ローリーは、ソーシャルワーカーの母と英語教授の父の間に、バージニア州アーリントンで生まれた。 彼はアーリントンで育ちました。 アーリントンのヨークタウン高校を卒業後、バージニア大学に入学し、英語と歴史を学びました。 同校の保守系月刊誌「バージニア・アドボケート」の編集長を務めた。 卒業後は、チャールズ・クラウトハマーのもとで研究助手として働き、その後、北ヴァージニアの地方紙で記者を務めました。
1992年、同誌の若手作家コンテストで2位になった後、ローリーはナショナルレビューに参加しました。 1994年夏、『ナショナル・レビュー』の記事編集者となり、議会を取材するためにワシントンD.C.に移動しました。 1997年11月、10年前にバックリーの後任として就任したジョン・オサリバンの後を受け、29歳で『ナショナル・レビュー』誌の編集者となった。 当時、バックリーはローリーについて「非常に優秀な人物を得たと確信している」と語っている。
ローリーはキング・フィーチャーズ誌のシンジケート・コラムを執筆し、ポリティコのオピニオン・コラムニストでもある。
政治評論家として、NBCのミート・ザ・プレス、 ABCの This Week、 FOX News Sunday など、ケーブル番組やネットワークの日曜番組に定期的に出演。 ニューヨーク・タイムズ紙のベストセラー「レガシー（Legacy）」。 Paying the Price for the Clinton Years」は、彼が「Navel-Gazer-in-Chief」と評するビル・クリントン元大統領に対する極論である。 2013年6月には、エイブラハム・リンカーンの政治伝記『Lincoln Unbound』を出版した。
2019年のNational Review Instituteサミットでマイク・ポンペオ米国務長官（当時）と共にローリー
2019年11月には『The Case for Nationalism: How It Made Us Powerful, United, and Free』を出版した。 ワシントン・タイムズの書評で、作家のジョン・コインが “ここでの彼の意図は、ナショナリズムのケースを作ることであり、彼は歴史的、哲学的、そして常識的にアプローチする… “と書いています。 フォーリン・アフェアーズ誌の書評では、ナショナリズムの専門家であるジョージタウン大学教授チャールズ・キングが、ローリーの言う国家の定義は曖昧で非歴史的で矛盾しているとして、この本を批判している。 「また、古代エジプト、韓国、日本、中国といった単位の統一性、同質性、固定性についてのローリーの主張は、”まじめに考える人なら誰でも “恥ずかしく思うはずだ」と述べている。 カルロス・ロサダは、ワシントン・ポストの書評で、この本をドナルド・トランプ大統領の変種のナショナリズムを神聖化する試みであり、「トランプ主義の事後的な枠組みを作り、大統領の発言と衝動を、彼を長持ちさせる首尾一貫した世界観に歪曲する、右派の大きな努力の一部である-保守運動の救済作戦の一種」と厳しく批判している。”
COVID-19のパンデミックの際、ローリーは2020年5月に「ロン・デサンティスはどこに行って謝罪を受けるのか」と題したコラムで、コロナウイルスに対するフロリダ州知事の手抜きアプローチを賞賛した。”
ローリーの最初の小説、政治スリラーの「バンコの幽霊」はキース・コーマンと共同執筆して2009年に出版したものである。 核武装したイランと、酩酊した左翼ジャーナリストを中心に展開される。