Hylton begon met werken in de mode toen ze als 17-jarige middelbare scholier assisteerde bij een videoclip van Jodeci. Haar vriend en A&R stagiair, Sean Combs, nodigde haar uit op de set, en samen overtuigden ze Uptown Records oprichter Andre Harrell om de groepsleden combat boots, hoodies en achterlijke hoeden te laten dragen. Combs stelde haar later voor aan andere artiesten bij Uptown Records, die enkele van haar eerste klanten werden.
Hylton kleedde vooral Lil’ Kim en Mary J. Blige, die ze als haar muzen beschouwde. Ze begon met het ontwerpen van kleding omdat ze moeite had kleding te vinden voor Lil’ Kim, die 1 meter 80 was en schoenmaat 4,5 droeg. Hylton was de ontwerper en stylist voor de paarse jumpsuit en de pasty die Lil’ Kim droeg tijdens de VMA’s van 1999. Ze verklaarde dat ze zich richtte op innovatie en het nemen van risico’s met haar vroege stijlen, en verbond dat patroon aan het lid zijn van de “hip hop generatie”. Hylton haalde inspiratie uit The Wiz voor de mode in Lil’ Kim’s “Crush on You” video. Ze heeft Lil’ Kim ook gestyled voor haar solo debuutalbum, Hard Core.
Toen ze 21 was, richtte Hylton Chyna Doll Enterprises op en leverde stylisten voor video shoots, tijdschrift covers, en publieke verschijningen. Chyna Doll Enterprises stylde artiesten als Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown, en Dru Hill. Op 25-jarige leeftijd had Hylton een miljoen dollar verdiend als stylist. Hylton heeft ook gestyled Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard, en Mary J. Blige in de “Not Gon’ Cry” video.
Ze heeft gesproken over de barrières die ze geconfronteerd als een jonge vrouw van de kleur in de modewereld. De mode die haar klanten droegen werd aangeduid als “ghetto fabulous,” wat Hylton “hip hop glam,” noemde en werd niet geaccepteerd door de mainstream modewereld. Ze kocht luxe mode voor haar klanten met haar eigen creditcard.
Toen Lil’ Kim aan geloofwaardigheid won na een MAC campagne, begonnen Hylton’s klanten het hof te worden gemaakt door modehuizen zoals Galliano. Hylton verklaarde in een Billboard interview dat een van haar favoriete merken om voor te werken Versace is, deels omdat ze Naomi Campbell als model hadden toen modellen met een donkere huidskleur nog zelden werden gedragen door grote modehuizen.
Hylton werkt vaak samen met Dapper Dan. Samen hebben ze voor rapper Trina shorts gemaakt van twintig dollarbiljetten, en ze hebben de Fendi Zucca print pakken gestyled voor de “Let’s Get It” videoclip.