Kora története
A település jelentőségét 1852-ben garantálták, amikor Henry Yesler kiválasztotta a helyet fűrészmalma számára, amely az Elliott-öbölben, a mai Yesler Way lábánál helyezkedett el, pontosan a David Swinson “Doc” Maynard (délen) és az Arthur Denny és Carson Boren által igényelt (és nem sokkal később parcellázott) terület határán.
A környék nagy része szeméttelepen fekszik: az úttörők idejében a nagyjából az Első és a Második sugárút közötti terület, amelyet délről a Jackson Street határol, és amely északra majdnem a Yesler Way-ig (körülbelül két és fél háztömbnyire) húzódik, egy alacsonyan fekvő, tengeri sziget volt. A szárazföld partja nagyjából a mai Yesler Wayt követte a Fourth Avenue-ig, majd délkelet felé futott, a jelenlegi partvonalhoz képest körülbelül 45 fokos szögben. Kissé beljebb a szárazföldön meredek sziklák voltak, amelyeket a 19. század végén és a 20. század elején nagyrészt elsimítottak az újratermeléssel.
“A vonal alatt”
A Yesler Way, eredetileg Mill Street, a Pioneer Square negyed kelet-nyugati irányú főutcája. Közvetlenül magától a tértől délre, ez volt a választóvonal Maynard eredeti igénye (délen) és Borené (északon) között. Ez lett a Deadline, a Nagy Korlátozott Kerület, Maynardtown, Down on the Sawdust, a Lava Beds, a Tenderloin, White Chapel vagy Wappyville (Charles Wappenstein, egy különösen korrupt rendőrfőnök után.) északi határa, ahol sokáig megtűrték az alacsony szórakozást és a bűnözést. Az egyik legkorábbi elnevezés, amely a 20. század második felében is megmaradt, a “Skid Row” volt.
Henry Broderick, aki 1959-ben közeledett 80. születésnapjához, így írt a Yeslertől délre fekvő negyedről: “talán soha az egész történelemben, de biztosan nem Amerikában, nem létezett a demimondának ilyen hatalmas gyűjteménye egy szűk területen csoportosítva”. Voltak itt “szalonházak” sátrakkal, híres madame-ok – köztük Lou Graham, Lila Young és Raw McRoberts – és zongora “professzorok”. A szalonházakat a város akkoriban teljes mértékben tolerálta, de ott voltak a sokkal ellentmondásosabb “bölcsőházak” is, mint például a Midway, a Paris és a Dreamland a Sixth Avenue South és a King Street sarkán. Mindegyikben száz vagy több fülke – “bölcső” – volt, és nem voltak híresek különösebben becsületes üzletelésükről. A városi egészségügyi hivatal ellenőrzéseket végzett, és megpróbálta kordában tartani a nemi betegségeket, de az orvostudomány akkori állása nem adott nagy esélyt a sikerre. A bordélyházak mellett “istentelen keveréke volt a lebujoknak, szeméttelepeknek … zálogházaknak, hasisházaknak, kábítószeres szalonoknak és … az et cetera, ami a rendőrséget találgatásban tartotta”. A páholyok virágoztak, részben színház, részben bár, részben bordélyház, akárcsak a szerencsejáték minden fajtája. A rendőrség csak csapatostul merészkedett a környékre. A környék talán egyetlen biztonságos menedéke a “Házunk” nevű szalon volt, amely széfeket adott bérbe.
1870-ben Francis Xavier Prefontaine atya megalapította Seattle első katolikus templomát, a Jó Segítség Miasszonyunk templomát a negyed szívében, a Third Avenue South és a Washington Street sarkán. Két évtizeddel később Lou Graham megnyitotta a város leghíresebb szalonját, átlósan az utca túloldalán. Prefontaine atyának egy utca állít emléket a környéken, a Prefontaine Place.
19. század vége
1889 végére Seattle Washington legnagyobb városa lett 40 000 lakosával. Ugyanebben az évben a nagy seattle-i tűzvész következtében a Pioneer Square teljesen elpusztult. A gazdaság azonban akkoriban erős volt, így a Pioneer Square-t gyorsan újjáépítették. Az új épületek közül sok a román kori újjászületés építészeti módjának hatását mutatja, bár a korábbi viktoriánus építészeti módok hatása is elterjedt. A vízelvezetési problémák miatt az új beépítés magasabbra épült, szó szerint betemetve a régi Pioneer Square maradványait. A tervezett átminősítést megelőzve sok épületet két bejárattal építettek, az egyiket a régi, alacsony szinten, a másikat pedig magasabban. A látogatók részt vehetnek a Seattle Underground Tour-on, hogy megnézzék, mi maradt meg a régi kirakatokból.
Nem sokkal a tűzvész előtt drótkötélpályás közlekedést indítottak a Pioneer Square-ről a Yesler Way mentén a Washington-tóhoz és a Leschi negyedbe.
20. század
A Klondike aranyláz idején, 1897-ben és 1898-ban Seattle az Alaszkába irányuló utazások központja volt. Az úgynevezett “stampeders”-ek ezrei haladtak át Seattle-en, felvirágoztatva a város kereskedőit.
1899-ben üzletemberek egy csoportja ellopott egy Tlingit totemoszlopot, és a Pioneer Place Parkban helyezte el. Amikor 1938-ban egy gyújtogató elpusztította a póznát, a város visszaküldte a darabokat a Tlingit törzsnek, akik faragtak egy újat, és Seattle-nek adták (miután végül kifizették az eredetileg ellopottat).
A totemoszlop mellett egy kovácsoltvas viktoriánus pergola is áll, amelyet Julian F. Everett tervezte (Pioneer Square pergola), amely eredetileg vigalmi állomásként volt ismert, és amelyet a turisztikai marketingben nagyra értékeltek, valamint Seattle törzsfőnök mellszobra került a parkba 1909-ben.
1914-ben elkészült a Smith-torony, amely akkoriban a legmagasabb épület volt a Mississippitől nyugatra. Seattle belvárosának szíve azonban ekkorra már északra költözött. A Second Avenue Extension 1928-29-es megépítése átrendezte a környék keleti részét, mivel a Yesler utcától északra fekvő utcahálózat egy darabját délre, a Yesleren túl meghosszabbította, és “belevágott az útjába eső épületekbe”. A területet kiszolgáló kábelvasútvonalat 1940. augusztus 10-én leállították.
1960-as évek
Az 1960-as években a Pioneer Square a városrehabilitáció célpontjává vált. Az egyik javaslat az volt, hogy az épületek helyére Seattle belvárosát kiszolgáló parkolóházakat építsenek. 1962-ben a történelmi Seattle Hotel helyére egy ilyen parkolóházat építettek, amelyet általában “Süllyedő hajó” garázsként emlegetnek, mert az 1. és a Yesler sarkáról nézve úgy néz ki, mintha az elsüllyedő hajó lenne; a mai napig áll. Egy másik javaslat egy körgyűrű építésére irányult, ami a Pioneer Square számos épületének lerombolását tette volna szükségessé. Sok épületet Sam Israel földtulajdonos “jóindulatú hanyagságának” köszönhetően sikerült megmenteni. Bár ritkán adta el egyetlen épületét sem, a Union Trust Buildinget eladta Ralph Anderson építésznek, akinek az épület rehabilitációja mintát adott a környék rehabilitációjának. 1970-ben olyan műemlékvédőknek, mint Bill Speidel, Victor Steinbrueck és mások, sikerült elérniük, hogy a környék történelmi negyedként szerepeljen a National Register of Historic Places listáján. Még abban az évben a Pioneer Square városi műemlékvédelmi kerület lett.
1980-as évek
A villamosközlekedés 1982. május 29-én tért vissza a Pioneer Square-re a Waterfront Streetcar megnyitásával. A villamos 2005. november 19-én szüntette be a közlekedést, mivel a kocsiszínt lebontották, hogy helyet csináljanak az Olympic Sculpture Parknak.
21. század
A Pioneer Square ma művészeti galériáknak, internetes cégeknek, kávézóknak, sportbároknak, éjszakai kluboknak, könyvesboltoknak és a Klondike Gold Rush National Historical Park egyik egységének ad otthont, amelynek másik egysége az alaszkai Skagwayben található.