Elvis Costello arriveerde als een snerende spitfire, de slimste en gemeenste singer/songwriter in de eerste golf van de Britse punk van de jaren 1970, gesteund door de Attractions, een band die zijn wreedheid kon evenaren. Al snel galoppeerde Costello weg van de luide snelle regels van punk en demonstreerde hij zijn muzikale en verbale vaardigheid met Armed Forces, een album uit 1979 dat “Oliver’s Army”, “Accidents Will Happen,” en zijn cover van Nick Lowe’s “(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding” bevatte, een trio singles dat uitgroeide tot New Wave-standards. Dergelijke snelle muzikale evolutie en veranderingen in stijl werden de regel in Costello’s carrière, terwijl hij een catalogus vergaarde die elk denkbaar genre van populaire muziek leek te raken. Veel van zijn meer esoterische projecten ontstonden op middelbare leeftijd en daarna, nadat hij in de jaren ’80 een trouw publiek had gecultiveerd met een reeks razendsnelle meesterwerken, meestal ondersteund door de Attractions. Later stelde hij de band opnieuw samen — en nog later behield hij de meeste spelers voor zijn hedendaagse begeleidingsgroep de Imposters — maar vanaf Spike uit 1989 greep Costello de vrije kansen die een solo-act met zich meebracht, waarbij hij stuiterde van dichte pop tot klassieke composities en samenwerkingen met jaren ’60 iconen Paul McCartney en Burt Bacharach. Dit gevoel van avontuur nam toe in de jaren 2000 toen hij op tournee ging met de Imposters, Americana-albums uitbracht met zijn oude collega T-Bone Burnett, en samenwerkte met zowel New Orleans R3850>B legende Allen Toussaint als de vereerde hiphopgroep the Roots. Zijn eclecticisme leek nooit geforceerd: de enige constante in zijn carrière was een onverzadigbare honger naar muziek.
De zoon van de Britse bandleider Ross McManus, Costello (geboren als Declan McManus) werkte in het begin van de jaren ’70 als computerprogrammeur en trad onder de naam D.P. Costello op in diverse folkclubs. In 1976 werd hij de leider van de country-rock groep Flip City. In deze periode nam hij verschillende demo tapes op met zijn originele materiaal met de bedoeling een platencontract te krijgen. Een kopie van deze tapes vond zijn weg naar Jake Riviera, een van de hoofden van het beginnende onafhankelijke platenlabel Stiff. Riviera tekende Costello bij Stiff als solo artiest in 1977; de singer/songwriter nam de naam Elvis Costello aan in deze periode, waarbij hij zijn voornaam aan Elvis Presley ontleende en zijn achternaam aan de meisjesnaam van zijn moeder.
Met voormalig Brinsley Schwarz bassist Nick Lowe als producer, begon Costello aan de opnames van zijn debuutalbum met de Amerikaanse band Clover als support. “Less Than Zero”, de eerste single van deze sessies, verscheen in april 1977. De single haalde de hitlijsten niet, net als de opvolger, “Alison,” die de volgende maand verscheen. Tegen de zomer van 1977, was Costello’s vaste backing band samengesteld. Met bassist Bruce Thomas, toetsenist Steve Nieve, en drummer Pete Thomas (geen relatie tot Bruce), werd de groep de Attractions genoemd; ze maakten hun live debuut in juli 1977.
Costello’s debuutalbum, My Aim Is True, werd uitgebracht in de zomer van 1977 en kreeg positieve kritieken; het bereikte nummer 14 in de Britse hitlijsten, maar het werd pas later in het jaar uitgebracht op zijn Amerikaanse label, Columbia. Samen met Nick Lowe, Ian Dury, en Wreckless Eric, nam Costello deel aan de Live package tour van het Stiff label in de herfst. Aan het eind van het jaar splitste Jake Riviera zich af van Stiff om Radar Records te vormen, en nam Costello en Lowe met zich mee. Costello’s laatste single voor Stiff, het reggae-geïnflecteerde “Watching the Detectives,” werd zijn eerste hit en bereikte nummer 15 aan het eind van het jaar.
This Year’s Model, Costello’s eerste album opgenomen met de Attractions, werd uitgebracht in de lente van 1978. Een rauwere, harder rockende plaat dan My Aim Is True, This Year’s Model was ook een grotere hit en bereikte nummer vier in Groot-Brittannië en nummer 30 in Amerika. Armed Forces, dat het jaar daarop werd uitgebracht, was een ambitieuzer en muzikaal gevarieerder album dan zijn vorige platen. Het was opnieuw een hit en bereikte nummer twee in Groot-Brittannië en de Top Tien in de VS. “Oliver’s Army”, de eerste single van het album, bereikte ook nummer twee in Groot-Brittannië; geen van de singles van Armed Forces haalde de hitlijsten in Amerika. In de zomer van 1979 produceerde hij het titelloze debuutalbum van de Specials, de leiders van de ska revival beweging.
In februari 1980 werd het door soul beïnvloede Get Happy!! uitgebracht; het was de eerste plaat op Riviera’s nieuwe platenlabel, F-Beat. Get Happy!! was weer een hit, met een piek op nummer twee in Groot-Brittannië en nummer 11 in Amerika. Later dat jaar, werd een verzameling van B-kantjes, singles, en outtakes genaamd Taking Liberties uitgebracht in Amerika; in Groot-Brittannië verscheen een soortgelijk album genaamd Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers als een cassette-only release, compleet met andere tracks dan de Amerikaanse versie.
Costello and the Attractions brachten Trust uit in het begin van 1981; het was Costello’s vijfde album op rij geproduceerd door Lowe. Trust debuteerde op nummer negen in de Britse hitlijsten en drong door tot de Top 30 in de V.S. In het voorjaar van 1981 begonnen Costello en de Attractions aan de opnamen van een album met country-covers met de befaamde Nashville-producer Billy Sherrill, die hitplaten had opgenomen voor o.a. George Jones en Charlie Rich. Het resulterende album, Almost Blue, werd aan het eind van het jaar uitgebracht met gemengde kritieken, hoewel de single “A Good Year for the Roses” een Britse Top Tien hit werd.
Costello’s volgende album, Imperial Bedroom (1982), was een ambitieuze set van weelderig gearrangeerde pop geproduceerd door Geoff Emerick, die een aantal van de meest geprezen albums van de Beatles engineerde. Imperial Bedroom kreeg enkele van zijn beste kritieken, maar het leverde geen Top 40 hit op in Engeland of Amerika; het album debuteerde wel op nummer zes in Groot-Brittannië. Voor Punch the Clock (1983) werkte Costello samen met Clive Langer en Alan Winstanley, die verantwoordelijk waren voor enkele van de grootste Britse hits in de vroege jaren ’80. De samenwerking bleek een commercieel succes, want het album bereikte de derde plaats in Groot-Brittannië (nummer 24 in de VS) en de single “Everyday I Write the Book” haalde de Top 40 in zowel Groot-Brittannië als Amerika. Costello probeerde het succes van Punch the Clock te evenaren met zijn volgende plaat, Goodbye Cruel World uit 1984, maar het album was een commerciële en kritische mislukking.
Na de release van Goodbye Cruel World, begon Costello aan zijn eerste solo-tour in de zomer van 1984. Hij was relatief inactief in 1985, bracht slechts een nieuwe single uit (“The People’s Limousine,” een samenwerking met singer/songwriter T-Bone Burnett uitgebracht onder de naam the Coward Brothers) en produceerde Rum Sodomy and the Lash, het tweede album van de punk-folk band the Pogues. Beide projecten waren aanwijzingen dat hij op weg was naar een gestripte, folky aanpak, en King of America uit 1986 bevestigde dat vermoeden. King of America, opgenomen zonder de Attractions en uitgebracht onder de naam the Costello Show, was in wezen een country-folk album en het kreeg de beste kritieken van alle albums die hij had opgenomen sinds Imperial Bedroom. Het werd aan het eind van het jaar gevolgd door het edgy Blood and Chocolate, een reünie met de Attractions en producer Nick Lowe. Costello zou pas in 1994 weer een album met de Attractions opnemen.
In 1987 onderhandelde Costello over een nieuw wereldwijd platencontract met Warner Bros. en begon hij een samenwerking met Paul McCartney voor het schrijven van liedjes. Twee jaar later bracht hij Spike uit, de meest muzikaal diverse verzameling die hij ooit had opgenomen. Spike bevatte voor het eerst nummers geschreven door Costello en McCartney, waaronder de single “Veronica.” “Veronica” werd zijn grootste Amerikaanse hit, met een piek op nummer 19. Twee jaar later bracht hij Mighty Like a Rose uit, dat in zijn diversiteit leek op Spike, maar het was een donkerder, meer uitdagende plaat. In 1993 werkte Costello samen met het Brodsky Quartet aan The Juliet Letters, een liedcyclus die de eerste poging van de songwriter was tot klassieke muziek; hij schreef ook een heel album voor de voormalige Transvision Vamp zangeres Wendy James, genaamd Now Ain’t the Time for Your Tears. Datzelfde jaar gaf Costello de rechten op zijn catalogus van vóór 1987 (My Aim Is True tot Blood and Chocolate) in licentie aan Rykodisc in Amerika.
Costello kwam terug met de Attractions om het grootste deel van Brutal Youth uit 1994 op te nemen, het meest rechttoe rechtaan en pop-georiënteerde album dat hij had opgenomen sinds Goodbye Cruel World. The Attractions ondersteunden Costello op een wereldwijde tournee in 1994 en speelden concerten met hem gedurende 1995. In 1995 bracht hij zijn lang opgeborgen collectie covers uit, Kojak Variety. In de lente van 1996 bracht Costello All This Useless Beauty uit, met een aantal originele nummers die hij aan andere artiesten had gegeven, maar nooit zelf had opgenomen. Painted from Memory, een samenwerking met de legendarische Burt Bacharach, volgde in 1998. Het album was een kritisch succes, maar het werd alleen een succes op buitenlandse markten, buiten zijn thuislanden de Verenigde Staten en Groot-Brittannië. Een jazzversie van de plaat, gemaakt met Bill Frisell, werd in de ijskast gezet toen Costello’s label begon te bevriezen als gevolg van politiek gemanoeuvreer. Onverschrokken gingen Costello en Bacharach op pad en traden op in de States en Europa. Na het vertrek van Bacharach, voegde Costello Steve Nieve toe aan de tour en reisde rond de wereld op wat zij de Lonely World Tour noemden. Dit bracht hen in 1999, toen zowel Notting Hill als Austin Powers: The Spy Who Shagged Me belangrijke bijdragen van Costello bevatten. Hij verscheen zelfs met Bacharach in de laatste als een van de Carnaby Street muzikanten, zij het straatmuzikanten met een prachtige vleugel tot hun beschikking.
Voortzetting van zijn tournee met Nieve, begon hij het laatste nummer zonder microfoon te zingen, waardoor het publiek gedwongen werd in volledige stilte te zitten, zoals hij gewoonlijk “Couldn’t Call It Unexpected, No. 4” uitvoerde met niets anders dan zijn doffe bariton die de zaal vulde. Na de verschillende fusies van de platenmaatschappij, kwam Costello terecht bij Universal en testte hun promotionele capaciteiten met een tweede greatest-hits plaat (The Very Best of Elvis Costello). Het label promootte het album sterk, waardoor het een hit werd in zijn thuisland Groot-Brittannië. Jammer genoeg maakten ze ook duidelijk dat ze niet van plan waren om een nieuw album dezelfde promotie te geven, zodat hij zich op andere gebieden kon wagen terwijl hij wachtte op het einde van zijn platencontract. Zijn eerste project was een verzameling popstandards uitgevoerd met Anne Sofie Von Otter, waaronder een paar nummers die oorspronkelijk door Costello waren geschreven. Het album werd uitgebracht in maart 2001 op het Deutsche Grammophon label, keurig samenvallend met de uitgebreide heruitgave van zijn gehele catalogus tot 1996 onder Rhino Records. Elke schijf bevatte een extra CD met zeldzaam materiaal en door Costello zelf geschreven liner notes, waardoor ze ongelooflijke traktaties waren voor de fans.
In 2001, vond hij zichzelf met een residentie aan de UCLA, waar hij een aantal concerten gaf en een instrument was in het onderwijzen van muziek gedurende het jaar. Hij begon ook te werken aan een zelf-geproduceerd album met Pete Thomas en Nieve – nu gefactureerd als een band genaamd de Imposters – getiteld When I Was Cruel, en het album werd uiteindelijk uitgebracht op Island Records in de lente van 2002; aan het einde van het jaar bracht hij een verzameling van B-sides en leftovers van de sessies van het album getiteld Cruel Smile.
When I Was Cruel betekende het begin van een nieuw productief tijdperk voor de immer productieve Costello. In 2003 kwam hij terug met North, een verzameling klassiek gestileerde popsongs halverwege tussen Gershwin en Sondheim. Het jaar daarop werkte hij samen met zijn nieuwe vrouw, Diana Krall, aan haar eerste verzameling origineel materiaal, The Girl in the Other Room. Die herfst bracht Costello twee albums uit met zijn eigen originele materiaal: een klassiek werk getiteld Il Sogno en het conceptalbum The Delivery Man, een rock & roll plaat die hij samen met de Imposters maakte. My Flame Burns Blue, uitgebracht in 2006, was een live-album met Costello als voorvechter van het 52-koppige jazzorkest Metropole Orkest; de release bevatte klassieke Costello songs (met nieuwe orkestrale arrangementen) naast nieuwe composities en een uitvoering van Il Sogno in zijn geheel.
The River in Reverse, een samenwerking met R3850>B legende Allen Toussaint, kwam uit in 2006, gevolgd door Momofuku, een andere uitgave die Elvis Costello & the Imposters noemde, in 2008. Datzelfde jaar werkte Costello samen met veteraan producer T-Bone Burnett voor een reeks opnamesessies, waarvan de resultaten werden gebundeld in Secret, Profane & Sugar Cane en klaargestoomd voor release in het begin van 2009. Het duo nam ook een tweede album op, National Ransom, dat het jaar daarop verscheen. In 2011 brachten Costello & the Imposters The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!! uit, dat live werd opgenomen tijdens een tweedaagse stint in de Wiltern in Los Angeles. Het volgende jaar of zo was relatief rustig, maar aan het einde van 2012 bracht hij een nieuwe compilatie genaamd In Motion Pictures, die afgerond nummers die hij bijgedragen aan films.
Costello wijdde zich in 2013 aan het werken met hip-hop band the Roots. Oorspronkelijk gepland als een herinterpretatie van nummers uit zijn enorme catalogus, werd het album Wise Up Ghost een volwaardige samenwerking en werd begroet door positieve recensies bij de release in september 2013 op Blue Note. In 2015 kondigde Costello aan dat hij bezig was met de voltooiing van zijn memoires, en dat het boek, getiteld Unfaithful Music & Disappearing Ink, gepland was voor publicatie in oktober 2015. Costello stelde ook een begeleidend album samen, Unfaithful Music & Soundtrack Album, dat een carrièrespreidende selectie van nummers uit zijn catalogus bevatte, evenals twee niet eerder uitgebrachte selecties.
In juli 2018 onthulde Costello dat hij herstellende was van een “kleine maar zeer agressieve kanker.” Tegen de tijd dat hij het nieuws bracht, was hij niet alleen aan de beterende hand, maar had hij ook een nieuw album met de Imposters in de kan. Look Now, de eerste plaat van de groep samen in een decennium, verscheen in oktober 2018; het won een Grammy Award voor Best Traditional Pop Vocal Album het volgende jaar. Look Now werd snel gevolgd in 2020 met Hey Clockface, het eerste album gecrediteerd aan Elvis Costello als een solo act in tien jaar.