trans-fahéjaldehid Kémiai tulajdonságok,felhasználás,előállítás

Áttekintés

A fahéjaldehid, egy régi, a fahéjfából és a Cinnamomum nemzetség más fajaiból származó ízesítőanyag, mostanában egyre nagyobb érdeklődést vált ki, mivel képes megelőzni a cukorbetegség és szövődményeinek kialakulását. A sárga és viszkózus folyadék, a fahéjaldehid a fahéjkéreg illóolajának 98%-át teszi ki, és először Dumas és Péligot izolálta, majd 1854-ben Luigi Chiozza (1828-1889) olasz kémikus laboratóriumban szintetizálta. 2007-ben Subash és munkatársai számoltak be először a fahéjaldehid hipoglikémiás és hipolipidémiás hatásáról sztreptozotocin (STZ) indukálta hím cukorbeteg Wistar patkányokon. A fahéjaldehidet azóta széles körben tanulmányozták a cukorbetegség és az elhízás állatmodelljeiben.
A fahéj vagy kínai fahéj a fahéjfa belső kérgéből kivont, széles körben használt fűszer. A kassziát évezredek óta használják gyógyászati célokra, és a hagyományos kínai orvoslásban az 50 alapvető gyógynövény egyikének tekintik. A Cassia növény számos részét használják gyógyászati célokra, beleértve a gyökeret, a fakérget, a leveleket és a virágokat. A fahéjkivonatokról számos jótékony hatásról számoltak be, többek között antiallergén, antimikrobiális, antivirális, antioxidatív, gasztroprotektív, antiangiogén és anti-Alzheimer hatásokról, valamint inzulinszerű biológiai aktivitásról . A fahéjkivonatok számos aktív vegyületet tartalmaznak, köztük illóolajokat (fahéjaldehid és fahéj-aldehid), tanninokat, nyálkát és szénhidrátokat. Érdekes módon a fahéjaldehid, más néven fahéjaldehid, a lipidfelhalmozódás csökkentése és a peroxiszóma proliferátor-aktivált receptor-γ, a CCAAT/enhancer-kötő fehérje α és a szterol szabályozó elem-kötő fehérje 1 downregulálása révén elhízásellenes hatást mutat. Továbbá a fahéjaldehid gátolja a lipopoliszacharid által kiváltott mikroglia aktivációt az alacsony sűrűségű lipoprotein receptorral kapcsolatos fehérje-1 célpontja révén. Arról is beszámoltak, hogy a fahéjaldehidnek antimutagén hatása van a rákos sejtekben.

1. ábra a fahéjaldehid kémiai szerkezete;

Farmakokinetika

A fahéjaldehid a természetben transz-fahéjaldehid formában létezik. A Zhao és munkatársai által végzett kísérletben a fahéjaldehid farmakokinetikáját értékeli patkányokban a gázkromatográfia-tömegspektrometria (GC-MS) relatív érzékeny megközelítésével, orális (500 mg/kg) és intravénás injekció (i.v.,20 mg/kg) beadással. Az eredmények azt mutatják, hogy a fahéjaldehid AUC0-t értéke orális beadással és i.v. beadással 1984 ± 531 és 355 ± 53 ng h/ml. A fahéjaldehid T1/2 és Tmax értéke hosszabb orális beadás esetén (6,7 ± 1,5 h és 1,6 ± 0,5 h), mint i.v. beadás esetén (1,7 ± 0,3 h és 0,033 h). A Cmax 249±36 ng/ml orális beadás esetén, illetve 547±142 ng/ml i.v. beadás esetén. Az eredmények azt jelzik, hogy a fahéjaldehid biológiai hozzáférhetősége jobban javul i.v. adagolással, mint orális adagolással.

A szerzők továbbá bizonyítják, hogy a Cmax és az AUC0-t arányos a dózissal (125 és 500 mg között), míg a Tmax és az átlagos tartózkodási idő nem változik a dózisnövelés hatására. Tekintettel arra, hogy a fahéjaldehid és a fahéjalkohol patkányokban átalakulhat egymásba, a szerzők a fahéjalkohol farmakokinetikai tulajdonságát is elemzik a patkányok plazmájában. A fahéjalkohol farmakokinetikai adatai: AUC0-t 1105±337 ng-h/ml, T1/2 6,7±2,8 óra, Tmax 1,5±0,7 óra, Cmax 221±66 ng/ml, 500 mg/kg orális adagolás mellett. Érdekes módon metil-cinnamátot is felfedeztek a metabolitokban. A metil-fahéjamat farmakokinetikai tulajdonságaival kapcsolatban az érdeklődő olvasók figyelmébe ajánljuk a Zhao et al. cikkét. Röviden, a fahéjaldehid a felszívódás után jól eloszlik a szervezetben. A fahéjaldehidnek lehetősége van fahéjalkohollá alakulni, és a szervezetbe jutás után fahéjsavvá is oxidálódhat. A fahéjaldehid farmakokinetikai tulajdonságainak teljes megértése érdekében a metil-fahéjamatot és a fahéjalkoholt is meg kell határozni a plazmában. A fahéjaldehid instabilitása azonban megkérdőjelezi, hogy a fahéjaldehid bioaktivitása valószínűleg metabolitjainak összegéből adódik. Ezért további kísérletek várhatóak a lehetséges aggályok kezelésére. Ezenkívül az újonnan kifejlesztett, jobb biológiai hozzáférhetőségű kkv-fahéjaldehid is további vizsgálatokat igényel a cukorbetegség elleni hatás tekintetében.

Alkalmazások

A fahéjkivonatok számos jótékony hatással rendelkeznek, beleértve az antiallergén, antimikrobiális, antivirális, antioxidatív, gasztroprotektív, antiangiogén és anti-Alzheimer hatásokat, valamint az inzulinszerű biológiai aktivitást. A fahéjaldehid elhízásellenes hatást mutat a lipidfelhalmozódás csökkentése és a peroxiszóma proliferátor-aktivált receptor-γ, a CCAAT/enhancer-kötő fehérje α és a szterol szabályozó elemet kötő fehérje 1 leszabályozása révén. Továbbá a fahéjaldehid gátolja a lipopoliszacharid által kiváltott mikroglia-aktivációt az alacsony sűrűségű lipoprotein receptorral kapcsolatos fehérje-1 célpontja révén. Arról is beszámoltak, hogy a fahéjaldehid antimutagén hatású a rákos sejtekben. A fahéjaldehid hatását a rák és a cukorbetegség kezelésében az alábbiakban emeljük ki:
Rák
Kwon és munkatársai először számoltak be arról, hogy a fahéjkivonatok az NF-κB és az AP-1 gátlásán keresztül in vitro és in vivo melanoma-sejtpusztulást idéznek elő. Egy későbbi tanulmány kimutatta, hogy a HCA a fahéjkivonatokban található fő antitumorigén vegyület, amely in vitro 29 típusú humán rákos sejtben és in vivo SW620 humán tumor xenotranszplantátumokban fejti ki növekedésgátló hatását.

Más kutatócsoportok is beszámoltak a fahéjkivonatok antitumorigén hatásairól. A pro-angiogén faktorok expressziójának indukálásával gátolják a melanoma rákos sejteket; a CD8 T-sejtek tumorellenes aktivitását is javították a citolitikus aktivitásuk növelésével. A fahéjkivonatok gátolják a vaszkuláris endoteliális növekedési faktort is, amit a VEGFR2-vel szembeni gátló hatásuk szempontjából vizsgált vegyületek szűrésével fedeztek fel. A fahéjkivonatok tumorellenes hatásainak nagy része a fahéjmaldehideknek, az illóolaj fő összetevőjének tulajdonítható, amely az egész fahéj ízéért és aromájáért felelős. Arról számoltak be, hogy a fahéjaldehidek a ciklin D1 gátlásával számos daganattípusban gátolták a rákos sejtek proliferációját. A fahéjaldehidek apoptózist is indukálnak a HL-60 leukémiasejtekben reaktív oxigénfajok létrehozásával, valamint a pro-apoptotikus Bcl-2 családba tartozó fehérjék és a MAPK jelátviteli útvonal aktiválásával humán hepatóma sejtekben. Továbbá, a HCA-ból származó dimer fahéjaldehidek nagyobb antitumorigén hatást mutattak, mint a monomer fahéjaldehidek, mivel apoptózist és sejtciklus-megállást indukáltak. Ezenkívül számos vizsgálat kimutatta, hogy a HCA és származékainak tumorellenes hatásait több molekuláris mechanizmus közvetíti. Egy nemrégiben végzett vizsgálat kimutatta, hogy a fahéjaldehidvázat tartalmazó polifenolok sejtciklus-megállást váltottak ki a G2/M fázisban és apoptotikus sejthalált okoztak ciszplatinrezisztens humán petefészekráksejtekben, ami arra utal, hogy a fahéjaldehidvegyületek hatékonyak lehetnek a rákos betegek kombinált kemoterápiájában. Összességében a fahéjaldehidek rákellenes és antimetasztatikus hatásainak hátterében álló molekuláris mechanizmusok sokfélék, ami arra utal, hogy a fahéjaldehid egy multicélú vegyület. Értékelni kell a különböző rákos megbetegedések különböző fahéjaldehid-származékokra való eltérő érzékenységét, hogy lehetővé váljon az egyes ráktípusok számára a leghatékonyabb vegyület kiválasztása.
Anti-diabetes
Az elmúlt évtizedekben egyre több vizsgálatot végeztek a cukorbetegség és szövődményeinek kezelésében betöltött előnyös szerepének értékelésére. Kimutatták, hogy a fahéjaldehid napi 20 mg/testtömeg-kilogrammtól 40 mg/testtömeg-kilogrammig terjedő, 21-60 napig tartó orális adagolása jelentős javulást eredményezett a vércukor és a glikozilált hemoglobin szintjében, valamint az inzulinérzékenységben STZ-indukált cukorbeteg patkányoknál. És 20 mg/kg-BW feltételezhetően hatékony dózis az állatokban a cukorbetegség kialakulásának megelőzésére. Továbbá, a fahéjaldehid-kezelés 4 héten keresztül növeli a plazma inzulinszintjét és a máj glikogéntartalmát, valamint csökkenti a triglicerid- és alacsony sűrűségű lipoprotein-koleszterinszintet STZ és/vagy HFD inzultált hím Wistar patkányokban. Továbbá Camacho és munkatársai megállapították, hogy a fahéjaldehid 5 héten át történő adagolása HFD-vel táplált C57BL/6J egereknek jelentősen csökkentette a testzsír tömeggyarapodását. Ugyanakkor azt állították, hogy a fahéjaldehid-kezelés nem változtatta meg a plazma éhgyomri inzulinszintjét és a takarmányfogyasztást. Az inzulinszabályozással kapcsolatos ellentmondás oka annak tulajdonítható, hogy a C57BL/6J egerek genetikai hátterét egyes termelő létesítményekben megváltoztatták. Az egerek különböző altörzsei jelentős fenotípusbeli különbségeket mutathatnak. Ezenkívül a fahéjaldehid a Camacho tanulmányában szereplő perifériás inzulinérzékenység javításán keresztül mutathat glükózcsökkentő hatást.

A fahéjaldehid képes javítani a diabéteszes zsírszöveteket a zsigeri zsírlerakódás csökkentésével, valamint a lipolízis, a zsírsav-oxidáció és a termogenezis elősegítésével, ami az energiafelhasználás génjeinek upregulációjával jár együtt, a PPARγ/CEBP-α és a SREBP1 gátlásával, a HSL és a PNPLA2 és az MGL felszabályozásával, az AMPK foszforiláció indukciójával, valamint a Cpt1a növekedésével a WAT-ban és az Acsl4 növekedésével a BAT-ban, valamint a szimpatikus idegrendszer stimulálásával. Ezenkívül a fahéjaldehid megakadályozza a gyulladásos gének expresszióját, és javítja a GLUT-ok expresszióját a cukorbeteg állatokban. A fahéjaldehid a vázizomszövetben a PI3K/IRS-1 és RBP4-GLUT4 útvonal szabályozásán keresztül javíthatja az inzulinérzékenységet és a glükózfelvételt, valamint a C2C12 sejtekben a PGC-1α/MEF2/GLUT4 útvonalon keresztül szabályozza a mitokondriumok anyagcseréjét. A fahéjaldehid a PK és a PEPCK aktivitásának szabályozásával és az RBP4 szintjének csökkentésével, valamint az aberráns májenzimek normalizálásával a glikogénszintézis javításán keresztül a diabéteszes májra is pozitív hatással van, ami arra utal, hogy ez a vegyület kedvező szerepet játszik a glükóz-anyagcserében és az inzulinérzékenységben a diabéteszes májban.
Az antimikrobiális hatások
Tanulmányok megerősítették a fahéjaldehid, a szegfűszeg, a kakukkfű és a rozmaring antimikrobiális hatását az E. coli O157:H7 és a Salmonella ellen. Wendakoon és Sakaguchi arról számolt be, hogy a fahéjaldehid karbonilcsoportja kötődik a fehérjékhez, megakadályozva az Enterobacter aerogenes aminosavdekarboxiláz aktivitását. Smid és munkatársai megfigyelték a Saccharomyces cerevisiae citoplazmamembránjának károsodását fahéjaldehiddel kezelve, ami a metabolitok és enzimek túlzott kiszivárgásához vezet a sejtből, és végül az életképesség elvesztéséhez. A legtöbb tanulmány szerint az illóolajok hatásmechanizmusa a mikroorganizmusok típusától, elsősorban a sejtfal szerkezetétől és a külső membrán elrendeződésétől függ. A gram-negatív és gram-pozitív baktériumok külső membránjainak jelentős különbségei miatt figyeltek meg károsodásokat.

Toxicitás

A fahéjaldehidről még most is feltételezik, hogy biztonságos természetes hatóanyag, és jól tolerálható az ember és az állatok számára. A koncepciót az FDA és az Európa Tanács is jól elfogadja, 1,25 mg/kg elfogadható napi bevitelre vonatkozó javaslattal.
Akut toxicitás
A fahéjmaldehid a jelentések szerint nagy biztonsági tartalékkal rendelkezik, és a beadott hatásos dózis 20-szorosa(20 mg/kg) ebből a vegyületből nem okozott kóros viselkedési tüneteket és zavart szérumkémiai értékeket a vizsgálat során. A fahéjaldehid akut toxicitása alacsony, a különböző fajoknál az orális medián letális dózis(LD50) értékei 0,6 g/kg testtömeg és 3,4 g/kg testtömeg között mozognak.

Hosszú távú toxicitás
A három hónapos vizsgálat eredményei azt mutatják, hogy a 16 500 vagy 33 000 ppm-nek kitett nőstény patkányoknál és a 8200 ppm-nek vagy annál nagyobbnak kitett nőstény egereknél a testtömeg csökken. Ezenkívül a takarmányfogyasztás csökkent a patkányok minden kitett csoportjában és a legnagyobb dózisú egércsoportban. Továbbá, a fahéjaldehid expozíció növeli az előgyomor laphám hiperpláziájának előfordulását. Ezenkívül a fahéjaldehidnek kitett egereknél az orrüregben a szaglóhám degenerációjának fokozott előfordulása is megfigyelhető. Minden patkány túlélte a három hónapos vizsgálatot.
Más
A fahéjaldehid citotoxikus hatásokat is mutathat F344 patkány hepatocitákban, amit a glutation szintjének csökkenése bizonyít, és HepG2 sejtekben, amit a mikronukleuszok számának növekedése bizonyít. Behar és munkatársai tanulmányozták a termék potenciális toxicitását emberi embrionális és tüdősejtekben. Az eredmények azt mutatják, hogy a fahéjaldehid kezelés depolimerizálja a mikrotubulusokat a humán tüdő fibroblasztokban. A fahéjaldehid továbbá csökkenti a sejtek proliferációját és differenciálódását azáltal, hogy gátolja a sejtek növekedését és differenciálódását, valamint megváltoztatja a sejtek morfológiáját és motilitását, továbbá növeli a DNS-szálszakadások számát és a sejthalált. Az Olsen és munkatársai által végzett vizsgálat kimutatta, hogy a fahéjaldehid bőrirritációt okoz azáltal, hogy növeli a hideg fájdalomküszöböt és csökkenti a mechanikai fájdalomküszöböt, valamint növeli a bőr hőmérsékletét és perfúzióját emberben.

  1. Zhou M, Chen Z, Shen S. Recent advanceson cinnamaldehyde. Journal of Economic Animal 2015;19:1-5.
  2. Khare P, Jagtap S, Jain Y, Baboota RK, Mangal P, Boparai RK, Bhutani KK, Sharma SS, Premkumar LS, Kondepudi KK, Chopra K, Bishnoi M. Cinnamaldehyde supplementation prevents fasting-induced hyperphagia, lipid accumulation, and inflammation in high-fat diet-fed mice. BioFactors 2016;42:201-211.
  3. Ma R, Zhu R, Wang L, Guo Y, Liu C, Liu H, Liu F, Li H, Li Y, Fu M, Zhang D. Diabetikus csontritkulás: A hagyományos kínai gyógyászati felhasználás, valamint a klinikai és preklinikai kutatások áttekintése. Evidence-based complementary and alternative medicine : eCAM 2016;2016:3218313.
  4. Dumas JP, E. Szerves kémiai kutatások – a fahéjolajról, a hippursavról és a szebacinsavról. Annales de chimie et de physique 1834;57:305-334.
  5. Chiozza L. Sur la production artificielle de l´essence de cannelle”. Comptes rendus 1856;42:222-227.
  6. Subash Babu P, Prabuseenivasan S, Ignacimuthu S. Cinnamaldehyde–a potential antidiabetic agent. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology 2007;14:15-22.
  7. Hagenlocher Y, Bergheim I, Zacheja S, Schaffer M, Bischoff SC, Lorentz A. 2013. A fahéjkivonat gátolja a hízósejtek degranulációját és a gyulladásos mediátorok de novo szintézisét. Allergy 68: 490-497.
  8. Matan N, Rimkeeree H, Mawson AJ, Chompreeda P, Haruthaithanasan V, Parker M. 2006. Fahéj- és szegfűszegolajok antimikrobiális aktivitása módosított atmoszférájú körülmények között. Int J Food Microbiol 107: 180-185.
  9. Fink RC, Roschek B Jr, Alberte RS. 2009. Új hatásmóddal rendelkező HIV-1 típusú belépési gátlók. Antivir Chem Chemother 19: 243-255.
  10. Yang CH, Li RX, Chuang LY. 2012. A Cinnamomum cassia különböző extrakciós módszerekkel kivont különböző részeinek antioxidáns aktivitása. Molecules 17: 7294-7304.
  11. Peterson DW et al. 2009. A fahéjkivonat gátolja az Alzheimer-kórral összefüggő tau aggregációt in vitro. J Alzheimers Dis 17: 585-597.
  12. Cheng DM, Kuhn P, Poulev A, Rojo LE, Lila MA, Raskin I. 2012. A vizes fahéjkivonat és a fahéj polifenollal dúsított ételmátrix in vivo és in vitro antidiabetikus hatásai. Food Chem 135: 2994-3002.
  13. Kim JE et al. 2015a. Egy új fahéjjal rokon Pim-1 gátló hatású természetes termék gátolja a leukémiát és a bőrrákot. Cancer Res 75: 2716-2728.
  14. Hwang H et al. 2011. A 2′-hidroxifahéjaldehid az alacsony sűrűségű lipoprotein receptorral kapcsolatos fehérje-1-et célozza a lipopoliszacharid által kiváltott mikroglia-aktiváció gátlása érdekében. J Neuroimmunol2011 230: 52-56.
  15. Shaughnessy DT, Setzer RW, DeMarini DM. 2001. A vanillin és a fahéjaldehid antimutagén hatása a spontán mutációra a Salmonella TA104-ben a GC, de nem az AT helyeken bekövetkező mutációk csökkenésének köszönhető. Mutat Res 480: 55-69.
  16. Zhang LQ, Zhang ZG, Fu Y, Xu Y. A transz-fahéjaldehid farmakológiai hatásainak kutatási előrehaladása. Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica 2015;40:4568-4572.
  17. Zhao H, Xie Y, Yang Q, Cao Y, Tu H, Cao W, Wang S. Pharmacokinetic study of cinnamaldehyde in rats by gc-ms after oral and intravenous administration. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 2014;89:150-157.
  18. Kwon BM et al. 1998. Fahéjaldehidek szintézise és in vitro citotoxicitása humán szolid tumorsejtekre. Arch Pharm Res 21: 147-152.
  19. Lee CW et al. 1999. A humán tumorok növekedésének gátlása 2′-hidroxi és 2′-benzoyloxycinnamaldehidekkel. Planta Med 65: 263-266
  20. Kwon HK et al. 2009. A fahéjkivonat elnyomja a tumor progresszióját az angiogenezis és a CD8+ T-sejtek effektor funkciójának modulálásával. Cancer Lett 278: 174-182.
  21. Lu J, Zhang K, Nam S, Anderson RA, Jove R,WenW. 2010. A fahéjkivonat új angiogenezis gátló aktivitása blokkolja a VEGFR2 kinázt és a downstream jelátvitelt. Carcinogenesis 31: 481-488.
  22. Jeong HW et al. 2000. A fahéjaldehidek gátolják a ciklinfüggő kináz 4/ciklin D1-et. Bioorg Med Chem Lett 10: 1819-1822.
  23. Ka H et al. 2003. A fahéjaldehid apoptózist indukál ROS által közvetített mitokondriális permeabilitási átmenet révén a HL-60 humán promilocitális leukémia sejtekben. Cancer Lett 196: 143-152.
  24. Wu SJ, Ng LT, Lin CC. 2005. A fahéjaldehid által kiváltott apoptózis humán PLC/PRF/5 sejtekben a proapoptotikus Bcl-2 család fehérjéinek és a MAPK útvonal aktiválásán keresztül. Life Sci 77: 938-951.
  25. Shin DS et al. 2006. Dimerikus fahéjaldehidek szintézise és biológiai értékelése, mint erős tumorellenes szerek. Bioorg Med Chem 14: 2498-2506.
  26. Shin SY et al. 2014. Fahéjaldehid állványzatot hordozó polifenolok sejtnövekedést gátló hatást mutatnak a ciszplatinrezisztens A2780/Cis petefészekráksejteken. Bioorg Med Chem 22: 1809-1820.
  27. Lee SC, Xu WX, Lin LY, Yang JJ, Liu CT. Az őshonos fahéjból származó levél illóolajának kémiai összetétele és hipoglikémiás és hasnyálmirigy-védő hatása. Journal of agricultural and food chemistry 2013;61:4905-4913.
  28. El-Bassossy HM, Fahmy A, Badawy D. Cinnamaldehyde protects from the hypertension associated with diabetes. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 2011;49:3007-3012.
  29. Li M, Xu Y, Zhang W. Effects of cinnamaldehyde on the expression levels of irs-1 and p85 alpha in gastrocnemius of type 2 diabetic rats. Medical Journal of Wuhan University 2009;30:723-726=731.
  30. Kumar S, Vasudeva N, Sharma S. Gc-ms elemzés és a cinnamomum tamala olaj antidiabetikus, antioxidáns és hipolipidémiás potenciáljának szűrése patkányok streptozotocin indukált diabetes mellitusában. Cardiovascular diabetology 2012;11:95.
  31. Camacho S, Michlig S, de Senarclens-Bezencon C, Meylan J, Meystre J, Pezzoli M, Markram H, le Coutre J. Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of cinnamaldehyde via altered ghrelin secretion and functional impact on food intake and gastric emptying. Scientific Reports 2015;5:7919.
  32. Navarro SJ, Trinh T, Lucas CA, Ross AJ, Waymire KG, Macgregor GR. A c57bl/6j egértörzs háttere módosítja a bcl2l2 mutáció hatását. G3 2012;2:99-102.
  33. Mekada K, Abe K, Murakami A, Nakamura S, Nakata H, Moriwaki K, Obata Y, Yoshiki A. Genetic differences among c57bl/6 substrains. Experimental animals 2009;58:141-149.
  34. Kiselycznyk C, Holmes A. All mice are not created equal. Frontiers in neuroscience 2011;5:10.
  35. Attane C, Peyot ML, Lussier R, Zhang D, Joly E, Madiraju SR, Prentki M. Differential insulin secretion of high-fat diet-fed c57bl/6nn and c57bl/6nj mice: A vegyes genetikai háttér következményei az anyagcsere-vizsgálatokban. PloS one 2016;11:e0159165.
  36. Nicholas P G, Schnuckc. JK, Mermierd. CM, Conne. CA, Vaughanc. RA. A transz-cinnamaldehid serkenti a mitokondriális biogenezist a pgc-1α és a pparβ/δ révén, ami fokozott glut4-expresszióhoz vezet. Biochimie 2015;119:45-51.
  37. Zhang W, Xu YC, Guo FJ, Meng Y, Li ML. A fahéjaldehid és a berberin antidiabetikus hatásai és hatásuk a retinol-kötő fehérje 4 expressziójára 2-es típusú diabetes mellitusban szenvedő patkányokban. Chin Med J 2008;121:2124-2128.
  38. Bandyopadhyay GK, Yu JG, Ofrecio J, Olefsky JM. Fokozott p85/55/50 expresszió és csökkent foszfotidilinozitol-3-kináz aktivitás inzulinrezisztens humán vázizomban. Diabetes 2005;54:2351-2359.
  39. Saraswathi V, Ramnanan CJ, Wilks AW, Desouza CV, Eller AA, Murali G, Ramalingam R, Milne GL, Coate KC, Edgerton DS. A vérképzőszervi ciklooxigenáz-1 hiányának hatása az elhízással összefüggő zsírszöveti gyulladásra és anyagcserezavarokra egerekben. Metabolism: clinical and experimental 2013;62:1673-1685.
  40. Ohaeri OC. A fokhagymaolaj hatása különböző enzimek szintjére streptozotocin diabéteszes patkányok szérumában és szövetében. Bioscience reports 2001;21:19-24.
  41. Mahfouz MH, Assiri AM, Mukhtar MH. A neutrofil zselatinázzal asszociált lipokalin (ngal] és a retinol-kötő fehérje 4 vizsgálata 2-es típusú nefropátiás cukorbetegeknél. Biomarker insights 2016;11:31-40.
  42. SHAN, B., CAY, Y.-Z., BROOKS, J.D. és CORKE, H. 2007. A fahéjrúd antibakteriális tulajdonságai és főbb bioaktív összetevői: Élelmiszerekben előforduló patogén baktériumokkal szembeni aktivitás. J. Agric. Food Chem. 55, 5484-5490
  43. RHAYOUR, K., BOUCHIKHI, T., TANTAOUI-ELARAKI, A., SENDIDE, K. és REMMAL, A. 2003. Az oregánó és a szegfűszeg illóolajok fenolos fő összetevőinek baktericid hatásának mechanizmusa az Escherichia coli és a Bacillus subtilis baktériumokra. J. Essent. Oil Res. 15, 356-362.
  44. KIM, H.-O., PARK, S.-W. és PARK, H.-D. 2004. Az Escherichia coli O157:H7 inaktiválása Cinnamomum cassia hajtásból tisztított fahéjaldehiddel. Food Microbiol. 21, 105-110
  45. WENDAKOON, C. és SAKAGUCHI, M. 1995. Az Enterobacter aerogenes aminosavdekarboxiláz aktivitásának gátlása fűszerek aktív komponensei által. J. Food Prot. 58, 280-283.
  46. SMID, E.J., KOEKEN, J.P.G. és GORRIS, L.G.M. 1996. A másodlagos növényi metabolitok, a cinnamaldehid és a karvon fungicid és fungisztatikus hatása. In Modern Fungicides and Antimicrobial Compounds pp. 173-180, Intercept, Andover, U.K.
  47. Dugoua JJ, Seely D, Perri D, Cooley K, Forelli T, Mills E, Koren G. From type 2 diabetes to antioxidant activity: A közönséges és a kasszia fahéj kéreg biztonságosságának és hatékonyságának szisztematikus áttekintése. Canadian journal of physiology and pharmacology 2007;85:837-847.
  48. Anand P, Murali KY, Tandon V, Murthy PS, Chandra R. Cinnamaldehid inzulinotróp hatása a piruvát-kináz, a foszfenolpiruvát-karboxikináz és a glut4 transzkripciós szabályozására kísérletes diabeteses patkányokban. Chemico-biological interactions 2010;186:72-81.
  49. Gowder SJT. Az élelmiszer-aroma -cinnamaldehid biztonsági értékelése. Biosafety 2014;3
  50. Hooth MJ, Sills RC, Burka LT, Haseman JK, Witt KL, Orzech DP, Fuciarelli AF, Graves SW, Johnson JD, Bucher JR. Mikrokapszulázott transz-cinnamaldehid toxikológiai és karcinogenetikai vizsgálatai patkányokon és egereken. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 2004;42:1757-1768.
  51. Swales NJ, Caldwell J. Studies on trans-cinnamaldehyde ii: Mechanisms of cytotoxicity in rat isolated hepatocytes. Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA 1996;10:37-42.
  52. Sanyal R, Darroudi F, Parzefall W, Nagao M, Knasmuller S. Inhibition of the genotoxic effects of heterocyclic amines in human derived hepatoma cells by dietary bioantimutagens. Mutagenesis 1997;12:297-303.
  53. Behar RZ, Luo W, Lin SC, Wang Y, Valle J, Pankow JF, Talbot P. Distribution, quantification and toxicity of cinnamaldehyde in electronic cigarette refill fluids and aerosols. Tobacco control 2016
  54. Olsen RV, Andersen HH, Moller HG, Eskelund PW, Arendt-Nielsen L. A trpm8 és trpa1 egyéni és kombinált stimulációjának szomatoszenzoros és vazomotoros megnyilvánulásai helyi l-mentollal és transz-cinnamaldehiddel egészséges önkéntesekben. European journal of pain 2014;18:1333-1342.

Kémiai tulajdonságok

A transz-fahéjaldehid a kassziaolaj (kb. 90%) és a Sri Lanka-i fahéjkéregolaj (kb. 75%) fő összetevője. Kisebb mennyiségben számos más illóolajban is megtalálható. A természetben a transz-izomer az uralkodó.
A transz-fahéjaldehid sárgás színű folyadék, jellegzetes fűszeres szaggal, amely erősen emlékeztet a fahéjra. Mivel egy ??,??-telítetlen aldehid, számos reakción megy keresztül, amelyek közül a fahéjalkohollá, dihidrocinnamaldehiddé és dihidrocinnamalkohollá történő hidrogénezés a fontos. A fahéjsav autoxidációval képződik.
A fahéjaldehidet ipari méretekben szinte kizárólag benzaldehid és acetaldehid lúgos kondenzációjával állítják elő. Az acetaldehid önkondenzációja elkerülhető a benzaldehid feleslegének alkalmazásával és az acetaldehid lassú hozzáadásával.
A fahéjmaldehidet számos készítményben használják fűszeres és keleti illatjegyek létrehozására (pl. szappanparfümök). Ez a mesterséges fahéjolaj fő összetevője. Ezenkívül fontos köztes termék a fahéjalkohol és a dihidrofahéjalkohol szintézisében.

Kémiai tulajdonságok

TISZTA SÁRGA FOLYADÉK

Kémiai tulajdonságok

Gyúlékony, sárgás, olajos folyadék (levegőn besűrűsödik). Erősen csípős, fűszeres, fahéjas szag.

Meghatározás

ChEBI: A fahéjaldehid E (transz) sztereoizomerje, a fahéjaldehidek osztályának szülője.

Szintézis Hivatkozás(ok)

Chemistry Letters, 12, p. 1207, 1983
Journal of the American Chemical Society, 93, p. 2080, 1971 DOI: 10.1021/ja00737a057
Tetrahedron Letters, 18, p. 1215, 1977

Általános leírás

Tiszta sárga folyadék, fahéjszagú és édes ízű.

Levegő & Víz Reakciók

Érzékeny lehet a levegő és a fény hosszan tartó expozíciójára. Vízben nem oldódik.

Reaktivitási profil

A transz-fahéjaldehid nem kompatibilis erős oxidálószerekkel és erős bázisokkal. a transz-fahéjaldehid nátrium-hidroxiddal is reagálhat.

Tűzveszélyesség

A transz-fahéjaldehid gyúlékony.

Potenciális expozíció

Növényi gombaölő és rovarölő szer. Gombaölő szerként, kukorica gyökérféreg-csalogató szerként, valamint kutya- és macskariasztó szerként használják. Felhasználható talajburkolaton gombák, sorközök, gyepek és minden élelmiszeripari árucikk esetében. Nem szerepel az EU országaiban történő felhasználásra.

Szállítás

UN1989 Aldehidek, n.o.s., Veszélyességi osztály: 3; Címkék: 3-Gyúlékony folyadék

Együttférhetetlenségek

Az aldehidek gyakran vesznek részt önkondenzációs vagy polimerizációs reakciókban. Ezek a reakciók exotermek; gyakran sav katalizálja őket. Az aldehidek könnyen oxidálódnak karbonsavakká. Gyúlékony és/vagy mérgező gázok keletkeznek az aldehideknek azo-, diazovegyületekkel, ditiokarbamátokkal, nitridekkel és erős redukálószerekkel való kombinációja során. Az aldehidek levegővel reagálva először peroxosavakat, végül karbonsavakat adhatnak. Ezeket az autoxidációs reakciókat fény aktiválja, az átmeneti fémek sói katalizálják, és autokatalitikusak (a reakció termékei katalizálják). Stabilizátorok (antioxidánsok) hozzáadása az aldehidek szállítmányaihoz lassítja az autoxidációt. Nem kompatibilis oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok, peroxidok, permanganátok, perklorátok, klór, bróm, fluor stb.); érintkezésük tüzet vagy robbanást okozhat. Tartsa távol lúgos anyagoktól, erős bázisoktól, erős savaktól, oxosavaktól, epoxidoktól, ketonoktól, azoszínezékektől, marószerektől, bóránoktól, hidrazinoktól

Hulladékártalmatlanítás

Elégetés. A 40CFR165-nek megfelelően kövesse a peszticidek és peszticidtartályok ártalmatlanítására vonatkozó ajánlásokat.

By: adminPosted on

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.