DiBitetto 1961. február 9-én született a New York-i Brooklynban. Olasz származású. Stand-upot 1981-ben kezdett el csinálni a Pips Comedy Clubban, amely a brooklyni Sheepshead Bayben volt.
1991-ben DiBitetto először szerepelt a televízióban az America’s Funniest People című műsorban fiával, Michaellel, és a 10 000 dolláros fődíj nyertese volt a hasbeszélő-műsorukról készült házi videójukkal.
DiBitetto 2013 februárjában, válaszul a 2013. februári északi szélre, készített egy YouTube-videót “Kenyér és tej” címmel, amelyet több mint 17 millióan néztek meg. A videót azóta a The View, a CNN, a Today Show és a helyi időjárási csatornák is bemutatták. DiBitetto azt állította, hogy ez a videó, valamint internetes követői végül is ennek köszönheti sztárságát a showbizniszben, mondván, hogy “harminc másodpercnyi hülyeség több elismerést hozott, mint harminc évnyi stand-up”.
A következő évben DiBitetto kapott egy telefonhívást Kevin Jamestől, aki személyesen kérte fel, hogy szerepeljen egy kisebb szerepben a Paul Blart: Mall Cop 2 (2015) című filmben. James elmondta DiBitettónak, hogy annyira lenyűgözték a YouTube-videói, hogy a “Mall Cop” karakterét, Gino Chizettit Tony Gaga alapján alkotta meg, aki visszatérő szereplő volt DiBitetto videóiban.
A “Kenyér és tej” videója mellett a DiBitetto által készített egyéb figyelemre méltó, vírusként terjedő videók közé tartozik egy dühöngés arról, hogy nem akar “Drive To Florida”; egy reakció Justin Bieber 2014-es letartóztatására; egy találkozás egy hátborzongató bohóccal, akit a New York-i Staten Islanden láttak sétálni; és egy dühöngés Kanye West viselkedéséről a 2015-ös Grammy Awards-on. DiBitettónak van egy mini websorozata is a YouTube-csatornáján “The Shed” címmel. A sorozat a hátsó kertjében játszódik, és egy fészer építéséről szól, amelyet Dibitetto a Sam’s Clubban vásárolt, és a kalandokról, amelyek a fészer építésének befejezése után követik.
Mielőtt internetes videóival és három államra kiterjedő stand-up turnéjával hírnevet szerzett, DiBitetto iskolabuszsofőrként dolgozott a Pioneer Transportationnél Staten Islanden, New Yorkban. Azóta azonban otthagyta buszsofőri állását, és főállásban stand-up komikus lett.
DiBitetto korábbi és legutóbbi stand-up turnéi során szinte minden helyszínen, ahol fellépett, teltházzal ment. Több neves helyszínen is fellépett, mint például a Gotham Comedy Club, a Paramount Theatre, a Borgata, a Governor’s Comedy Club, a Mohegan Sun, a Parx Casino, a Las Vegas-i Riviera Hotel and Casino, a Los Angeles-i Laugh Factory és a 3000 férőhelyes NYCB Theatre at Westbury.
2015. április 7-én DiBitetto Monica Reinagel mellett szerepelt a The Dr. Oz Show-ban egy szegmensben, amely a tej átlagos étrenden belüli táplálkozásáról szólt.
2018-ban DiBitetto a második nagyjátékfilmes szerepében, az “Abnormal Attraction” című vígjáték/fantasyben szerepelt, amelyet a Fuzz on the Lens Productions gyártott.