af wijzen. De groepen aan de zijkant worden weergegeven met wiglijnen en de andere met stippellijnen:
Er zijn twee wiglijnen en twee stippellijnen, wat er voor u misschien vreemd uitziet omdat we er altijd een van elk hebben en dan de twee ononderbroken lijnen, maar dat is niet erg – het hangt allemaal af van de richting waarin we naar het molecuul kijken.
Daarna moet u eenvoudig alle bindingen met effen lijnen laten zien, waarbij u in gedachten moet houden dat de horizontale groepen naar u toe wijzen en die op de verticale lijn van u af wijzen:
Hoe onthoudt u welke naar u toe wijzen?
Wel, u kunt zich herinneren dat de Fischer-projecties u aardig vinden en u met open armen komen omhelzen:
Of, u kijkt naar de Fischer-projectie alsof u in de sportschool bent en de molecuul moet grijpen. Ook in dit geval moeten de horizontale groepen naar je toe wijzen.
Het omzetten van de Fischer-projectie naar een bindingslijnstructuur
Net als bij het omzetten van de Newman-projectie naar bindingslijnstructuren moet je een kijkrichting bepalen.
Laten we bijvoorbeeld de volgende Fischer-projectie eens van links bekijken:
Wanneer u dit doet, wordt de bovenste groep (aldehyde) de linkerkant van de bindingslijnstructuur. Denk eraan dat de horizontale lijnen in de Fischer-projectie naar u toe wijzen, wat betekent dat de H en de OH wiglijnen worden als we de structuur van links bekijken (dit is nog niet de uiteindelijke zig-zagstructuur – we bekijken het molecuul alleen vanuit een andere richting):
En nu moeten we dit omzetten in de stabielere verspringende conformatie die in zig-zag wordt getoond. Hiervoor moeten we de C1-C2-binding 180o draaien, waardoor de methylgroep naar boven wijst en CH3 met de Br naar beneden, waardoor de wig en het streepje veranderen:
En dit is het uiteindelijke antwoord:
R- en S-configuratie en omzetting van structuren
Naast deze strategieën voor de omzetting tussen verschillende voorstellingen van organische moleculen, is er nog meer goed nieuws als deze nog niet helemaal bevallen!
Of het molecuul nu in bindingslijn-, Newman-, of Fischer-projectie wordt weergegeven, het is nog steeds hetzelfde molecuul! En daarom moet het dezelfde absolute configuratie van alle chirale centra hebben.
Dit betekent bijvoorbeeld dat wanneer je een Fischer projectie omzet in een bond-line, je eenvoudig de zig-zag met het juiste aantal carbons kunt tekenen en de groepen kunt toevoegen door ze willekeurig te voorzien van wig en streep notatie. Deze kunnen later worden gecorrigeerd door vergelijking van de absolute configuratie van de koolwaterstoffen waarmee ze verbonden zijn in de Fischer en bindingslijn structuren. Uiteraard moeten ze in de uiteindelijke structuur gelijk zijn:
Een belangrijke toepassing van Fischer-projecties is het gemak waarmee de stereochemie van koolhydraten kan worden overgebracht en de omzetting van Fischer-, Haworth- en stoelstructuren.
Omzetting van Newman-projectie in een Fischer-projectie
Een goede strategie hier is om de Newman-projectie om te zetten in een bindingslijnstructuur en van daaruit naar de Fischer-projectie te gaan zoals we hierboven hebben gedaan.
Wat zou bijvoorbeeld de Fischer-projectie van het volgende molecuul zijn?
Wederom, als de richting niet is gespecificeerd, kunt u er een kiezen en op basis daarvan de bindingslijnstructuur tekenen.
Laten we het molecuul eens vanaf de rechterkant bekijken. Dit zet de CN en Br groepen als wiglijnen, de OH en Cl als streeplijnen. De zig-zag heeft de methylgroep linksonder en de ethylgroep rechtsonder:
Nu, om de bindingslijn om te zetten in een Fischer-projectie, kunnen we van bovenaf kijken, zodat de methylgroep bovenaan de Fischer-projectie komt te liggen:
Denk eraan de binding tussen de koolwaterstoffen om te draaien, zodat de horizontale groepen wigvormige lijnen vormen voordat u de Fischer projectie tekent: