Philadelphia PhilliesSzerkesztés
A Philadelphia Phillies az 1998-as Major League Baseball draft kilencedik körében (254.) választotta ki Madsont. A major ligában 2003-ban debütált. A 2005-ös évben 87 inning alatt 4,14-es earned run átlaggal végzett. A Phillies 2006-ban visszaváltoztatta kezdő dobóvá, ezt a szerepet töltötte be egész kisebb ligás pályafutása során.
2008-ra Madson a “Lidge-hez (closer Brad Lidge) vezető híd” részévé vált, és kiváló set-up emberré fejlődött. A pusztító changeupjával Madson egyre nagyobb sebességre talált, az NLCS-ben akár 97 mérföld per órát is ütött. Madson megszerezte első playoff-győzelmét, amikor a Phillies legyőzte a Los Angeles Dodgerst a 2008-as NLCS 4. mérkőzésén. 1 2⁄3 inninget dobott, egyet kiütött, miközben egy ütést és egy sétát engedett.
Amikor Brad Lidge 2009. június 9-én rokkantlistára került, a Phillies Ryan Madsont választotta ideiglenes zárónak. Madson 2009. június 10-én, a New York Mets ellen szerezte meg első mentését új szerepkörében.
A 2010-es National League Championship Series 6. mérkőzésén Madson volt a vesztes dobó, amikor a San Francisco Giants ellen 3-2-re elveszített mérkőzés nyolcadik inningjében egy szóló hazafutást adott Juan Uribének.
Madson a 2011-es szezont ismét a Phillies fő váltójátékosaként kezdte. Azonban 2011 májusában, amikor Lidge és José Contreras a rokkantlistára került, Madsont választották a Phillies close-jának. 2011. augusztus 21-től kezdve Madson 25 lehetőségből 23 mentést alakított ki, és megtartotta a closer szerepét még azután is, hogy Lidge júliusban visszatért a DL-ről. Madson 32 mentéssel, 62 strikeouttal és 2,37-es ERA-val fejezte be a szezont.
A szabadügynök Madson közel állt ahhoz, hogy négyéves, 44 millió dolláros szerződést kössön, hogy a Philliesnél maradjon, de a Phillies általános igazgatója, Rubén Amaro, Jr. visszalépett a szóbeli megállapodástól, és helyette Jonathan Papelbont szerződtette egy négyéves, 50 millió dolláros szerződést, hogy Madson helyére lépjen a csapat closereként.
Cincinnati RedsSzerkesztés
A 2011-12-es holtszezonban Madson egy egyéves, 8,5 millió dolláros szerződést kötött a Cincinnati Reds-szel. A tavaszi edzés vége előtt Madson jobb könyökében elszakadt egy szalag, ami Tommy John műtétet igényelt, és kihagyta a teljes 2012-es szezont. A Redsnél már nem dobott, mivel október 31-én visszautasította az opcióját és szabadügynök lett.
Los Angeles Angels of AnaheimSzerkesztés
Madson 2012. november 28-án egyéves szerződést kötött a Los Angeles Angels of Anaheimmel. A 2013-as szezont a 15 napos rokkantlistán kezdte, mivel megpróbált felépülni a Tommy John műtétje után. A szezon későbbi szakaszában az Angels áthelyezte Madsont a 60 napos rokkantlistára. Augusztus 5-én elengedték anélkül, hogy egy mérkőzésen is szerepelt volna.
Madson 2014 januárjában több csapattal is próbálkozott, de nem kapott tőlük kisebb ligás szerződést, így visszavonult.
Kansas City RoyalsSzerkesztés
A sérüléséből való felépülése miatt kihagyott három szezont követően Madson 2015 januárjában kisebb ligás szerződést kötött a Kansas City Royals-szal, amely egy meghívót tartalmazott a tavaszi felkészülésre. A megállapodás értelmében Madson 1 millió dollárt kereshetett volna, ha eléri a majorokat és teljesíti az ösztönzőket. A Royals tanácsadója, Jim Fregosi Jr. megkérte Madsont, hogy korrepetálja a középiskolai prospect Johnny Morellt, ami végül ahhoz vezetett, hogy Madson csatlakozott a csapathoz.
Madson hatékony késői váltót alkotott a Royals bullpenjében Wade Davis és Kelvin Herrera mellett, miután a closer Greg Holland kénytelen volt Tommy John műtéten átesni nem sokkal a postseason előtt. A 2015-ös ALDS 4. mérkőzésén a Houston Astros ellen Madson két hazafutást adott, amivel a Royals 6-2-es hátrányba került hat outtal a kiesésig, azonban a Royals felállt és megnyerte a mérkőzést és végül a sorozatot is. A 2015-ös ALCS 6. mérkőzésén a Toronto Blue Jays ellen Madson feladta a meccset lezáró két futásos homert José Bautistának, de a Royals ugyanannak az inningnek az alján megszerezte a győztes futást és megnyerte a mérkőzést és a sorozatot.
Oakland AthleticsSzerkesztés
2015. december 11-én Madson hároméves szerződést írt alá 22 millió dollár értékben az Oakland Athleticsszel. Első szezonjában Madson kapta a closer posztot, amíg a balkezes Sean Doolittle felépült sérüléséből. Madson 30 meccset mentett annak ellenére, hogy 7 mentést elrontott, 63 meccsen 3.62 ERA-val végzett. 2017-ben Madsont leváltották a closer szerepkörből, és setup man-ként kapott helyet. 40 mérkőzésen keresztül 2,06-os ERA-t produkált, miközben javított a K/9-es mutatóján 2016-hoz képest.
Washington NationalsSzerkesztés
2017. július 16-án Madsont elcserélték a Washington Nationalshez Sean Doolittle-lel együtt Blake Treinenért, Sheldon Neuse-ért és Jesus Luzardóért. Madson egyesek kritikáját váltotta ki, amikor 2018. augusztus 4-én az első dobásnál egy 96 mérföld/órás gyors labdával térden találta a Reds sztár első bázisjátékosát, Joey Vottót, nyilvánvalóan megtorlásként a Nationals sztárjának, Bryce Harpernek egy véletlen ütéséért. Votto, aki a dobás miatt dühében trágárságokat kiabált Madsonra, végül a DL-re került.
Los Angeles DodgersSzerkesztés
2018. augusztus 31-én Madsont elcserélték a Los Angeles Dodgershez egy kisebb ligás dobóért, Andrew Istlerért cserébe. Madson volt a győztes dobó a 2018-as NLCS 7. mérkőzésén.