In zijn tienerjaren speelde Wills in garagebandjes, waarbij hij zich liet inspireren door rockgroepen als Bon Jovi. Toen hij jongvolwassen was, begon hij zich echter te interesseren voor countrymuziek. Op 17-jarige leeftijd deed hij mee aan een lokale talentenjacht in Marietta, Georgia, en nadat hij de wedstrijd had gewonnen, begon hij lokaal op te treden. Van daaruit ging hij aan de slag als demozanger in Atlanta, Georgia, voordat hij hetzelfde deed in Nashville, Tennessee. Terwijl hij in Nashville was, werd hij ontdekt door platenproducenten Carson Chamberlain en Keith Stegall, die hem hielpen een platencontract te tekenen bij Mercury Records Nashville.
Wills zelfgetitelde debuutalbum werd uitgebracht in 1996 onder de productie van Chamberlain en Stegall. De lead-off single, “Jacob’s Ladder”, werd nummer zes in de country charts. “High Low and in Between”, de B-kant van “Jacob’s Ladder”, was de volgende single en bereikte nummer 33. De single-releases werden afgesloten met het nummer vijf “Places I’ve Never Been”. Ondanks het succes van de eerste en derde single, verkocht het album niet goed, en het bereikte een hoogtepunt op nummer 38 in de country album charts.
Wish You Were Here, Wills’s tweede album, was zijn meest commercieel succesvolle, en verdiende een platina certificering van de Recording Industry Association of America. De lead-off single “I Do (Cherish You)” en de follow-up, “Don’t Laugh at Me”, bereikten beide nummer twee op de country hitlijsten, met de eerste bracht hem voor het eerst in de Billboard Hot 100. Na het paar nummers met nummer twee was het titelnummer van het album. Mede geschreven door Bill Anderson, Skip Ewing, en Debbie Moore, werd het Wills eerste nummer-één country hit in 1999. Later dat jaar, coverde de boy band 98 Degrees “I Do (Cherish You)” op hun album 98 Degrees and Rising. Na “Wish You Were Here” kwam “She’s in Love”, de laatste single van Wish You Were Here, die op nummer zeven binnenkwam. In 1998 ontving Wills een Academy of Country Music award voor Top New Male Vocalist.
2000-03Edit
In 2000 sprak hij de stem in van het personage van Huckleberry Finn in MGM’s geanimeerde remake van Tom Sawyer. Ook voor de film zingen Wills en Lee Ann Womack, die in de film de zangstem van Becky speelt, als duet de eindtitel song “Never Ever and Forever”.
Wills achtste chart entry was een cover van R&B zanger Brian McKnight’s 1998 hitsingle “Back at One”. Deze cover was een top-vijf country hit voor Wills in het begin van 2000 en de eerste single van zijn derde album, Permanently. Dit album was Wills hoogste binnenkomst in de country album charts, met een piek op nummer drie. Na “Back at One” volgde nog een R&B cover, dit keer van Brandy’s single “Almost Doesn’t Count” uit 1999. Deze cover bereikte de top 20, en werd gevolgd door “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”, dat nummer 33 bereikte. Permanently werd goud gecertificeerd door de RIAA. In tegenstelling tot zijn vorige albums, werd dit album volledig geproduceerd door Carson Chamberlain, omdat Stegall Mercury had verlaten in 2000.
Loving Every Minute was de titel van Wills vierde studioalbum en de lead-off single. Dit nummer, mede geschreven door Michael White, bereikte echter slechts nummer 18, en de andere single van het album – het Jamie O’Neal duet “I’m Not Gonna Do Anything Without You”, dat ook op O’Neal’s debuutalbum Shiver stond – bereikte nummer 31. Ook op dit album stond het nummer “Somebody”, dat later een nummer één hit werd in 2004 toen Reba McEntire het opnam voor haar album Room to Breathe uit 2003.
Wills grootste hit in de hitparade, “19 Somethin'”, werd eind 2002 uitgebracht. Het stond begin 2003 bovenaan de country hitlijsten, en bleef zes weken op nummer één staan. Het nummer was ook zijn hoogste hit in de Hot 100, met een piek op nummer 23. Dit nummer was het eerste van twee nieuw opgenomen nummers op zijn 2003 greatest hits album, dat al zijn hitsingles tot dan toe herhaalde, behalve “High Low and in Between” en “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”. Het andere nieuwe nummer op dit album, “When You Think of Me”, was begin 2003 een nummer-28 country hit. Wills produceerde deze twee nieuwe nummers met Chris Lindsey.
And the Crowd Goes Wild, zijn vijfde studioalbum, kwam later in 2003. Dit was zijn eerste volledige studio-album, dat hij co-produceerde, opnieuw met Chris Lindsey. Hoewel het album zelf een piek bereikte op nummer vijf in de Billboard Top Country Albums chart, haalden de twee singles alleen de middelste en onderste regionen van de top-40 in de Hot Country Songs chart. Het door Jeffrey Steele geschreven country rock en country rap gegenereerde titelnummer was de lead-off single en bereikte nummer 29 in de country charts. Het werd gevolgd door “That’s a Woman”, dat stopte op nummer 40. Net als zijn vorige studioplaat bevatte dit album een nummer dat later een nummer één hit werd voor een andere artiest: “What Hurts the Most”, dat een nummer één country en adult contemporary hit werd voor de groep Rascal Flatts toen ze het coverden op hun album Me and My Gang uit 2006. Dit nummer was ook een single voor Jo O’Meara in 2005 en Cascada in 2007. Wills eigen uitvoering was een kleine hit in de Hot Digital Songs charts in 2006. Op And the Crowd Goes Wild stond ook een cover van Ronnie Milsap’s hit “Prisoner of the Highway”, opgenomen als duet met Milsap.
2006-hedenEdit
Door de slechte prestaties van And the Crowd Goes Wild verliet Wills Mercury in 2004. In 2004 nam Wills ook een cover op van Elvin Bishop’s “Fooled Around and Fell in Love” voor het southern rock tribute album Southern Rock Country Style. Hij nam pas weer op toen countryzanger Clint Black hem in 2006 op zijn Equity Music Group label plaatste. Wills eerste release voor het label was “Hank”, dat piekte op nummer 49 en nooit op een album werd gezet. Zijn eerste album voor het label, getiteld Familiar Stranger, was oorspronkelijk gepland voor release in september 2007, maar werd herhaaldelijk uitgesteld als gevolg van de slechte prestaties van “Take It All Out on Me” en “Days of Thunder”. Tenacity Records verwierf het album en bracht het uit in 2008, met “The Things We Forget” als derde single. Na dit nummer kwam “Entertaining Angels”, mede geschreven door Willie Mack. Eind 2009 bracht hij dan een vijfde single uit, “Crazy White Boy”, geschreven door Brett James en Blair Daly. Wills bracht in juli 2009 het compilatiealbum 2nd Time Around uit, dat heropnames van verschillende Mercury singles bevat.
Wills bracht in januari 2011 een nieuwe single uit genaamd “Looking for America”, geschreven door Bernie Nelson, Philip Douglas, en Jeremy Bussey. Het diende als titeltrack van zijn gelijknamige album uit 2011, uitgebracht op 21 juni 2011, van Big Red Records en Tenacity Records.
Hij werd uitgenodigd door Vince Gill om op 21 december 2018 het 218e lid van de Grand Ole Opry te worden, en werd op 11 januari 2019