1 Bevezetés 1
1.1 Előszó 1
1.2 Indol-tartalmú természetes termékek 1
1.3 Az indolok biológiai aktivitása 4
1.4 Indol-tartalmú gyógyszerek 15
1.5 Indol-tartalmú anyagok 21
1.6 Indol-tartalmú ligandumok 28
1.7 Az indolgyűrűs szintézisek áttekintése 32
1.7.1 Általános áttekintések az indolgyűrűs szintézisekről 32
1.7.2 Speciális áttekintések 32
1.7.3 Névreakciók 33
1.7.4 Egyéb áttekintések 33
1.7.5 Karbazolok, karbolinok és indolokarbazolok szintézise 34
1.7.6 Indol analógok áttekintései 34
Hivatkozások 34
I. RÉSZ Szigmatróp átrendeződések 39
2 Fischer indol szintézis 41
2.1 Előzetes 41
2.2 Módszerek 41
2.2.1 Hagyományos módszerek 41
2.2.2 Fémkatalizált módszerek 44
2.2.3 Szilárd fázisú Fischer-indolizációs módszer 56
2.2.4 Egyéb általános módszerek 57
2.2.5 Hidrazonok 63
2.2.6 A Fischer-indol szintézis egyéb változatai 66
2.3 A Fischer-indolizációk alkalmazásai 68
2.3.1 Gyógyszercélpontok 68
2.3.2 Természetes termékek 82
2.3.3 Anyagok 97
2.3.4 Általános 98
Hivatkozások 108
3 Gassman indolszintézis 116
4 Bartoli indolszintézis 121
5 Thyagarajan indolszintézis 131
6 Julia indolszintézis 137
7 Egyéb Szigmatróp átrendeződések 139
PART II Nukleofil ciklizáció 145
8 Madelung indolszintézis 147
9 Wittig-Madelung indolszintézis 156
10 Jones-Schmid indolszintézis 165
11 Couture Indol szintézis 174
12 Wender Indol szintézis 176
13 Smith Indol szintézis 181
14 Kihara Indol szintézis 186
15 Nenitzescu 5-Hidroxi-indol szintézis 188
16 Engler-Kita Indol szintézis 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Indolin-Indol szintézis 213
18 Wright Indolin szintézis 219
19 Saegusa Indol szintézis 221
20 Ichikawa Indol szintézis 228
21 Különböző nukleofil ciklizációk az indolgyűrű kialakításával 230
22 Sugasawa indolszintézis 244
III. rész Elektrofil ciklizáció 247
23 Bischler indolszintézis 249
24 A Nordlander-féle Indol szintézis 260
25 Nitrén ciklizáció 264
26 Cadogan-Sundberg Indol szintézis 266
27 Sundberg Indol szintézis 278
28 Hemetsberger Indol szintézis 287
29 Taber Indol szintézis 296
30 Knochel indolszintézis 299
31 Täuber karbazolszintézis 301
32 Quéguiner azakarbazolszintézis 304
33 Iwao indolszintézis 307
34 Hewson indolszintézis 309
35 Magnus Indol szintézis 310
36 Feldman Indol szintézis 311
37 Butin Indol szintézis 313
38 Különféle elektrofil ciklizációk 317
PART IV Reduktív ciklizáció 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrosztirén reduktív ciklizáció 325
40 Reissert indolszintézis 332
41 Leimgruber-Batcho indolszintézis 338
42 Pschorr-Hoppe indolszintézis 349
43 Mąkosza indolszintézis 354
44 Rawal indolszintézis 361
45 A Baeyer-Jackson indolszintézis és különféle reduktív ciklizációs indolszintézisek 363
V. RÉSZ Oxidatív ciklizáció 381
46 Watanabe indolszintézis 383
47 Knölker karbazolszintézis 391
48 különféle oxidatív ciklizációk 396
VII. RÉSZ Radikális ciklizáció 403
49 Fukuyama-indolszintézis 405
50 Egyéb ón által közvetített indolszintézisek 409
51 A Murphy-indolszintézis 412
52 Különböző radikálisok által támogatott indolszintézisek 414
53 A Graebe-Ullmann-féle Karbazol-karbolin szintézis 424
VII. rész Cikloaddíció és elektrociklizáció 435
54 Diels-Alder cikloaddíció 437
55 Plieninger indolszintézis 464
56 Indolok és karbazolok fotokémiai szintézise 468
57 Dipoláris cikloaddíció, Anionos, és elektrociklizációs reakciók 483
VIII. RÉSZ Indolok pirrolokból 493
58 Pirrolok elektrofil ciklizációja 495
59 Palládium-katalizált Pyrrolok ciklizációja 503
60 Cikloaddíciós szintézisek vinil pirrolokból 506
61 Pyrrolok elektrociklizációja 512
62 Indolok pirrolo-2,3-kinodimetánokból 517
63 Indolok pirrolok dehidrogénezésével 520
64 Különböző indolszintézisek pirrolokból 525
65 Indolok arinok segítségével 528
IX. RÉSZ Indolok indolinokból 537
66 Indolin-dehidrogénezés 539
67 Indolinok indolokká alakítása funkcionalizált eliminációval 553
68 Indolinok oxindolokból, Izatinokból és indoxilokból 558
X. RÉSZ Fémkatalizált indolszintézis 573
69 Rézkatalizált indolszintézis 575
70 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Hegedű 588
71 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Mori-Ban-Heck 592
72 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Oxidatív ciklizáció 600
74 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: 604
75 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Larock 611
77 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Cacchi 615
78 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: Buchwald-Hartwig 619
79 Palládium-katalizált indolgyűrű-szintézis: 623
80 Ródium-katalizált indolgyűrű-szintézis 632
81 Arany-katalizált indolgyűrű-szintézis 640
82 Ruszénium-katalizált indolgyűrű-szintézis 645
83 Platina-katalizált indolgyűrű-szintézis 648
84 Ezüst- és cink-katalizált indolgyűrű-szintézis 651
85 Vas-, Irídium-, és Indium-katalizált indolgyűrű-szintézisek 655
86 Nikkel-, Kobalt-, és molibdén-katalizált indolgyűrű-szintézisek 660
87 Higany- és króm-katalizált indolgyűrű-szintézisek 663
88 Vegyes fémkatalizált indolgyűrű-szintézisek 666
XI. RÉSZ Vegyes 669
89 Vegyes indolgyűrű-szintézisek 671
Index 676