Bekend als “Choc” Floyd of “Pretty Boy,” Oklahoma’s beruchtste en meest verheerlijkte volksbandiet, werd Charles Arthur Floyd ook een van de meest gevierde criminelen van het land. Hij werd vereeuwigd in liedjes van Woody Guthrie en door de fictieve familie Joad in John Steinbecks roman The Grapes of Wrath. Deze Robin Hood-figuur, geliefd bij Amerika’s bezitlozen en onderdrukten van de Grote Depressie, was ook een baldadige bankovervaller en een man die bij J. Edgar Hoover en de ordehandhavers bekend stond als “Public Enemy Number One.”
Geboren op 3 februari 1904, nabij Adairsville in Bartow County, Georgia, was Floyd de tweede zoon en vierde van zes overlevende kinderen van Walter Lee Floyd en Mamie Helena Echols Floyd. De Floyds stamden af van boeren uit de heuvels van Georgia en hadden een stamboom van drie eeuwen kolonisten uit Wales. In 1911 ontvluchtten de Floyds de heuvels van noordwest Georgia op zoek naar kansen in het westen en voegden zich met de jonge Charley bij familie en vrienden in Sequoyah County, in het oosten van Oklahoma nabij de grens met Arkansas.
De pittige en populaire Charley bleek een slimme jongen te zijn met kattenkwaad in zijn hoofd. Opgegroeid op kleine pachtboerderijen in de buurt van Sallisaw en Akins, werkte de jongen lange, zware uren met zijn familie in de velden met katoen en maïs. Hij werd moe van de sleur van het boerenleven en vond troost in de vele verhalen over heroïsche figuren en outlaws die in de regio werden voortgebracht, met name de Missouri bandiet Jesse James. Charley leerde ook de kunst van het maken van maïs likeur, of moonshine. In zijn vroege tienerjaren kreeg hij de bijnaam “Choc”, naar zijn voorliefde voor Choctaw bier, een populair huisbrouwsel gemaakt van gerst, hop, tabak, visbessen en een kleine hoeveelheid alcohol.
Op zestienjarige leeftijd, na een paar kleine aanvaringen met de wet, ging Choc Floyd de weg op als huurknecht in het graanoogstcircuit door Oklahoma en Kansas. Al snel was hij het harde werk beu en raakte hij betrokken bij smokkelarij en andere illegale activiteiten. In Wichita vond Floyd een criminele mentor in John Callahan, een schimmige figuur die een van de grootste helingoperaties in het Midwesten leidde. Floyd keerde terug naar zijn familie en vrienden in Oklahoma, en in 1924 trouwde hij met Ruby Hardgraves, de dochter van een pachtboer. Later dat jaar schonk Ruby het leven aan een zoon, Jack Dempsey Floyd, genoemd naar de wereldkampioen boksen.
Toegewijd aan zijn vrouw en zoon, maar nog steeds rusteloos met het leven als een vuile boer, ruilde Floyd vijf liter maïs whisky voor een pistool met parelmoeren handvat. In 1925 stapte hij met een vriend op een goederentrein naar het oosten en liet de Cookson Hills van Oklahoma achter zich. Op 11 september 1925 nam hij in St. Louis deel aan een overval op een loonlijst die 11.929 dollar opleverde en hem een straf van vijf jaar in de Missouri State Penitentiary in Jefferson City opleverde.
Op 4 januari 1929 vroeg Ruby Floyd echtscheiding aan, waarbij ze haar opgesloten echtgenoot beschuldigde van verwaarlozing. Floyd betwistte de eis niet, en zij kreeg de voogdij over hun vierjarige zoon. Door de jaren heen bleef Floyd zijn voormalige vrouw en zoon zien en woonde met hen zowel in Fort Smith, Arkansas, als in Tulsa. In maart 1929, na zijn vrijlating uit de gevangenis in Missouri, ging Floyd rechtstreeks naar Kansas City, klaar om de opleiding in misdaad die hij had gekregen van veteraan-veroordeelden achter de tralies in praktijk te brengen. Tijdens een kaartspel in Mother Ash’s pension in Kansas City ontmoette Floyd zijn toekomstige vriendin, Beulah Baird, die hem de kleurrijke bijnaam “Pretty Boy” gaf.
Van vrijwel onmiddellijk na zijn vrijlating tot aan zijn dood in 1934 voerde Floyd, meestal vergezeld van een of meer medeplichtigen, een reeks van meer dan dertig succesvolle bankovervallen uit in het Midwesten, voornamelijk in Ohio en Oklahoma. Autoriteiten beschuldigden hem ook van verschillende moorden die het gevolg waren van vuurgevechten met politieagenten of rivaliserende criminelen. Later werd bekend dat Floyd veel van de aan hem toegeschreven misdaden niet heeft gepleegd. Op 9 april 1932 schoot Floyd Erv Kelley, een wetsdienaar uit Oklahoma die premiejager was geworden, dood tijdens een verijdelde poging Floyd in een hinderlaag te lokken in de buurt van Bixby, Oklahoma. Een van Floyds meest roemruchte bankovervallen vond later dat jaar plaats in zijn geboortestad toen hij en zijn partner George Birdwell op klaarlichte dag de Sallisaw State Bank beroofden terwijl vrienden en familie toekeken.
Floyds wervelende bandietencarrière begon te ontrafelen op 17 juni 1933, toen hij en Adam Richetti de hoofdverdachten werden in de beruchte Kansas City Massacre. Dit bloedbad in het Union Station kostte aan vier politieagenten het leven en stelde J. Edgar Hoover in staat zichzelf en de FBI nog meer macht te geven. Hoewel zowel Floyd als Richetti het uiteindelijk met hun leven moesten bekopen, is het nu duidelijk, op basis van nieuw bewijsmateriaal, dat geen van beiden betrokken was bij de brute slachtpartij. Op 22 oktober 1934 schoten lokale politieagenten en FBI-agenten onder leiding van Melvin Purvis Floyd dood in een maïsveld bij East Liverpool, Ohio. Floyds lichaam werd teruggebracht naar de heuvels van Oklahoma, en hij werd te ruste gelegd op 28 oktober 1934 op het Akins kerkhof. Een op meer dan twintigduizend mensen geschatte menigte maakte het de grootste begrafenis in de geschiedenis van Oklahoma.