In de jaren 1800 stroomde een beekje dat uitmondde in de rivier de Riachuelo langs dezelfde route als waar nu de Caminito loopt. Later die eeuw werd dit deel van de beek bekend als de Puntin, het Genuese verkleinwoord voor brug (via een kleine brug kon men daar de beek oversteken). Toen de beek droogviel, werden op deze plaats sporen aangelegd voor de Ferrocarril Buenos Aires y Puerto de la Ensenada. Aan het eind van Caminito, langs Garibaldi Street, liggen nog steeds niet gebruikte sporen.
In 1954 sloot de spoorlijn, en het gebied waar Caminito lag werd een stortplaats en een doorn in het oog van de buurt. In de daaropvolgende drie jaar prepareerde de Argentijnse kunstenaar Benito Quinquela Martín, die in de buurt woonde, nauwgezet de muren tegenover de verlaten straat, bracht pastelkleuren aan en liet in 1960 aan de zuidkant een podium oprichten; het houten planken podium werd in 1972 vervangen door een nabijgelegen theaterhuis. De kunstenaar was een persoonlijke vriend van de Argentijnse tango componist Juan de Dios Filiberto, die in 1926 een bekende gelijknamige melodie creëerde.
-
De Caminito in zijn dagen als spoorwegemplacement, 1939
-
De Caminito in 1960, pas gerestaureerd
-
De lyrische Caminito, vereeuwigd in een lied door Juan de Dios Filiberto
-
Pasteltinten in Caminito
Bord bij de Havanna-winkel in Caminito