Tizenéves korában Wills garázsbandákban játszott, és olyan rockegyüttesekből merített ihletet, mint a Bon Jovi. Fiatal felnőttkorában azonban elkezdett érdeklődni a country zene iránt. 17 évesen benevezett egy helyi tehetségkutató versenyre a Georgia állambeli Marietta városában, és miután megnyerte a versenyt, helyi fellépésekbe kezdett. Innen a Georgia állambeli Atlantába ment demóénekesként dolgozni, majd ugyanezt tette a Tennessee állambeli Nashville-ben is. Nashville-ben felfedezték Carson Chamberlain és Keith Stegall lemezproducerek, akik segítettek neki aláírni egy lemezszerződést a Mercury Records Nashville-nél.
Wills önálló debütáló albuma 1996-ban jelent meg Chamberlain és Stegall produceri munkája alatt. Az album bevezető kislemeze, a “Jacob’s Ladder” a hatodik helyig jutott a country slágerlistán. A “High Low and in Between”, a “Jacob’s Ladder” B-oldala volt a következő kislemez, amely a 33. helyig jutott. A kislemezek sorát az ötödik helyezett “Places I’ve Never Been” zárta. Az első és a harmadik kislemez sikere ellenére az album nem fogyott jól, és a country albumok listáján a 38. helyen végzett.
A Wish You Were Here, Wills második albuma volt a legsikeresebb kereskedelmi szempontból, és platina minősítést kapott a Recording Industry Association of America-tól. Az “I Do (Cherish You)” című bevezető kislemezdal és az azt követő “Don’t Laugh at Me” egyaránt a második helyig jutott a country slágerlistán, az előbbi pedig először juttatta fel a Billboard Hot 100-as listájára. A két kettes számú dalt követte az album címadó dala. A Bill Anderson, Skip Ewing és Debbie Moore által közösen írt dal 1999-ben Wills első number one country slágere lett. Még ugyanebben az évben a 98 Degrees nevű fiúbanda feldolgozta az I Do (Cherish You) című dalt 98 Degrees and Rising című albumán. A “Wish You Were Here” után következett a “She’s in Love”, a Wish You Were Here utolsó kislemeze, amely a hetedik helyen végzett. 1998-ban Wills megkapta az Academy of Country Music díját a legjobb új férfi énekesnek.
2000-03Szerkesztés
2000-ben ő adta a hangját Huckleberry Finn karakterének az MGM Tom Sawyer animációs remake-jében. Szintén a filmhez Wills és Lee Ann Womack, aki Becky énekhangját játssza a filmben, duettben éneklik a “Never Ever and Forever” című zárócímdalt.
Wills nyolcadik listás belépője az R&B énekes Brian McKnight “Back at One” című 1998-as slágerének feldolgozása volt. Ez a feldolgozás 2000 elején egy top 5-ös country sláger volt Wills számára, és az első kislemez a harmadik albumáról, a Permanently-ről. Ez az album volt Wills legmagasabb belépője a country albumok listáján, a harmadik helyen tetőzött. A “Back at One” után egy másik R&B feldolgozás következett, ezúttal Brandy 1999-es kislemezének, az “Almost Doesn’t Count”-nak a feldolgozása. Ez a feldolgozás elérte a top 20-at, majd az “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)” következett, amely a 33. helyig jutott. Állandóan arany minősítést kapott az RIAA-tól. Korábbi albumaitól eltérően ezt az albumot teljes egészében Carson Chamberlain készítette, mivel Stegall 2000-ben elhagyta a Mercury-t.
Loving Every Minute volt a címe Wills negyedik stúdióalbumának és a bevezető kislemezének. Ez a Michael White-tal közösen írt dal azonban csak a 18. helyig jutott, és az album másik kislemeze – az “I’m Not Gonna Do Anything Without You” című Jamie O’Neal duett, amely O’Neal Shiver című debütáló albumán is szerepelt – a 31. helyig jutott. Szintén ezen az albumon szerepelt a “Somebody” című dal, amely később 2004-ben listavezető sláger lett, amikor Reba McEntire felvette a 2003-as Room to Breathe című albumára.
Wills legnagyobb slágere, a “19 Somethin'” 2002 végén jelent meg. A dal 2003 elején a country slágerlisták élére került, és hat hétig maradt az első helyen. A dal egyben a legmagasabb Hot 100-as belépője is volt, a 23. helyen tetőzött. Ez a dal volt az első a két újonnan felvett dal közül a 2003-as Greatest Hits albumán, amely a “High Low and in Between” és az “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)” kivételével az összes addigi slágerlistás kislemezét felújította. Az album másik új dala, a “When You Think of Me” 2003 elején 28. helyezett country sláger volt. Wills ezt a két új számot Chris Lindsey-vel közösen készítette.
And the Crowd Goes Wild, az ötödik stúdióalbuma később, 2003-ban jelent meg. Ez volt az első teljes stúdióalbuma, amelynek társproducere volt, ismét Chris Lindsey-vel közösen. Bár maga az album az ötödik helyen végzett a Billboard Top Country Albums listáján, két kislemeze csak a középső és alsó top 40-es régiókba került a Hot Country Songs listán. A Jeffrey Steele által írt, country rock és country rap által generált címadó dal volt az első kislemez, amely a 29. helyet érte el a country listán. Ezt követte a “That’s a Woman”, amely a 40. helyen állt meg. Az előző stúdiókiadásához hasonlóan ez az album is tartalmazott egy olyan dalt, amely később egy másik előadó listavezető slágere lett: A “What Hurts the Most”, amely a Rascal Flatts együttes első számú country és felnőtt kortárs slágere lett, amikor feldolgozták a 2006-os Me and My Gang című albumukon. Ez a dal 2005-ben Jo O’Meara és 2007-ben a Cascada számára is kislemez lett. Wills saját feldolgozása 2006-ban kisebb sláger volt a Hot Digital Songs listán. Az And the Crowd Goes Wildon szerepel még Ronnie Milsap “Prisoner of the Highway” című slágerének feldolgozása, amelyet duettként vett fel Milsap-pal.
2006-jelenlegiSzerkesztés
Az And the Crowd Goes Wild gyenge teljesítménye miatt Wills 2004-ben elhagyta a Mercury-t. 2004-ben Wills felvett egy feldolgozást Elvin Bishop “Fooled Around and Fell in Love” című dalából is a Southern Rock Country Style című southern rock tribute albumra. Nem készített több lemezt egészen addig, amíg Clint Black countryénekes 2006-ban le nem szerződtette őt az Equity Music Group nevű kiadójához. Wills első kiadványa a kiadónál a “Hank” volt, amely a 49. helyig jutott, és soha nem került fel albumra. A kiadó első, Familiar Stranger című albuma eredetileg 2007 szeptemberében jelent volna meg, de a “Take It All Out on Me” és a “Days of Thunder” gyenge listás szereplése miatt többször is elhalasztották. A Tenacity Records ezután megszerezte az albumot, és 2008-ban kiadta, harmadik kislemezként kiadva a “The Things We Forget” című dalt. Ezt követően jött az “Entertaining Angels” című dal, amelynek társszerzője Willie Mack volt. 2009 végén aztán megjelent az ötödik kislemez, a “Crazy White Boy”, amelyet Brett James és Blair Daly írt. Wills 2009 júliusában adta ki a 2nd Time Around című válogatásalbumot, amely több Mercury kislemez újrafelvételét tartalmazza.
Wills 2011 januárjában új kislemezt adott ki “Looking for America” címmel, amelyet Bernie Nelson, Philip Douglas és Jeremy Bussey írt. Ez szolgált 2011-es azonos című albumának címadó dalaként, amely 2011. június 21-én jelent meg a Big Red Records és a Tenacity Records gondozásában.
Vince Gill meghívta őt 2018. december 21-én a Grand Ole Opry 218. tagjává, majd 2019. január 11-én beiktatták
.