Boston Celtics (2013-2017)Edit
Olynyk werd geselecteerd door de Dallas Mavericks met de 13e algemene keuze in de 2013 NBA draft en vervolgens onmiddellijk verhandeld aan de Boston Celtics voor de rechten op Lucas Nogueira en twee toekomstige tweede ronde picks. Op 7 juli 2013 tekende Olynyk zijn rookie-contract bij de Celtics. Olynyk werd naast teamgenoot Jared Sullinger geselecteerd in Team Webber voor de 2014 Rising Stars Challenge. Na een gemiddelde van 8,7 punten en 5,2 rebounds in 70 wedstrijden in 2013-14, werd hij benoemd tot het NBA All-Rookie tweede team.
Op 29 oktober 2014 oefenden de Celtics hun derdejaars teamoptie op Olynyk’s rookie-schaalcontract uit, waardoor het contract werd verlengd tot en met het seizoen 2015-16. Op 15 december 2014 scoorde hij een career-high 30 punten in een 105-87 overwinning op de Philadelphia 76ers. Op 22 januari 2015 blesseerde hij zijn enkel nadat hij op de voet van Thomas Robinson was terechtgekomen in het vierde kwart van de 90-89 zege van de Celtics op de Portland Trail Blazers. Na te zijn geprojecteerd om snel na de All-Star break terug te keren, toonde Olynyk geen tekenen van klaar te zijn voor zijn terugkeer, en miste vervolgens 18 wedstrijden. Hij keerde terug in actie op 4 maart tegen de Utah Jazz.
Olynyk miste de seizoensopener 2015-16 van de Celtics tegen de Philadelphia 76ers op 28 oktober, nadat hij was geschorst voor zijn rol in Kevin Love’s linkerschouderblessure tijdens de play-offs van 2015. Twee dagen later oefenden de Celtics hun vierdejaars teamoptie op Olynyk’s rookie-schaalcontract uit, waardoor het contract werd verlengd tot en met het seizoen 2016-17. Op 11 december 2015 scoorde hij een season-high 28 punten in een 124-119 double overtime verlies tegen de Golden State Warriors. Op 16 maart 2016 keerde hij terug in actie voor de Celtics na het missen van de voorgaande 12 wedstrijden met een geblesseerde rechterschouder.
Olynyk miste de eerste zes wedstrijden van het seizoen 2016-17 na het ondergaan van een rechterschouderoperatie in mei 2016, en bracht vervolgens begin november een dag door met de Maine Red Claws van de NBA Development League. Hij maakte zijn seizoensdebuut voor de Celtics op 9 november 2016, speelde 25 minuten en scoorde twee punten in een 118-93 verlies tegen de Washington Wizards. Op 13 januari 2017 zette hij een nieuwe seizoenshigh neer met 26 punten in een 103-101 zege op de Atlanta Hawks. In Game 7 van Boston’s tweederonde play-offserie tegen de Washington Wizards op 15 mei scoorde hij 14 van zijn play-off career-high 26 punten in de eerste 8:34 minuten van het vierde kwart, waarbij hij vijf opeenvolgende schoten maakte, om de Celtics te helpen voor het eerst sinds 2012 door te gaan naar de Eastern Conference Finals met een 115-105 zege en een 4-3 serieoverwinning.
Op 4 juli 2017 verbraken de Celtics de banden met Olynyk, waardoor hij een onbeperkte vrije agent kon worden.
Miami Heat (2017-2021)Edit
Op 7 juli 2017 tekende Olynyk een vierjarig contract van $ 50 miljoen bij de Miami Heat. In zijn debuut voor de Heat in hun seizoensopener op 18 oktober 2017, scoorde Olynyk 10 punten in een 116-109 verlies tegen de Orlando Magic. Op 20 december 2017 scoorde hij een career-high 32 punten in een 90-89 overwinning op zijn voormalige team, de Boston Celtics. Op 19 maart 2018 scoorde hij 30 punten vanaf de bank in een 149-141 double-overtime overwinning op de Denver Nuggets, waarmee hij de tweede reserve in de geschiedenis van de Heat werd die 30 punten scoorde. Twee dagen later noteerde hij 22 punten en een career-high 10 assists in een 119-98 zege op de New York Knicks. Op 10 februari 2020 noteerde Olynyk een double-double, bestaande uit 12 punten en een nieuwe carrière-high 11 assists, samen met zes rebounds, één steal en één block in een 113-101 zege tegen de Golden State Warriors. Olynyk hielp de Heat de 2020 NBA Finals te bereiken, waar ze verloren van de Los Angeles Lakers in zes games.
Houston Rockets (2021-heden)Edit
Op 25 maart 2021 werden Olynyk, Avery Bradley, en een 2022 draft pick swap verhandeld aan de Houston Rockets in ruil voor Victor Oladipo.