Hemingway’s geboortehuis is een goede plek om de wortels van het leven en werk van de auteur te verkennen. Hier werd Ernest op 21 juli 1899 geboren in een slaapkamer op de tweede verdieping. Dit Queen Anne huis, gebouwd door zijn grootouders van moeders kant in 1890 en gerestaureerd in de jaren 1990, ziet er nog net zo uit als toen Ernest en zijn familie er woonden. De jonge Ernest bracht zijn eerste zes jaren door in deze grootse kamers, rijk aan Victoriaanse decoraties. Op de eerste verdieping deed Hemingway met zijn gezin mee aan de bijbellezingen en gebeden van grootvader Abba. Zijn moeder, Grace Hall Hemingway, gaf muziekles in de salon. De bovenverdieping van het huis was bijna een mini-museum van het buitenleven, waar de vader van Ernest, Dr. Clarence Hemingway, zijn wilde dieren bewaarde. Grace’s oom, Tyley Hancock, woonde op de tweede verdieping tussen zakenreizen door. Ernest luisterde gretig naar zijn kleurrijke verhalen over de steden die hij bezocht. Hij bezocht ook graag de bibliotheek van de familie en speelde gedichten en verhalen na uit de boeken die hij las.
In 1905, toen Ernest vijf was, stierf Abba, en met hem een sterke band met het Victoriaanse tijdperk. De familie verliet toen hun eerste huis en verhuisde naar een huis in Prairie-stijl, dat Ernest’s moeder samen met de architect ontwierp. Dit is zijn ouderlijk huis en het staat er ook nu nog.