1 Introduction 1
1.1 Preview 1
1.2 Indole-Containing Natural Products 1
1.3 Biological Activity of Indoles 4
1.4 Indole-Containing Pharmaceuticals 15
1.5 Indole-Containing Materials 21
1.6 Indole-Containing Ligands 28
1.7 Reviews of Indole-Containing Materials 21
1.7 Reviews of Indole-Containing Ligands 28
1.86 Indool-bevattende Liganden 28
1.7 Recensies over indool-ring synthese 32
1.7.1 Algemene recensies over indool-ring synthese 32
1.7.2 Gespecialiseerde Recensies 32
1.7.3 Naamreacties 33
1.7.4 Diverse Recensies 33
1.7.5 Synthese van Carbazolen, Carbolines, en Indolocarbazolen 34
1.7.6 Reviews of Indole Analogues 34
References 34
PART I Sigmatropic Rearrangements 39
2 Fischer Indole Synthesis 41
2.1 Preview 41
2.2 Methods 41
2.2.1 Traditional Methods 41
2.2.2 Metal-Catalyzed Methods 44
2.2.3 Fischer Indolisatiemethode in vaste fase 56
2.2.4 Andere algemene methoden 57
2.2.5 Hydrazonen 63
2.2.6 Andere variaties van Fischer Indole synthese 66
2.2.5 Hydrazonen 66
2.2.6 Andere variaties van Fischer Indole synthese 66
2.3 Toepassingen van Fischer Indolisatie.3 Toepassingen van Fischer Indolizaties 68
2.3.1 Drug Targets 68
2.3.2 Natuurproducten 82
2.3.3 Materialen 97
2.3.4 Algemeen 98
Referenties 108
3 Gassman Indool Synthese 116
4 Bartoli Indool Synthese 121
5 Thyagarajan Indool Synthese 131
6 Julia Indool Synthese 137
7 Diversen Sigmatropische herschikkingen 139
DEEL II Nucleofiele cyclisatie 145
8 Madelung Indool Synthese 147
9 Wittig-Madelung Indool Synthese 156
10 Jones-Schmid Indool Synthese 165
11 Couture Indool Synthese 174
12 Wender Indool Synthese 176
13 Smith Indool Synthese 181
14 Kihara Indool Synthese 186
15 Nenitzescu 5-Hydroxyindool Synthese 188
16 Engler-Kita Indool Synthese 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Indoline-Indole Synthese 213
18 Wright Indoline Synthese 219
19 Saegusa Indool Synthese 221
20 Ichikawa Indool Synthese 228
21 Diverse nucleofiele cyclizaties die de indoolring vormen 230
22 Sugasawa indool synthese 244
DEEL III Elektrofiele cyclisatie 247
23 Bischler indool synthese 249
24 De Nordlander indool synthese 260
Indool Synthese 260
25 Nitreen Cyclisatie 264
26 Cadogan-Sundberg Indool Synthese 266
27 Sundberg Indool Synthese 278
28 Hemetsberger Indool Synthese 287
29 Taber Indool Synthese 296
30 Knochel Indool Synthese 299
31 Täuber Carbazool Synthese 301
32 Quéguiner Azacarbazool Synthese 304
33 Iwao Indool Synthese 307
34 Hewson Indool Synthese 309
35 Magnus Indool Synthese 310
36 Feldman Indool Synthese 311
37 Butin Indool Synthese 313
38 Diverse Elektrofiele Cyclizeringen 317
DEEL IV Reductieve Cyclizering 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyreen Reductieve Cyclisatie 325
40 Reissert Indool Synthese 332
41 Leimgruber-Batcho Indool Synthese 338
42 Pschorr-Hoppe Indool Synthese 349
43 Mąkosza Indool Synthese 354
44 Rawal Indool Synthese 361
45 De Baeyer-Jackson indool synthese en diverse reductieve cyclisatie indool synthesen 363
DEEL V Oxidatieve cyclisatie 381
46 Watanabe indool synthese 383
47 Knölker carbazool synthese 391
48 Diverse oxidatieve cyclizaties 396
DEEL VI Radicale cyclisatie 403
49 Fukuyama Indool Synthese 405
50 Andere tin-gemedieerde Indool Synthesen 409
51 De Murphy Indool Synthese 412
52 Diverse Radicaal-gemedieerde Indool Synthesen 414
53 De Graebe-Ullmann Carbazool-Carboline Synthese 424
DEEL VII Cycloadditie en elektrocyclisatie 435
54 Diels-Alder Cycloadditie 437
55 Plieninger Indool Synthese 464
56 Fotochemische synthese van Indolen en Carbazolen 468
57 Dipolaire Cycloadditie, Anionische, en elektrocycliseringsreacties 483
DEEL VIII Indolen uit pyrrolen 493
58 Elektrofiele cyclisatie van pyrrolen 495
59 Palladium-gekatalyseerde Cyclisatie van Pyrrolen 503
60 Cycloadditie synthesen van Vinyl Pyrrolen 506
61 Elektrocyclisatie van Pyrrolen 512
62 Indolen uit Pyrrolo-2,3-Quinodimethanen 517
63 Indolen via dehydrogenering van pyrrolen 520
64 Diverse indoolsynthesen uit pyrrolen 525
65 Indolen via arynen 528
DEEL IX Indolen uit Indolinen 537
66 Dehydrogenering van indoline 539
67 Indolinen tot indolen door gefunctionaliseerde eliminatie 553
68 Indolinen uit oxindolen, Isatinen, en Indoxyls 558
DEEL X Metaal-gekatalyseerde indool synthese 573
69 Koper-gekatalyseerde indool synthese 575
70 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Hegedus 588
71 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Mori-Ban-Heck 592
72 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Aryl-Heck 597
73 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Oxidatieve cyclisatie 600
74 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Larock 611
77 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Cacchi 615
78 Palladium-gekatalyseerde indoolringsynthese: Buchwald-Hartwig 619
79 Palladium-gekatalyseerde indoolring synthese: Diversen 623
80 Rhodium-gekatalyseerde indoolring synthese 632
81 Goud-gekatalyseerde indoolring synthese 640
82 Ruthenium-gekatalyseerde indoolring synthese 645
83 Platina-gekatalyseerde indoolring synthese 648
84 Zilver- en zink-gekatalyseerde indoolring synthese 651
85 IJzer-, Iridium-, en Indium-gekatalyseerde indoolring synthese 655
86 Nikkel-, Kobalt-, en molybdeen-gekatalyseerde indoolring synthesen 660
87 kwik- en chroom-gekatalyseerde indoolring synthesen 663
88 diverse metaal-gekatalyseerde indoolring synthesen 666
PART XI Diversen 669
89 diverse indoolring synthesen 671
Index 676