Als boerenjongen uit de Willamette Valley bracht Ken Kesey een aardse, onafhankelijke geest in de Amerikaanse literaire wereld en in zijn zelfbenoemde rol als de jonge Turk van de tegencultuur van de jaren zestig. Zijn literaire reputatie berust op twee romans, beide geschreven voor hij dertig was. Zijn faam (of beruchtheid) als tegencultureel icoon komt voort uit zijn band van eigenzinnige buitenbeentjes, de Merry Pranksters, die openlijk psychedelische drugs gebruikten en daarvoor pleitten. Kesey’s capriolen maakten van hem een object van bewondering en hoon, maar zijn bereidheid om grenzen te verleggen en normale grenzen te herdefiniëren kwam met een serieus gevoel voor doel.
Kesey werd geboren in La Junta, Colorado, op 17 september 1935. Toen hij elf was, verhuisden zijn ouders naar het Springfield gebied om een zuivelcoöperatie op te richten. In 1956 trouwde hij met Faye Haxby. Zij kregen drie kinderen en voedden een dochter op uit zijn relatie met mede Merry Prankster Carolyn Adams.
Kesey’s strijdlustige persoonlijkheid werd gevormd tijdens zijn jaren op de Springfield High School en de Universiteit van Oregon, waar hij een kampioen worstelaar en voetballer was. Nadat hij in 1957 zijn bachelor in spraak en communicatie had behaald, ging hij met een Woodrow Wilson-beurs naar het schrijfprogramma van de Stanford University. Daar, onder de begeleiding van schrijvers Wallace Stegner en Malcolm Cowley, smeedde hij zijn levenslange vriendschap met schrijver Ken Babbs en absorbeerde hij de invloed van Beat schrijvers zoals Jack Kerouac.
In Californië werd Kesey blootgesteld aan de elektronische backbeat van een nieuw cultureel bewustzijn, evenals aan enkele van haar helden, de belangrijkste van hen Neal Cassady. Even belangrijk was zijn baan in het Menlo Park Veterans Hospital, waar hij LSD en mescaline nam als betaalde vrijwilliger.
Kesey gebruikte zijn ervaringen in het ziekenhuis om zijn schrijverscarrière te lanceren met One Flew Over the Cuckoo’s Nest (1962), dat Time beschreef als een protestroman die Kesey’s “empathie voor de kijk van de Insider op de wereld van de Outsider” demonstreerde. Er is veel gesproken over Kesey’s kennismaking met hallucinogene drugs. Minder besproken is hoe de schrijver de gedachteprocessen bestudeerde van de echte modellen voor zijn personages en zijn grotere thema vond over hoe de maatschappij en de technologie worden gebruikt om het individu te onderdrukken. Beschuldigingen dat de roman anti-feministisch is komen voort uit Kesey’s weergave van de sadistische Big Nurse, hoewel sommige critici tegenwerpen dat zij bedoeld is als een vervorming van het vrouw-zijn, en niet als de vertegenwoordigster daarvan.
Kirk Douglas kocht de toneelrechten van de roman en speelde de hoofdrol als Randle Patrick McMurphy, tijdens een korte Broadway opvoering. De filmversie, met Jack Nicholson in de rol van McMurphy, werd uitgebracht in 1975. Kesey, ingehuurd en vervolgens ontslagen als scenarioschrijver voor de film, klaagde hem aan wegens contractbreuk en kreeg een kleine minnelijke schikking.
Om aan zijn tweede roman te werken, Sometimes a Great Notion (1964), verhuisde Kesey van zijn ranch in Noord-Californië naar het kustplaatsje Florence, Oregon, om onderzoek te doen naar het houtkapgebied van Oregon. In zijn aantekeningen voor de roman, vatte hij de richting samen: “Een man leert te laat in zijn leven wat hij te bieden heeft en de juiste manier om het aan te bieden.” Kesey had het over Henry Stamper, de onverzettelijke patriarch van zijn fictieve houthakkersfamilie, die liever zou sterven vechtend tegen de stroom dan eraan toe te geven. De roman is een van de beste fictiewerken over de Pacific Northwest. Paul Newman’s productiemaatschappij bracht de filmversie, met Newman en Henry Fonda in de hoofdrollen, uit in 1970.
Om de publicatie van de roman te vieren, reden Kesey en de Merry Pranksters van Oregon naar New York City in Further, een schoolbus versierd met Day-Glo verf. Tijdens de odyssee namen ze meer dan veertig uur film op om The Movie te maken, die later werd vertoond op evenementen die Acid Tests werden genoemd. De reis betekende een keerpunt voor Kesey, die een bewuste keuze had gemaakt om “een ander kostuum aan te trekken” – dat wil zeggen, om afstand te nemen van, of in ieder geval verder te gaan dan, het schrijven als een uitdrukking van zijn waarden en ideeën.
Terug in Californië werd Kesey twee keer gearresteerd voor marihuanabezit en bracht hij ongeveer vijf maanden door met het uitzitten van zijn straf. Na zijn vrijlating in 1967 trok hij zich bewust terug uit Californië naar een boerderij van 75 hectare in Pleasant Hill (Lane County), zijn vaste woonplaats. Van daaruit verleende hij zijn steun aan de ontluikende pogingen van de staat om de groei te beheersen door middel van een uitgebreide ruimtelijke ordening. Hij was nog steeds een iconoclast, maar een oudere en wijzere versie van zijn Prankster-zelf. Hij negeerde oproepen om Woodstock bij te wonen.
Kesey’s schrijven ebde meer dan het vloeide terwijl hij zijn kinderen opvoedde en het land bewerkte. Toch leverde hij bijdragen aan prestigieuze tijdschriften, startte boek-length projecten over de Prankster dagen, en stichtte een kortstondige literaire publicatie, Spit in the Ocean. Hij schreef ook drie toneelstukken en twee kinderboeken en redigeerde in 1971 het supplement van The Whole Earth Catalogue.
In 1984 kwam Kesey’s zoon, Jed, lid van het University of Oregon worstelteam, om het leven toen het busje waarin het team zat van de weg raakte. Kesey verweet de school en de staat dat ze het busje niet voldoende hadden uitgerust en schonk het team een nieuw voertuig.
In 1987-1988 leidde Kesey een klas creatief schrijven aan de Universiteit van Oregon, waarin zijn studenten met hem samenwerkten aan een groepsroman, Caverns (1989), geschreven onder het pseudoniem O.U. Levon. “Een van de problemen,” zei hij later, “was dat de studenten bleven zoeken naar de antwoorden op symbolische raadsels en geloofden dat moderne fictie geacht wordt je het antwoord te geven. Het antwoord is nooit het antwoord. Wat echt interessant is, is het mysterie.”
In 1992 publiceerde Kesey twee mindere romans, Sailor Song en Last Go-Round: A Dime Western, een fictieve herhaling van de Pendleton Round-Up van 1911, geschreven samen met Ken Babbs.
Kesey stierf in Eugene op 10 november 2001. Hij wordt daar herdacht door een levensgroot beeld van hem in zijn handelsmerk touringcap die drie kinderen voorleest.
De familie Kesey restaureert Further, misschien wel de beroemdste schoolbus in de geschiedenis, met plannen om het te gebruiken als reizende tentoonstelling naar musea. Kesey’s papieren zijn momenteel ondergebracht bij de Universiteit van Oregon.